16-(3-hydroxy-5-pentylphenoxy)hexadecanoic acid methyl ester | 869376-43-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 16-(3-hydroxy-5-pentylphenoxy)hexadecanoic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 16-(3-hydroxy-5-pentylphenoxy)hexadecanoate
• CAS: 869376-43-2
• 化学式: C₂₈H₄₈O₄
• 分子量: 448.687
• InChiKey: SCCBAIXKWAMKAP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.3
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  16-(3-hydroxy-5-pentylphenoxy)hexadecanoic acid methyl ester 在 sodium hydroxide 、 1-环已基-2-吗啉乙基碳二亚胺对甲苯磺酸盐 、 1-羟基苯并三唑 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 16-(3-hydroxy-5-pentyl-phenoxy)-hexadecanoic acid (4-hydroxy-phenyl)-amide
  参考文献：
  名称：

  大麻素受体新有效配体的设计，合成和结合研究。

  摘要：

  尽管它们的化学结构不同，delta9-四氢大麻酚（THC）和阿南酰胺（AEA）具有共同的药理特性。这项研究旨在寻找克服AEA及其类似物不稳定性的新型大麻素受体配体。为此，我们计划合成一系列化合物，这些化合物既保留了植物大麻素的刚性结构，又保留了类似于anandamide的柔性部分。对CB1和CB2受体，阿南酰胺膜转运蛋白（AMT）和脂肪酸酰胺水解酶（FAAH）的结合研究表明，一些新开发的化合物对大麻素CB1和CB2受体具有很高的亲和力和特异性。化合物25是有效的CB1和CB2配体，其亲和常数明显低于AEA，与WIN 55-212类似，化合物52是有效的CB2配体，尽管化合物对CB1受体的选择性不是很高，但化合物43是CB2配体，其选择性比CB1受体至少高26倍。化合物25在循环AMP功能试验中对CB1受体起反向激动剂的作用。

  DOI：

  10.1021/jm0501533
• 作为产物：
  描述：

  16-溴十六烷酸甲酯 、 3,5-二羟基戊苯 在 potassium fluoride 、 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.5h， 以45%的产率得到16-(3-hydroxy-5-pentylphenoxy)hexadecanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  大麻素受体新有效配体的设计，合成和结合研究。

  摘要：

  尽管它们的化学结构不同，delta9-四氢大麻酚（THC）和阿南酰胺（AEA）具有共同的药理特性。这项研究旨在寻找克服AEA及其类似物不稳定性的新型大麻素受体配体。为此，我们计划合成一系列化合物，这些化合物既保留了植物大麻素的刚性结构，又保留了类似于anandamide的柔性部分。对CB1和CB2受体，阿南酰胺膜转运蛋白（AMT）和脂肪酸酰胺水解酶（FAAH）的结合研究表明，一些新开发的化合物对大麻素CB1和CB2受体具有很高的亲和力和特异性。化合物25是有效的CB1和CB2配体，其亲和常数明显低于AEA，与WIN 55-212类似，化合物52是有效的CB2配体，尽管化合物对CB1受体的选择性不是很高，但化合物43是CB2配体，其选择性比CB1受体至少高26倍。化合物25在循环AMP功能试验中对CB1受体起反向激动剂的作用。

  DOI：

  10.1021/jm0501533

文献信息

• Design, Synthesis, and Binding Studies of New Potent Ligands of Cannabinoid Receptors
  作者：Antonella Brizzi、Vittorio Brizzi、Maria Grazia Cascio、Tiziana Bisogno、Rossella Sirianni、Vincenzo Di Marzo

  DOI：10.1021/jm0501533

  日期：2005.11.1

  developed compounds have high affinity and specificity for cannabinoid CB1 and CB2 receptors. Compound 25 is a potent CB1 and CB2 ligand, with affinity constants significantly lower than AEA and similar to WIN 55-212, compound 52 is a potent CB2 ligand, although not very selective over CB1 receptors, and compound 43 is CB2 ligand, with at least a 26-fold selectivity over CB1 receptors. Compound 25 behaved

  尽管它们的化学结构不同，delta9-四氢大麻酚（THC）和阿南酰胺（AEA）具有共同的药理特性。这项研究旨在寻找克服AEA及其类似物不稳定性的新型大麻素受体配体。为此，我们计划合成一系列化合物，这些化合物既保留了植物大麻素的刚性结构，又保留了类似于anandamide的柔性部分。对CB1和CB2受体，阿南酰胺膜转运蛋白（AMT）和脂肪酸酰胺水解酶（FAAH）的结合研究表明，一些新开发的化合物对大麻素CB1和CB2受体具有很高的亲和力和特异性。化合物25是有效的CB1和CB2配体，其亲和常数明显低于AEA，与WIN 55-212类似，化合物52是有效的CB2配体，尽管化合物对CB1受体的选择性不是很高，但化合物43是CB2配体，其选择性比CB1受体至少高26倍。化合物25在循环AMP功能试验中对CB1受体起反向激动剂的作用。