butyl 3-(pyridin-2-yl)propiolate | 1359848-77-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: butyl 3-(pyridin-2-yl)propiolate
• 英文别名: Butyl 3-pyridin-2-ylprop-2-ynoate
• CAS: 1359848-77-3
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₂
• 分子量: 203.241
• InChiKey: WTDJZFSJKATPOT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  butyl 3-(pyridin-2-yl)propiolate 、 (二甲基苯硅烷基)硼酸频那醇酯 在 copper (I) acetate 、 三苯基膦 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以84.615%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  室温共轭炔烃的立体选择性甲硅烷基化

  摘要：

  胶束催化使铜能够催化多种缺电子的炔烃，从而获得异构化的纯E-或Z -β-甲硅烷基取代的羰基衍生物。这些反应在几分钟内发生，提供高产率和立体选择性，并且特别耐受底物中存在的官能团。水性反应介质已经成功地循环了几次，并且该方法的底物/催化剂比为10,000：1。

  DOI：

  10.1002/anie.201311035
• 作为产物：
  描述：

  2-乙炔基吡啶 、 氯甲酸丁酯 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.83h， 生成 butyl 3-(pyridin-2-yl)propiolate
  参考文献：
  名称：

  室温共轭炔烃的立体选择性甲硅烷基化

  摘要：

  胶束催化使铜能够催化多种缺电子的炔烃，从而获得异构化的纯E-或Z -β-甲硅烷基取代的羰基衍生物。这些反应在几分钟内发生，提供高产率和立体选择性，并且特别耐受底物中存在的官能团。水性反应介质已经成功地循环了几次，并且该方法的底物/催化剂比为10,000：1。

  DOI：

  10.1002/anie.201311035

文献信息

• Silver tungstate: a single-component bifunctional catalyst for carboxylation of terminal alkynes with CO₂ in ambient conditions
  作者：Chun-Xiang Guo、Bing Yu、Jia-Ning Xie、Liang-Nian He

  DOI：10.1039/c4gc01638f

  日期：——

  The ligand-free carboxylation of various terminal alkynes promoted by Ag₂WO₄ was conducted at room temperature and verified with ¹³CO₂.

  各种末端炔烃的无配体羧化反应在室温下由Ag₂WO₄促进，并通过¹³CO₂验证。
• Cluster-based MOFs with accelerated chemical conversion of CO₂ through C–C bond formation
  作者：Gang Xiong、Bing Yu、Jie Dong、Ying Shi、Bin Zhao、Liang-Nian He

  DOI：10.1039/c7cc01136a

  日期：——

  We report here two cluster-based MOFs I and II as excellent heterogeneous catalysts in the carboxylation reactions of CO₂ and terminal alkynes under 1 atm and mild conditions. This is the first time for MOFs materials to catalyze this type of reactions.

  我们在这里报告了两种基于团簇的MOFs，标记为 I 和 II，作为优秀的杂化催化剂，用于在1大气压和温和条件下进行CO₂和末端炔烃的羧化反应。这是MOFs材料首次催化这种类型的反应。
• Copper(I)@Carbon-Catalyzed Carboxylation of Terminal Alkynes with CO₂ at Atmospheric Pressure
  作者：Bing Yu、Jia-Ning Xie、Chun-Lai Zhong、Wei Li、Liang-Nian He

  DOI：10.1021/acscatal.5b00764

  日期：2015.7.2

  Activated carbon supported CuBr was found to be an efficient catalyst for the carboxylation of terminal alkynes under atmospheric pressure of CO2 using ethylene carbonate as solvent at 80 degrees C for only 2 h, as verified with (CO2)-C-13. Various terminal alkynes could react smoothly with CO2 and organic halides under the reaction conditions to afford the corresponding carboxylic esters. In addition, the catalyst can be easily recovered and reused at least five times without significant loss of activity.