2-(6-ethoxynaphthalen-2-yl)propanoic acid | 26159-41-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(6-ethoxynaphthalen-2-yl)propanoic acid
• CAS: 26159-41-1
• 化学式: C₁₅H₁₆O₃
• 分子量: 244.29
• InChiKey: WIRQQWMLTKWILR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  414.5±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.170±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  萘普生 在 三甲基氯硅烷 、 氢溴酸 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 2-(6-ethoxynaphthalen-2-yl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  发现 (R)-2-(6-甲氧基萘-2-基)丁酸作为有效的选择性醛酮还原酶 1C3 抑制剂

  摘要：

  去势过程中，5 型 17β-羟基类固醇脱氢酶、醛酮还原酶 1C3 (AKR1C3) 将 Δ 4 -雄甾烷-3,17-二酮和 5α-雄甾烷-3,17-二酮分别转化为睾酮 (T) 和 5α-二氢睾酮耐药性前列腺癌（CRPC）。在 CRPC 中，AKR1C3 与耐药性有关，而恩杂鲁胺耐药性可以通过 AKR1C3 的有效抑制剂吲哚美辛来克服。我们检查了一系列萘普生类似物，发现 ( R )-2-(6-甲氧基萘-2-基)丁酸（其中R-萘普生的甲基被乙基取代）可作为有效的 AKR1C3 抑制剂与其他 AKR1C 酶相比，它对 AKR1C3 表现出选择性。该化合物对 COX 同工酶缺乏抑制活性，并且在作为 CRPC 细胞系模型的 LNCaP-AKR1C3 细胞中阻断 AKR1C3 介导的 T 产生和 PSA 诱导。 R -Profens 是底物选择性 COX-2 抑制剂，可阻断内源性大麻素的氧合，在晚期前列腺癌的情况下，

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.6b00160

文献信息

• [EN] 2-BETA-NAPHTHYL-ACETIC ACID ANALOGS AS AKR1C3 INHIBITORS AND METHODS OF USING SAME<br/>[FR] ANALOGUES DE L'ACIDE 2-BÊTA-NAPHTHYL-ACÉTIQUE COMME INHIBITEURS D'AKR1C3 ET PROCÉDÉS LES UTILISANT
  申请人：UNIV PENNSYLVANIA

  公开号：WO2017070448A1

  公开（公告）日：2017-04-27

  The invention includes 2-β-naphthyl-acetic acid derivatives, which are selective AKR1C3 inhibitors. In certain embodiments, the compounds of the invention are R-naproxen analogs. The invention further includes methods of treating cancer, such as prostate cancer and/or castration-resistant prostate cancer, using at least one compound of the invention.

  本发明涉及2-β-萘乙酸衍生物，这些衍生物是选择性的AKR1C3抑制剂。在某些实施例中，本发明的化合物是R-萘普生的类似物。本发明还涉及使用本发明中至少一种化合物治疗癌症，例如前列腺癌和/或去势抵抗性前列腺癌的方法。
• Nonsteroidal antiinflammatory agents. I. 6-Substituted 2-naphthylacetic acids
  作者：Ian Thomas. Harrison、Brian. Lewis、Peter. Nelson、Wendell. Rooks、Adolph. Roszkowski、Albert. Tomolonis、John H. Fried

  DOI：10.1021/jm00296a008

  日期：1970.3
• 2-BETA-NAPHTHYL-ACETIC ACID ANALOGS AS AKR1C3 INHIBITORS AND METHODS OF USING SAME
  申请人：THE TRUSTEES OF THE UNIVERSITY OF PENNSYLVANIA

  公开号：US20180305305A1

  公开（公告）日：2018-10-25

  The invention includes 2-β-naphthyl-acetic acid derivatives, which are selective AKR1C3 inhibitors. In certain embodiments, the compounds of the invention are (R)-naproxen analogs. The invention further includes methods of treating cancer, such as prostate cancer and/or castration-resistant prostate cancer, using at least one compound of the invention.
• US3978116A
  申请人：——

  公开号：US3978116A

  公开（公告）日：1976-08-31
• US3978124A
  申请人：——

  公开号：US3978124A

  公开（公告）日：1976-08-31