(+/-)-1-hydroxy-9-methyl-3-pentyl-7,8,9,10-tetrahydro-benzo[c]chromen-6-one | 56661-19-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: (+/-)-1-hydroxy-9-methyl-3-pentyl-7,8,9,10-tetrahydro-benzo[c]chromen-6-one
• 英文别名: (+/-)-1-Hydroxy-9-methyl-3-pentyl-7,8,9,10-tetrahydro-benzo[c]chromen-6-on；1-hydroxy-3-n-pentyl-6-oxo-9-methyl-7,8,9,10-tetrahydro-6H-dibenzo[b,d]pyran；1-Hydroxy-9-methyl-3-pentyl-7,8,9,10-tetrahydrobenzo[c]chromen-6-one
• CAS: 56661-19-9
• 化学式: C₁₉H₂₄O₃
• 分子量: 300.398
• InChiKey: RXSTTXAGTWRAGB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  180-181 °C
• 沸点：
  477.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-1-hydroxy-9-methyl-3-pentyl-7,8,9,10-tetrahydro-benzo[c]chromen-6-one 在 甲基碘化镁 、 乙醚 、 二丁醚 作用下， 生成 tetrahydrocannabinol
  参考文献：
  名称：

  Structure of Cannabidiol. VII. A Method of Synthesis of a Tetrahydrocannabinol which Possesses Marihuana Activity¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01866a041
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二羟基戊苯 、 乙基-4-甲基-2-环己酮-1-羧酸酯 在 三氯氧磷 、 苯 作用下， 生成 (+/-)-1-hydroxy-9-methyl-3-pentyl-7,8,9,10-tetrahydro-benzo[c]chromen-6-one
  参考文献：
  名称：

  Structure of Cannabinol. V. A Second Method of Synthesis of Cannabinol¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01866a039

文献信息

• Cyclohexenyl resorcinol derivatives
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US04092344A1

  公开（公告）日：1978-05-30

  Novel 1-hydroxy-3-alkyl-6,7,8,9,10,11-hexahydrodibenz[b,d]oxepins are prepared from cyclohexenyl resorcinol derivatives and are useful as central nervous system depressants.

  小说1-羟基-3-烷基-6,7,8,9,10,11-六氢二苯并[b,d]噁喷制备自环己烯基邻苯二酚衍生物，可用作中枢神经系统抑制剂。
• KETO CANNABINOIDS WITH THERAPEUTIC INDICATIONS
  申请人：Makriyannis Alexandros

  公开号：US20070155701A1

  公开（公告）日：2007-07-05

  Novel tricyclic cannabinoid compounds are presented. Some of these compounds exhibit fluorescence properties. The fluorescent cannabinoid compounds are typically endogenously fluorescent. Some of these compounds, when administered in a therapeutically effective amount to an individual or animal, result in a sufficiently high level of that compound in the individual or animal to cause a physiological response. The physiological response useful to treat a number of physiological conditions.

  介绍了一种新型的三环式大麻素类化合物。其中一些化合物具有荧光性质，这些荧光大麻素类化合物通常是内源性荧光的。当以治疗有效量的方式给个体或动物注射其中一些化合物时，会在个体或动物体内产生足够高的该化合物水平以引起生理反应。这种生理反应可用于治疗多种生理疾病。
• Compounds of the Cannabinol Type. I. Synthesis of Some Compounds Related to Tetrahydrocannabinol¹
  作者：T. H. Bembry、G. Powell

  DOI：10.1021/ja01855a076

  日期：1941.10
• Tetrahydrocannabinol Homologs with Marihuana Activity. IX¹
  作者：Roger Adams、S. Loewe、Charles Jelinek、Hans Wolff

  DOI：10.1021/ja01852a052

  日期：1941.7
• Optically Active Synthetic Tetrahydrocannabinols; d- and l-1-Hydroxy-3-n-amyl-6,9,9-trimethyl-7,8,9,10- tetrahydro-6-dibenzopyrans. XIV¹
  作者：Roger Adams、C. M. Smith、S. Loewe

  DOI：10.1021/ja01261a024

  日期：1942.9