4-(2-fluorophenyl)but-3-en-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(2-fluorophenyl)but-3-en-2-one
• 英文别名: 4-(2-Fluoro-phenyl)-but-3-en-2-one
• 化学式: C₁₀H₉FO
• mdl: MFCD01221416
• 分子量: 164.179
• InChiKey: ZUZCIZDIGXGYDS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-fluorophenyl)but-3-en-2-one 在 silver hexafluoroantimonate 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 copper(II) acetate monohydrate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-fluoro-5'-hydroxy-2'-methyl-[1,1':3',1''-terphenyl]-4'-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Rh（III）催化烯胺酮定向的烯基CH活化，用于水杨醛的合成

  摘要：

  据报道，Rh（III）催化的烯胺酮定向的烯基C–H与炔烃的偶联反应可用于合成水杨醛衍生物。这代表了通过过渡金属催化的定向C–H活化策略形成苯环骨架的独特例子。醛基和羟基这两个结合的反应性官能团为进一步的结构精细化提供了方便的合成方法。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b01563
• 作为产物：
  描述：

  2-氟苯胺 在 palladium diacetate 、 calcium carbonate 、 sodium nitrite 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-(2-fluorophenyl)but-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  RhIII氟化重氮丙二酸酯催化RhIII催化的高取代2-吡啶酮合成。

  摘要：

  开发了一种RhIII催化的策略，用于使用α，β-不饱和肟和氟化的重氮丙二酸酯快速构建高度取代的2-吡啶酮骨架。反应基于迁移插入和随后的环缩合通过直接的，位点选择性的烷基化进行。探索了具有不同官能团的广泛底物范围。探究了氟化重氮丙二酸酯对这种转化的需求。随着生物活性化合物的合成，进一步扩展了开发的方法。

  DOI：

  10.1002/asia.201901620

文献信息

• Scalable Multicomponent Synthesis of (Hetero)aryl-Substituted Phenyls: Focus on Metal-Free Halogenated Biaryls, 3-Arylindoles, and Isourolithine A Synthesis
  作者：Andrea Temperini、Daniela Lanari、Francesco Colognese、Francesca Piazzolla

  DOI：10.1002/ejoc.201901551

  日期：2019.12.19

  A simple, scalable and metal‐free multicomponent enol acetylation of (hetero)arylidene acetones followed by a thermal Diels‐Alder reaction with methyl propiolate was accomplished in a pressure metal vessel. Aromatization of the cycloadduct intermediates yielded the corresponding functionalised (hetero)biaryls.

  在压力金属容器中完成了（杂）亚芳基丙酮的简单，可扩展且无金属的多组分烯醇乙酰化反应，然后与丙酸甲酯进行了Diels-Alder热反应。环加合物中间体的芳构化得到相应的官能化的（杂）联芳基。
• External oxidant-free oxidation/[3+2] cycloaddition/aromatization cascade: electrochemical synthesis of polycyclic N-heterocycles
  作者：Qiang Wang、Ting Yuan、Qiang Liu、Yong Xu、Guanqun Xie、Xin Lv、Shujiang Ding、Xiaoxia Wang、Chen Li

  DOI：10.1039/c9cc04336e

  日期：——

  Here, we describe an efficient and environmentally friendly synthesis of polycyclic N-heterocycles under electrochemical external oxidant-free conditions. The extent of the sequential electrochemical oxidative aromatization can be regulated with the assistance of redox mediators.

  在这里，我们描述了在无外部电化学氧化剂的条件下有效和环保的多环N-杂环的合成。顺序的电化学氧化芳构化的程度可以在氧化还原介体的帮助下进行调节。
• Selective Cross-Dehydrogenative C(sp³)–H Arylation with Arenes
  作者：Hong-Yan Hao、Yang-Jie Mao、Zhen-Yuan Xu、Shao-Jie Lou、Dan-Qian Xu

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00588

  日期：2020.3.20

  Selective C(sp3)-C(sp2) bond construction is of central interest in chemical synthesis. Despite the success of classic cross-coupling reactions, the cross-dehydrogenative coupling between inert C(sp3)-H and C(sp2)-H bonds represents an attractive alternative toward new C(sp3)-C(sp2) bonds. Herein, we establish a selective inter- and intramolecular C(sp3)-H arylation of alcohols with nondirected arenes

  选择性的C（sp3）-C（sp2）键结构是化学合成中的主要关注点。尽管经典的交叉偶联反应成功，但惰性C（sp3）-H和C（sp2）-H键之间的交叉脱氢偶联代表了对新C（sp3）-C（sp2）键的有吸引力的替代选择。在本文中，我们建立了醇与非定向芳烃的选择性分子间和分子内C（sp3）-H芳基化反应，从而提供了访问广泛的β-芳基化醇的一般途径，包括四氢萘-2-醇和苯并吡喃-3-具有高至优异的化学和区域选择性的醇。
• Iridium-Catalyzed Synthesis of Substituted Indanones from Aromatic Carboxylates and Unsaturated Ketones
  作者：Guodong Zhang、Zhiyong Hu、Giulia Bertoli、Lukas J. Gooßen

  DOI：10.1021/acscatal.9b02536

  日期：2019.9.6

  A catalytic annulation is presented that provides straightforward, modular synthetic access to 3-substituted indanones from benzoic acids and α,β-unsaturated ketones. It is catalyzed by a bimetallic Ir/In system and proceeds via hydroarylation followed by Claisen condensation and optional retro-Claisen deacylation. The annulation may be combined into a one-pot procedure with the synthesis of the unsaturated

  提出了催化环化，其提供了从苯甲酸和α，β-不饱和酮到3-取代的茚满酮的简单，模块化的合成途径。它由双金属Ir / In系统催化，并通过加氢芳基化，随后的Claisen缩合和可选的Retro-Claisen脱酰基反应进行。该环合反应可以与一锅法相结合，由醛和丙酮合成不饱和酮底物。提供了两种互补的反应方案，它们适用于功能多样的富电子和贫电子的底物。
• Regioselective Formal [4 + 2] Cycloadditions of Enaminones with Diazocarbonyls through Rh^III-Catalyzed C–H Bond Functionalization
  作者：Shuguang Zhou、Bi-Wei Yan、Shuai-Xin Fan、Jie-Sheng Tian、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01540

  日期：2018.7.6

  A regioselective formal [4 + 2] cycloaddition for the assembly of highly functionalized benzene rings was successfully developed. In this reaction, olefinic C–H bond functionalization/cyclization cascade reaction followed by rearomatization led to the desired molecules in one step under mild reaction conditions. This protocol also displays a broad substrate scope and good tolerance to a wide range

  成功开发了用于高官能化苯环组装的区域选择性形式[4 + 2]环加成反应。在该反应中，烯烃C–H键官能化/环化级联反应，然后重新进行麦芽糖化，可在温和的反应条件下一步生成所需的分子。该协议还显示了广泛的底物范围和对多种官能团的良好耐受性。另外，还证明了用于高度共轭多苯的合成和天然产物多样化的潜在效用。