methyl 3-(benzylamino)but-2-enoate | 72002-24-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 3-(benzylamino)but-2-enoate
• CAS: 72002-24-5
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₂
• mdl: MFCD24388937
• 分子量: 205.257
• InChiKey: MPPYOVVFCIWWGT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-(benzylamino)but-2-enoate 在 四氟硼酸-二乙醚络合物 、 [dichloro(p-cymene)(triphenylphosphane)ruthenium(II)] 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 50.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 反应 6.0h， 以96%的产率得到甲基(RS)-3-(N-苄基氨基)丁酸酯
  参考文献：
  名称：

  Hydrogenation of β-N-substituted enaminoesters in the presence of ruthenium catalysts

  摘要：

  beta-Aminoesters were prepared in two simple steps from beta-ketoesters derivatives and primary amines under mild conditions. Their hydrogenation was performed at 50 degrees C in the presence of several organometallic catalysts under acidic conditions. The new beta-N-substituted aminoesters were isolated in moderate to good yields. (C) 2010 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2010.01.008
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸甲酯 、 苄胺 在 indium(III) chloride 作用下， 反应 0.5h， 生成 methyl 3-(benzylamino)but-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  对2-吡咯啉-5-酮的三组分访问及其在面向靶标和面向多样性的合成中的使用

  摘要：

  在三氯化铟存在下，伯胺，小β-二羰基化合物和小α-溴代酸酯之间的Hantzsch型微波辅助无溶剂顺序三组分反应可得到2-吡咯啉-5-酮。很难通过其他方法来访问...。

  DOI：

  10.1039/c6ra06317a

文献信息

• Bimetallic Ag–Cu alloy nanoparticles as a highly active catalyst for the enamination of 1,3-dicarbonyl compounds
  作者：Lipeeka Rout、Aniket Kumar、Rajendra S. Dhaka、Priyabrat Dash

  DOI：10.1039/c6ra04569c

  日期：——

  Bimetallic nanoparticles, particularly those based on copper, have recently attracted a great deal of attention for the development of low cost and highly active catalysts due to the synergistic interaction between individual metal components. In this work, bimetallic Ag–Cu alloy nanoparticles were explored as a highly active and reusable catalyst for the enamination of 1,3-dicarbonyls using diverse

  双金属纳米颗粒，特别是基于铜的双金属纳米颗粒，由于各个金属组分之间的协同相互作用，最近引起了人们的广泛关注，以开发低成本和高活性的催化剂。在这项工作中，双金属Ag-Cu合金纳米颗粒被研究为一种高活性和可重复使用的催化剂，用于使用多种胺来引发1,3-二羰基。通过紫外可见光谱，X射线衍射（XRD），高分辨率透射电子显微镜能量分散光谱（HRTEM-EDS）以及价带和核能级X射线光电子对纳米催化剂进行了深入的表征。光谱仪（XPS）来研究双金属结构和成分的影响。与单金属Ag和Cu纳米粒子相比，合金化的Ag-Cu纳米颗粒显示出高催化性能，并且所产生的催化活性取决于Ag与Cu的比例。这种增强的催化活性应该与由于银和铜纳米颗粒之间的紧密接触而形成的银和铜纳米颗粒之间的电子相互作用有关。我们的研究可为设计用于精细化学合成的高效合金纳米催化剂奠定基础通过引诱反应。
• A Green Solventless Protocol for the Synthesis of<i>β</i>-Enaminones and<i>β</i>-Enamino Esters Using Silica Sulfuric Acid as a Highly Efficient, Heterogeneous and Reusable Catalyst
  作者：Alireza Hasaninejad、Abdolkarim Zare、Mohammad Rez Mohammadizadeh、Mohsen Shekouhy、Ahmad Reza Moosavi-Zare

  DOI：10.1155/2010/829547

  日期：——

  Silica sulfuric acid is utilized as a green, highly efficient, heterogeneous and recyclable catalyst for the preparation ofβ-enaminones andβ-enamino esters from amines andβ-dicarbonyl compounds under solvent-free conditions at 80 °C. Using this method, the title compounds are produced in high to excellent yields and in short reaction times.

  硅硫酸被用作绿色、高效、非均相且可回收的催化剂，用于在80°C的无溶剂条件下从胺和β-二羰基化合物制备β-烯酮和β-烯胺酯。利用这种方法，所述化合物以高产率至极好的产率和短反应时间制备。
• Solvent-Free and Efficient Synthesis of Highly Functionalized Cyclohexa-1,3-diene Derivatives via a Novel One-Pot Three-Component Reaction
  作者：Abdolali Alizadeh、Atieh Rezvanian、Javad Mokhtari

  DOI：10.1055/s-0030-1260208

  日期：2011.11

  A catalyst-free and convenient approach for the preparation of cyclohexa-1,3-dienecarboxylate derivatives is described. This three-component reaction between primary amines, alkyl acetoacetate, and dibenzylideneacetone proceeds under solvent-free condition in good to excellent yields. primary amines - alkyl acetoacetate - dibenzylideneacetone - cyclohexa-1,3-dienecarboxylate - solvent-free

  描述了无催化剂且方便的制备环己-1，3-二烯羧酸酯衍生物的方法。伯胺，乙酰乙酸烷基酯和二亚苄基丙酮之间的这种三组分反应在无溶剂条件下以良好至极好的收率进行。 伯胺-乙酰乙酸烷基酯-二苄叉基丙酮-环己-1,3-二烯羧酸酯-无溶剂
• Mild and Efficient Method for Synthesis of Eaminones Using Ytterbium Triflate as Catalyst
  作者：Rener Chen、Ping Li、Jianjun Li、Weike Su

  DOI：10.1080/00397911.2010.493722

  日期：2010.8.5

  A mild and efficient procedure for synthesis of β-enaminones by the condensation of β-dicarbonyl compounds and amines using ytterbium triflate [Yb(OTf)3] as catalyst is described. The catalyst can be easily recovered and reused without loss of activity.

  描述了使用三氟甲磺酸镱 [Yb(OTf)3] 作为催化剂通过 β-二羰基化合物和胺的缩合合成 β-烯胺酮的温和有效的方法。催化剂可以很容易地回收和重复使用而不会损失活性。
• Ni(OAc)2: a highly efficient catalyst for the synthesis of enaminone and enamino ester derivatives under solvent-free conditions
  作者：Ju-Yan Liu、Gai-E Cao、Wei Xu、Jie Cao、Wei-Lu Wang

  DOI：10.1002/aoc.1667

  日期：2010.10

  Ni(OAc)2 was found to be an efficient catalyst for the synthesis of β‐enamino ketones or esters from β‐dicarbonyl compounds and amines under solvent‐free conditions. The reusability of the catalyst was successfully examined without noticeable loss of its catalytic activity. Copyright © 2010 John Wiley & Sons, Ltd.

  发现Ni（OAc）2是在无溶剂条件下由β-二羰基化合物和胺合成β-烯氨基酮或酯的有效催化剂。成功地检查了催化剂的可重复使用性，而没有明显丧失其催化活性。版权所有©2010 John Wiley＆Sons，Ltd.