3-(1H-pyrrol-2-yl)benzonitrile | 1352089-90-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 3-(1H-pyrrol-2-yl)benzonitrile
• 英文别名: 2-(3-cyanophenyl)pyrrole
• CAS: 1352089-90-7
• 化学式: C₁₁H₈N₂
• 分子量: 168.198
• InChiKey: SSAKZQBYTNHLDZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  39.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 2-(3-cyanophenyl)-1H-pyrrole-1-carboxylate 在 甲醇 、 sodium 作用下， 反应 18.0h， 生成 3-(1H-pyrrol-2-yl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  合成2-[[（2-取代）苯基]吡咯衍生物的Suzuki偶联反应的优化

  摘要：

  据报道，通过N -Boc-吡咯-2-基的Suzuki偶联，可以轻松实现三步合成2-（2-氨基苯基）吡咯（1）和2-[（（2-氨基甲基）苯基]吡咯（2）。硼酸（3）和邻位取代的芳基卤化物，然后氢化。对Pd催化的交叉偶联反应进行了优化，以适用于具有电子给体和吸电子取代基5a，5b，5c，5d，5e，5f，5g的广泛取代的芳基卤化物。此外，邻溴代苯胺和3的Pd催化偶联可用于吡咯并[1,2 - c ]喹唑啉-5（6 H）-一（8）的一步制备。J.杂环化​​学。（2011）。

  DOI：

  10.1002/jhet.792

文献信息

• C-H Arylation of <i>N</i> -Heteroarenes under Metal-Free Conditions and its Application towards the Synthesis of Pentabromo- and Pentachloropseudilins
  作者：Mukesh Kumar、Shweta Sharma、Parijat Sil、Manoj Kushwaha、Satyajit Mayor、Ram A. Vishwakarma、Parvinder Pal Singh

  DOI：10.1002/ejoc.201900353

  日期：2019.6.16

  Herein, we have developed a metal‐free and mild condition for the synthesis of 2‐arylated heteroarenes. The complex forming property and charge transfer property of phenothiazine expanded its application towards catalysis The optimized condition has been successfully employed for the synthesis important marine natural product namely pentabromo/chloropseudilins (PBP/PCP). The synthesized Pentachloropseudilin

  在此，我们已经开发出了无金属的温和条件，可以合成2-芳基杂芳烃。吩噻嗪的复杂的形成性质和电荷转移性质将其扩展到催化领域。优化的条件已成功用于合成重要的海洋天然产物五溴/氯假单胞菌素（PBP / PCP）。合成的五氯伪尿素（PCP）已显示出Myosin1c耗竭效应的表型，这为将PCP用作细胞中Myosin 1功能的特异性探针提供了有力的依据。
• 一种无需光氧化还原催化剂的可见光催化卤 代芳烃脱卤方法
  申请人：陕西师范大学

  公开号：CN108002991B

  公开（公告）日：2021-01-05

  本发明公开了一种无需光氧化还原催化剂的可见光催化卤代芳烃脱卤方法，属于可见光催化有机合成技术领域。包括以下步骤：1)称取卤代芳烃置于反应容器中，加入溶剂；2)向反应容器中充氮气除氧0～50分钟，除氧期间加入碱；3)将反应容器密封，放置于波长为400～500nm、功率为0.5～30W的发光二极管上方进行照射，室温搅拌反应3～48小时，反应结束。该方法无需使用价格昂贵或合成复杂的光氧化还原催化剂，在室温及温和条件下可实现反应，且反应底物适应性广，反应产率高。
• Halogen bonding matters: visible light-induced photoredox catalyst-free aryl radical formation and its applications
  作者：Rong Miao、Dan Wang、Jianliang Xiao、Jiani Ma、Dong Xue、Fengyi Liu、Yu Fang

  DOI：10.1039/d0cp00946f

  日期：——

  Photo-involving aryl halide activation plays a pivotal role in organic synthesis and materials science. Revealing the mechanism and understanding the photophysical and photochemical processes in the activation is of great importance. Here, we found that aryl halides could be directly activated to form aryl radicals via halogen bonding under visible light irradiation without using photocatalysts or

  涉及光的芳基卤化物活化在有机合成和材料科学中起着关键作用。在激活过程中揭示机理并了解光物理和光化学过程非常重要。在这里，我们发现芳基卤化物可以在可见光照射下通过卤素键直接活化形成芳基，而无需使用光催化剂或高功率光。芳基卤化物和路易斯碱（Et3N）之间的相互作用以及三重态的形成起着关键作用。芳基卤化物和Et3N之间的卤素键促进了系统间穿越（ISC），并导致三重芳基卤化物/ Et3N络合物的丰度，其中碳-卤素键大大加长并易于断裂。因此，实现了无可见光驱动的光氧化还原催化剂的CC偶联反应和自由基引发的聚合反应。避免使用催化剂不仅为低成本操作带来了便利，而且还促进了进一步的纯化。同时，宽范围的芳基卤化物耐受性为化学合成和聚合提供了机会。
• Optimization of the Suzuki coupling reaction in the synthesis of 2-[(2-substituted)phenyl]pyrrole derivatives
  作者：Marija Alešković、Nikola Basarić、Kata Mlinarić-Majerski

  DOI：10.1002/jhet.792

  日期：2011.11

  A facile three‐step synthesis of 2‐(2‐aminophenyl)pyrrole (1) and 2‐[(2‐aminomethyl)phenyl]pyrrole (2) is reported by use of Suzuki coupling of N‐Boc‐pyrrol‐2‐yl boronic acid (3) and o‐substituted aryl halogenides, followed by hydrogenation. The Pd‐catalyzed cross‐coupling reaction is optimized to be applicable to a wide range of substitued aryl halogenides, with electron‐donating and electron‐withdrawing

  据报道，通过N -Boc-吡咯-2-基的Suzuki偶联，可以轻松实现三步合成2-（2-氨基苯基）吡咯（1）和2-[（（2-氨基甲基）苯基]吡咯（2）。硼酸（3）和邻位取代的芳基卤化物，然后氢化。对Pd催化的交叉偶联反应进行了优化，以适用于具有电子给体和吸电子取代基5a，5b，5c，5d，5e，5f，5g的广泛取代的芳基卤化物。此外，邻溴代苯胺和3的Pd催化偶联可用于吡咯并[1,2 - c ]喹唑啉-5（6 H）-一（8）的一步制备。J.杂环化​​学。（2011）。