(R)-naproxen methyl ester | 81623-44-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (R)-naproxen methyl ester
• 英文别名: methyl (2R)-2-(6-methoxynaphthalen-2-yl)propanoate
• CAS: 81623-44-1
• 化学式: C₁₅H₁₆O₃
• 分子量: 244.29
• InChiKey: ZFYFBPCRUQZGJE-SNVBAGLBSA-N

物化性质

• 熔点：
  94.5-95 °C
• 沸点：
  358.7±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.122±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-naproxen methyl ester 在 N,N-二异丁基甲酰胺 、 氢溴酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 72.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  可见光照射下有机-无机杂化钙钛矿基光催化剂的芳香溴化产氢

  摘要：

  芳香族溴化物是自然界和化学工业中的重要化学品。然而，它们的传统合成路线存在原子经济性低和污染物形成的问题。在此，我们展示了在 HBr 水溶液中稳定的有机-无机杂化钙钛矿甲基溴化铅 (MAPbBr 3 ) 纳米晶体可以在可见光照射下使用 HBr 作为溴源同时实现芳香族溴化和析氢。通过将 MAPbBr 3与 Pt/Ta 2 O 5和聚（3,4-乙烯二氧噻吩）聚苯乙烯磺酸盐作为电子和空穴传输基序杂化，以高产率（高达 99%）和选择性（高达 99%) 与添加N, N-二甲基甲酰胺或其类似物。机理研究表明溴化通过亲电攻击途径进行，HOBr可能是溴化反应的关键中间体。

  DOI：

  10.1016/s1872-2067(22)64101-9
• 作为产物：
  描述：

  2-(6-甲氧基-2-萘基)丙酸 在 草酰氯 、 potassium carbonate 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (R)-naproxen methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Svoboda, Jiri; Capek, Karel; Palecek, Jaroslav, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1987, vol. 52, # 3, p. 766 - 774

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  2-(6-甲氧基-2-萘基)丙酸乙酯 、 (S)-萘普生甲酯 、 Methanol methanol 、 在 甲醇 、 (S)-萘普生甲酯 、 (R)-naproxen methyl ester 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.36h， 生成 萘普生甲基酯
  参考文献：
  名称：

  METHOD FOR THE SYNTHESIS OF CHIRAL ALPHA-ARYL PROPIONIC ACID DERIVATIVES

  摘要：

  本发明提供了一种合成光学纯α-芳基丙酸衍生物的方法，包括将相应的外消旋α-芳基丙酸衍生物暴露于高切割或撞击力下，例如研磨。

  公开号：

  US20120029226A1

文献信息

• Enantioselective Hydrogenation of α-Substituted Acrylic Acids Catalyzed by Iridium Complexes with Chiral Spiro Aminophosphine Ligands
  作者：Shou-Fei Zhu、Yan-Bo Yu、Shen Li、Li-Xin Wang、Qi-Lin Zhou

  DOI：10.1002/anie.201204363

  日期：2012.8.27

  Highly active: Iridium complexes with chiral spiro aminophosphine ligands were synthesized and applied as catalysts for the asymmetric hydrogenation of α‐substituted acrylic acids (see scheme). The complexes were highly active catalysts, showing turnover frequencies of up to 6000 h−1, and catalyst loadings could be reduced to 0.01 mol %.

  高活性：与手性螺环氨基膦配体的铱络合物的合成和作为催化剂用于α-取代的丙烯酸的不对称氢化（参见方案）施用。该复合物具有高活性的催化剂，显示出6000 h最多的周转频率-1，并且催化剂载量可减少到0.01％（摩尔）。
• Structural insights into the ene-reductase synthesis of profens
  作者：J. Waller、H. S. Toogood、V. Karuppiah、N. J. W. Rattray、D. J. Mansell、D. Leys、J. M. Gardiner、A. Fryszkowska、S. T. Ahmed、R. Bandichhor、G. P. Reddy、N. S. Scrutton

  DOI：10.1039/c7ob00163k

  日期：——

  Comparative co-crystal structural analysis of profen-bound OYEs highlighted key interactions important in determining substrate binding in a catalytically active conformation. The general utility of ene reductases for the synthesis of (R)-profens was established and this work will now drive future mutagenesis studies to screen for the production of pharmaceutically-active (S)-profens.

  烯还原酶还原α，β-不饱和羧酸和酯的双键仍然具有挑战性，通常需要通过第二个吸电子部分（例如卤化物或第二个羧酸根）进行活化。我们表明，旧黄色酶（OYEs）有效地还原了Profen前体，2-芳基丙烯酸和它们的酯。XenA和GYE酶显示出对酸的活性，而更广泛的酶显示出对等效的甲基酯的活性。结合profen的OEY的比较共晶体结构分析突出了关键相互作用，这些相互作用对于确定催化活性构象中的底物结合非常重要。
• Dual electrocatalysis enables enantioselective hydrocyanation of conjugated alkenes
  作者：Lu Song、Niankai Fu、Brian G. Ernst、Wai Hang Lee、Michael O. Frederick、Robert A. DiStasio、Song Lin

  DOI：10.1038/s41557-020-0469-5

  日期：2020.8

  Chiral nitriles and their derivatives are prevalent in pharmaceuticals and bioactive compounds. Enantioselective alkene hydrocyanation represents a convenient and efficient approach for synthesizing these molecules. However, a generally applicable method featuring a broad substrate scope and high functional group tolerance remains elusive. Here, we address this long-standing synthetic problem using

  手性腈及其衍生物普遍存在于药物和生物活性化合物中。对映选择性烯烃氢氰化代表了合成这些分子的方便而有效的方法。然而，具有广泛的底物范围和高的官能团耐受性的普遍适用的方法仍然难以捉摸。在这里，我们使用双重电催化技术解决了这一长期存在的合成问题。使用这种策略，我们利用电化学技术无缝地结合了两个规范的自由基反应（钴介导的氢原子转移和铜促进的自由基氰化），无需化学计量的氧化剂即可实现高度对映选择性的氢氰化。我们还利用电化学精确控制电位的独特功能来优化具有挑战性的底物的化学选择性。计算分析揭示了对映体诱导的起源，为此，手性催化剂结合了吸引性和排斥性非共价相互作用的组合，以指导对映体确定C-CN键的形成。这项工作展示了电化学在进入新的化学领域并为合成化学中的相关挑战提供解决方案方面的力量。
• (<i>R</i>,<i>S</i>)-Azolides as Novel Substrates for Lipase-Catalyzed Hydrolytic Resolution in Organic Solvents
  作者：Pei-Yun Wang、Ying-Ju Chen、An-Chi Wu、Yi-Sheng Lin、Min-Fang Kao、Jin-Ru Chen、Jyun-Fen Ciou、Shau-Wei Tsai

  DOI：10.1002/adsc.200900391

  日期：2009.10

  property and lipase resolution ability in the development of a new resolution process for preparing optically pure carboxylic acids. With the Candida antarctica lipase B (CALB)-catalyzed hydrolysis of (R,S)-N-profenylazoles in organic solvents as the model system, (R,S)-N-profenyl-1,2,4-triazoles instead of their corresponding ester analogues were exploited as the best substrates for preparing optically

  偶氮化合物，即N-酰基唑，作为通用的酰化试剂已在文献中充分表征，其中唑结构不仅可以充当更好的离去基团，还可以使羰基碳更具亲电性，并易于发生亲核攻击。因此，期望在开发用于制备光学纯的羧酸的新的拆分方法的开发中结合这种独特的性质和脂肪酶的拆分能力。以南极假丝酵母脂肪酶B（CALB）-在有机溶剂中催化（R，S）-N-丙烯烯基唑的水解为模型系统，（R，S）-N-profenyl-1,2,4-三唑代替其相应的酯类似物被用作制备光学纯的profen（即2-芳基丙酸）的最佳底物。在45°C下水饱和的甲基叔丁基醚（MTBE）中的（R，S）-偶氮内酯的结构反应性相关性以及彻底的动力学分析进一步用于阐明四面体加合物的限速形成在酰化步骤中，没有CN键断裂或具有适度的CN键断裂与CO键形成协同作用。容易制备底物，高酶反应性和对映体选择性以及通过水萃取容易回收产物和残留底物的优势证明了使用（R，S）-偶氮内酯作为酶促拆分过程的新型底物。
• A Practical New Chiral Controller for Asymmetric Diels−Alder and Alkylation Reactions
  作者：Georgios Sarakinos、E. J. Corey

  DOI：10.1021/ol991007s

  日期：1999.12.1

  prepared from 1,2-epoxycyclohexane by a simple and practical procedure. The acrylate esters of these alcohols undergo BCl3-catalyzed Diels-Alder reactions with a variety of dienes at -78 to -55 degrees C in CH2Cl2 or C7H8 with high dienophile face selectivity (Table 1). The chiral esters so formed are readily cleaved with recovery of the controllers (+)- or (-)-2. Esters of (+)- and (-)-2 can be converted

  通过简单实用的方法由1，2-环氧环己烷制备对映体纯的羟基砜（+）-和（-）-2。这些醇的丙烯酸酯在CH2Cl2或C7H8中于-78至-55摄氏度下，具有多种二烯，经BCl3催化的Diels-Alder反应，具有各种不同的二烯，具有高的亲二烯体选择性（表1）。如此形成的手性酯很容易裂解，并得到控制剂（+）-或（-）-2。（+）-和（-）-2的酯可以转化为Z-钾烯醇盐并以高表面选择性被烷基化。