2-(6-(methylthio)naphthalen-2-yl)propanoic acid | 23981-67-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(6-(methylthio)naphthalen-2-yl)propanoic acid
• 英文别名: 6-Methylthio-2-naphthyl-alpha-methylacetic acid；2-(6-methylsulfanylnaphthalen-2-yl)propanoic acid
• CAS: 23981-67-1
• 化学式: C₁₄H₁₄O₂S
• 分子量: 246.33
• InChiKey: DZFJDDMBLJXLJL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  62.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(6-(methylthio)naphthalen-2-yl)propanoic acid 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以62%的产率得到2-(6-(methylsulfinyl)naphthalen-2-yl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  发现 (R)-2-(6-甲氧基萘-2-基)丁酸作为有效的选择性醛酮还原酶 1C3 抑制剂

  摘要：

  去势过程中，5 型 17β-羟基类固醇脱氢酶、醛酮还原酶 1C3 (AKR1C3) 将 Δ 4 -雄甾烷-3,17-二酮和 5α-雄甾烷-3,17-二酮分别转化为睾酮 (T) 和 5α-二氢睾酮耐药性前列腺癌（CRPC）。在 CRPC 中，AKR1C3 与耐药性有关，而恩杂鲁胺耐药性可以通过 AKR1C3 的有效抑制剂吲哚美辛来克服。我们检查了一系列萘普生类似物，发现 ( R )-2-(6-甲氧基萘-2-基)丁酸（其中R-萘普生的甲基被乙基取代）可作为有效的 AKR1C3 抑制剂与其他 AKR1C 酶相比，它对 AKR1C3 表现出选择性。该化合物对 COX 同工酶缺乏抑制活性，并且在作为 CRPC 细胞系模型的 LNCaP-AKR1C3 细胞中阻断 AKR1C3 介导的 T 产生和 PSA 诱导。 R -Profens 是底物选择性 COX-2 抑制剂，可阻断内源性大麻素的氧合，在晚期前列腺癌的情况下，

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.6b00160
• 作为产物：
  描述：

  萘普生 在 四(三苯基膦)钯 、 三甲基氯硅烷 、 四丁基氟化铵 、 氢溴酸 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 苯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 2-(6-(methylthio)naphthalen-2-yl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  发现 (R)-2-(6-甲氧基萘-2-基)丁酸作为有效的选择性醛酮还原酶 1C3 抑制剂

  摘要：

  去势过程中，5 型 17β-羟基类固醇脱氢酶、醛酮还原酶 1C3 (AKR1C3) 将 Δ 4 -雄甾烷-3,17-二酮和 5α-雄甾烷-3,17-二酮分别转化为睾酮 (T) 和 5α-二氢睾酮耐药性前列腺癌（CRPC）。在 CRPC 中，AKR1C3 与耐药性有关，而恩杂鲁胺耐药性可以通过 AKR1C3 的有效抑制剂吲哚美辛来克服。我们检查了一系列萘普生类似物，发现 ( R )-2-(6-甲氧基萘-2-基)丁酸（其中R-萘普生的甲基被乙基取代）可作为有效的 AKR1C3 抑制剂与其他 AKR1C 酶相比，它对 AKR1C3 表现出选择性。该化合物对 COX 同工酶缺乏抑制活性，并且在作为 CRPC 细胞系模型的 LNCaP-AKR1C3 细胞中阻断 AKR1C3 介导的 T 产生和 PSA 诱导。 R -Profens 是底物选择性 COX-2 抑制剂，可阻断内源性大麻素的氧合，在晚期前列腺癌的情况下，

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.6b00160

文献信息

• 2-Naphthyl acetic acid derivatives and compositions and methods thereof
  申请人：Syntex Corporation

  公开号：US03978116A1

  公开（公告）日：1976-08-31

  2-Naphthyl acetic acid derivatives and the corresponding amides, esters, hydroxamic acids and addition salts thereof, optionally substituted at the .alpha.-position on the acetic acid moiety and/or at position 6 and/or at positions 1, 4, 7 or 8 on the naphthyl ring and optionally saturated at positions 3 and 4, are anti-inflammatory, analgesic, anti-pyretic and anti-pruritic agents. A pharmaceutical method of effecting treatment of inflammation, pain, pyrexia and pruritus by the administration of naphthyl acetic acid derivatives. A pharmaceutical composition for use in the treatment of the above maladies comprising a naphthyl acetic acid derivative.

  2-萘乙酸衍生物及其相应的酰胺、酯、羟肟酸和其盐，可选择地在乙酸基团的α-位置和/或在萘环的位置6和/或在位置1、4、7或8处进行取代，并可选择地在位置3和4处饱和，具有抗炎、镇痛、退热和止痒作用。通过给予萘乙酸衍生物进行治疗炎症、疼痛、发热和瘙痒的药物方法。用于治疗上述疾病的药物组合物，包括萘乙酸衍生物。
• [EN] 2-BETA-NAPHTHYL-ACETIC ACID ANALOGS AS AKR1C3 INHIBITORS AND METHODS OF USING SAME<br/>[FR] ANALOGUES DE L'ACIDE 2-BÊTA-NAPHTHYL-ACÉTIQUE COMME INHIBITEURS D'AKR1C3 ET PROCÉDÉS LES UTILISANT
  申请人：UNIV PENNSYLVANIA

  公开号：WO2017070448A1

  公开（公告）日：2017-04-27

  The invention includes 2-β-naphthyl-acetic acid derivatives, which are selective AKR1C3 inhibitors. In certain embodiments, the compounds of the invention are R-naproxen analogs. The invention further includes methods of treating cancer, such as prostate cancer and/or castration-resistant prostate cancer, using at least one compound of the invention.

  本发明涉及2-β-萘乙酸衍生物，这些衍生物是选择性的AKR1C3抑制剂。在某些实施例中，本发明的化合物是R-萘普生的类似物。本发明还涉及使用本发明中至少一种化合物治疗癌症，例如前列腺癌和/或去势抵抗性前列腺癌的方法。
• 6-Substituted 2-naphthyl .alpha.-substituted acetamides
  申请人：Syntex Corporation

  公开号：US03978124A1

  公开（公告）日：1976-08-31

  2-Naphthyl acetic acid derivatives and the corresponding amides, esters, hydroxamic acids and addition salts thereof, optionally substituted at the .alpha.-position on the acetic acid moiety and/or at position 6 and/or at positions 1, 4, 7 or 8 on the naphthyl ring and optionally saturated at positions 3 and 4, are anti-inflammatory, analgesic, anti-pyretic and anti-pruritic agents. A pharmaceutical method of effecting treatment of inflammation, pain, pyrexia and pruritus by the administration of naphthyl acetic acid derivatives. A pharmaceutical composition for use in the treatment of the above maladies comprising a naphthyl acetic acid derivative.

  2-萘乙酸衍生物及其相应的酰胺、酯、羟肟酸和加成盐，可在乙酸基团的α-位置和/或在萘环的1、4、6、7或8位置上选择性地取代，并可在3和4位置上选择性地饱和。它们是抗炎、镇痛、退热和止痒剂。一种通过给予萘乙酸衍生物治疗炎症、疼痛、发热和瘙痒的药物方法。一种用于治疗上述疾病的药物组合物，包括萘乙酸衍生物。
• 2-Naphthyl acetic acid derivatives
  申请人：Syntex Corporation

  公开号：US03980699A1

  公开（公告）日：1976-09-14

  2-Naphthyl acetic acid derivatives and the corresponding amides, esters, hydroxamic acids and addition salts thereof, optionally substituted at the .alpha.-position on the acetic acid moiety and/or at position 6 and/or at positions 1, 4, 7 or 8 on the naphthyl ring and optionally saturated at positions 3 and 4, are anti-inflammatory, analgesic, anti-pyretic and anti-pruritic agents. A pharmaceutical method of effecting treatment of inflammation, pain, pyrexia and pruritus by the administration of naphthyl acetic acid derivatives. A pharmaceutical composition for use in the treatment of the above maladies comprising a naphthyl acetic acid derivative.

  2-萘乙酸衍生物及其相应的酰胺、酯、羟肟酸和加成盐，可选择在乙酸基团的α-位置和/或在萘环的1、4、6、7或8号位上进行取代，可选择在3和4号位饱和，具有抗炎、镇痛、退热和止痒作用。一种通过给予萘乙酸衍生物来治疗炎症、疼痛、发热和瘙痒的药物方法。一种用于治疗上述疾病的药物组合物，包括萘乙酸衍生物。
• Anti-inflammatory, analgesic, anti-pyretic and anti-pruritic
  申请人：Syntex Corporation

  公开号：US03998966A1

  公开（公告）日：1976-12-21

  2-Naphthyl acetic acid derivatives and the corresponding amides, esters, hydroxamic acids and addition salts thereof, optionally substituted at the .alpha.-position on the acetic acid moiety and/or at position 6 and/or at positions 1, 4, 7 or 8 on the naphthyl ring and optionally saturated at positions 3 and 4, are anti-inflammatory, analgesic, anti-pyretic and anti-pruritic agents. A pharmaceutical method of effecting treatment of inflammation, pain, pyrexia and pruritus by the administration of naphthyl acetic acid derivatives. A pharmaceutical composition for use in the treatment of the above maladies comprising a naphthyl acetic acid derivative.

  2-萘乙酸衍生物及其相应的酰胺、酯、羟肟酸和加成盐，在乙酸基团的α-位和/或萘环的1、4、6、7或8位可能被取代，且在3和4位可能被饱和，具有抗炎、镇痛、退热和止痒作用。使用萘乙酸衍生物的药物治疗方法，用于治疗炎症、疼痛、发热和瘙痒。一种用于治疗上述疾病的药物组合物，包括萘乙酸衍生物。