1-((2-nitrophenyl)sulfonyl)-1H-pyrrole | 51144-95-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-((2-nitrophenyl)sulfonyl)-1H-pyrrole
• 英文别名: 1-(2-Nitrobenzolsulfonyl)-pyrrol；1-[(2-Nitrophenyl)sulfonyl]-1H-pyrrole；1-(2-nitrophenyl)sulfonylpyrrole
• CAS: 51144-95-7
• 化学式: C₁₀H₈N₂O₄S
• 分子量: 252.251
• InChiKey: YTQHREXERZGIKH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  457.3±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.45±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  93.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-((2-nitrophenyl)sulfonyl)-1H-pyrrole 在 铁粉 、 溶剂黄146 作用下， 生成 1-(2-aminobenzenesulfonyl)-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  Benzodiazepine Derivatives and Uses Thereof on Medical Field

  摘要：

  这项发明涉及苯二氮卓啉衍生物，其化学式为其中Y为SO2或NR，其中R为H或C1-C6烷基；X为H、C1-C12烷基、—CO、—SO、—SO2或—CO—R2、SO—R2、SO2—R2，其中R2选择自H、C1-C12烷基、(C3-C8环烷基)C0-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C2-C6氧代羰基、苯基、苄基、萘基、联苯基或杂环烷基，每个对位、间位或邻位独立地与0至3个卤素、—CN、—NH2、—OH、—NO2、COOR3等选择的取代基取代；n为0-6；R4选择自H、OH、COOH、CN、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C2-C6氧代羰基、—CO、—SO、—SO2或—CO—R5、SO—R5、SO2—R2、—OCO—R5、OSO—R5、SO2—R5、COOR5、SOOR5、SO2OR5、NHR5、NHCOR5、NHSO2R5、SR5、SCOR5，其中R5选择自H、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C2-C6氧代羰基、苯基、苄基、萘基、联苯基或杂环烷基，每个对位、间位或邻位独立地与0至3个卤素、—CN、—NH2、OH、—NO2、COOR5′等选择的取代基取代，其中R5选择自H、C1-C12烷基、(C3-C8环烷基)C0-C6烷基、苯基、苄基、萘基、联苯基或杂环烷基、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C2-C6氧代羰基；R6和R7独立地选择自H、OH、卤素、CN、NH2、NO2、COOR3、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C2-C6烯基、C2-C6炔基和C2-C6氧代羰基；R3为H、C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基或生理上可接受的盐，并在医学领域中的用途，特别是作为抗肿瘤剂。

  公开号：

  US20080249080A1
• 作为产物：
  描述：

  1-[(2-nitrobenzene)sulfonyl]-2,5-dihydro-1H-pyrrole 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以98%的产率得到1-((2-nitrophenyl)sulfonyl)-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  闭环易位-二氧化锰氧化顺序合成取代吡咯

  摘要：

  描述了闭环或烯炔复分解与氧化的组合以制备N-磺酰基吡咯。对于各种取代基均获得了合理的高收率，该方法也可以一锅进行。将以此方式制备的2-溴N-磺酰基加合物进行分子内Heck型环化，形成环状磺酰胺。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.03.088

文献信息

• Synthesis of Pyrryl Aryl Sulfones Targeted at the HIV-1 Reverse Transcriptase
  作者：Marino Artico、Romano Silvestri、Giorgio Stefancich、Silvio Massa、Eugenia Pagnozzi、Daniela Musu、Franca Scintu、Elisabetta Pinna、Enrico Tinti、Paolo La Colla

  DOI：10.1002/ardp.19953280304

  日期：——

  Various aryl 1‐pyrryl sulfones were synthesized and tested as inhibitors of HIV‐1, 2‐Nitrophenyl‐2‐ethoxycarbonyl‐1‐pyrryl sulfone, the most active among test derivatives, was selected as lead compound of the aryl pyrryl sulfone series. The in vitro anti‐HIV‐1 activity and cytotoxicity of 41 compounds is reported. Some structure‐activity relationships are discussed also in comparison with the known

  合成并测试了各种芳基 1-吡咯基砜作为 HIV-1 的抑制剂，2-硝基苯基-2-乙氧基羰基-1-吡咯基砜是测试衍生物中最活跃的，被选为芳基吡咯基砜系列的先导化合物。报道了 41 种化合物的体外抗 HIV-1 活性和细胞毒性。与已知的 NPPS（2-硝基苯基苯砜）相比，还讨论了一些结构 - 活性关系。
• Acid-catalyzed [4+3] cycloaddition reaction of N-nosyl pyrroles
  作者：Miki Shibata、Ryuichi Fuchigami、Ryota Kotaka、Kosuke Namba、Keiji Tanino

  DOI：10.1016/j.tet.2015.02.071

  日期：2015.7

  An acid-catalyzed [4+3] cycloaddition reaction of N-nosyl pyrroles with 2-(tert-butyldimethylsilyloxy)acrolein has been developed. The reaction of 2-(silyloxy)acrolein with N-nosyl pyrrole was catalyzed by Tf2NH, and a regio- and stereoselective reaction with 2-substituted N-nosyl pyrroles leading to tropinone derivatives possessing tetra-substituted carbon centers was also achieved. High regioselectivities

  已经开发了N-烷基吡咯与2-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）丙烯醛的酸催化的[4 + 3]环加成反应。通过Tf 2 NH催化2-（甲硅烷氧基）丙烯醛与N-烷基吡咯的反应，并且还实现了与2-取代的N-烷基吡咯的区域和立体选择性反应，从而导致具有四取代碳中心的肌钙蛋白衍生物。通过使用Cu（OTf）2或Sc（OTf）3作为硝基甲烷中的催化剂获得高区域选择性，并且该反应以良好的产率和高区域选择性适用于各种2-取代的N - nosyl吡咯。
• Regiocontrolled halogen dance of 2,5-dibromopyrroles using equilibrium between dibromopyrrolyllithiums
  作者：Tatsuki Okumi、Atsunori Mori、Kentaro Okano

  DOI：10.1039/d2cc06373e

  日期：——

  A regiocontrolled halogen dance reaction of 2,5-dibromopyrroles is described. An N,N-dimethylsulfamoyl group on the pyrrole nitrogen was especially effective for facilitating interconversion of the resulting 2,3- and 2,4-dibromopyrrolyllithiums, rendering the smooth halogen dance reaction. This method was applicable to the formal synthesis of atorvastatin.

  描述了 2,5-二溴吡咯的区域控制卤素舞反应。吡咯氮上的N , N-二甲基氨磺酰基对于促进所得 2,3- 和 2,4-二溴吡咯基锂的相互转化特别有效，使卤素舞反应顺利进行。该方法适用于阿托伐他汀的形式合成。
• Concise [4+3] cycloaddition reaction of pyrroles leading to tropinone derivatives
  作者：Ryuichi Fuchigami、Kosuke Namba、Keiji Tanino

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.07.130

  日期：2012.10

  A concise [4+3] cycloaddition reaction of pyrroles with 2-(silyloxy)allyl cations has been developed. The oxyallyl cations stabilized with a methylthio group or geminal methyl groups were generated from the corresponding allylic alcohols under the influence of a Bronsted acid (Tf2NH), respectively. The use of N-nosyl-protected pyrroles as the four-carbon unit was found to give tropinone derivatives in high yield. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• WO2007/15280
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——