2-hydroxy-3-phenoxypropyl phenyl telluride | 743420-48-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-hydroxy-3-phenoxypropyl phenyl telluride
• 英文别名: 1-phenoxy-3-(phenyltellanyl)propan-2-ol；1-Phenoxy-3-phenyltellanylpropan-2-ol
• CAS: 743420-48-6
• 化学式: C₁₅H₁₆O₂Te
• 分子量: 355.891
• InChiKey: PDCYBVGTJWCXGL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.87
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxy-3-phenoxypropyl phenyl telluride 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇 为溶剂， 反应 0.1h， 生成 trans-2-phenoxymethyl-4-[(phenyltelluro)methyl]tetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  Microwave-Assisted Group-Transfer Cyclization of Organotellurium Compounds

  摘要：

  Primary- and secondary-alkyl aryl tellurides, prepared by arenetellurolate ring-opening of epoxides/O-allylation, were found to undergo rapid (3 - 10 min) group-transfer cyclization to afford tetrahydrofuran derivatives in 60-74% yield when heated in a microwave cavity at 250 degreesC in ethylene glycol or at 180 degreesC in water. To go to completion, similar transformations had previously required extended photolysis in refluxing benzene containing a substantial amount of hexabutylditin. The only drawback of the microwave-assisted process was the loss in diastereoselectivity which is a consequence of the higher reaction temperature. Substitution in the Te-aryl moiety of the secondary-alkyl aryl tellurides (4-OMe, 4-H, 4-CF3) did not affect the outcome of the group-transfer reaction in ethylene glycol. However, at lower temperature, using water as a solvent, the CF3 derivative failed to react. The microwave-assisted group-transfer cyclization was extended to benzylic but not to primary- and secondary-alkyl phenyl selenides.

  DOI：

  10.1021/jo040155f
• 作为产物：
  描述：

  联苯二碲 、 苯基缩水甘油醚 在 aluminum oxide 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 反应 2.0h， 以82%的产率得到2-hydroxy-3-phenoxypropyl phenyl telluride
  参考文献：
  名称：

  含硫属元素的仲醇的NMR手性鉴别。

  摘要：

  在这里，我们报告了可以使用NMR光谱法确定含硫属元素的仲醇的对映体纯度和绝对构型的一般策略，包括使用手性溶剂化和手性衍生剂的评估。BINOL / DMAP三元复合物证明了测定对映体纯度的简单而快速的协议。萘普生药物提供了一种稳定，不吸湿且易于获得的手性衍生剂（CDA），用于对含硫族元素的仲醇进行NMR手性鉴别。使用1 H，77 Se- {1H}和125 H评估CDA和手性溶剂化剂（CSA）的手性识别Te- {1H} NMR光谱。提供了一个简单的模型，用于根据NMR数据分配绝对构型。

  DOI：

  10.1002/chir.23030

文献信息

• Rongalite Promoted Highly Regioselective Synthesis of <i>β</i>-hydroxytellurides
  作者：Dongsheng Sui、Feifei Wu、Qing Xu、Xiaochun Yu

  DOI：10.3184/174751911x13049538828959

  日期：2011.5

  Ditellurides undergo facile cleavage on treatment with rongalite (sodium hydroxymethanesulfinate) to generate tellurium anions in situ, which undergo ring opening of epoxides in high regioselective manner. A simple, cost-effective method has been developed to prepare β-hydroxytellurides with good yields.

  双碲化物在用 rongalite（羟基甲亚磺酸钠）处理时容易裂解，原位生成碲阴离子，以高区域选择性方式使环氧化物开环。已经开发出一种简单、经济高效的方法来制备具有良好产率的 β-羟基碲化物。
• 10.3998/ark.5550190.p009.906
  作者：Borges, Elton L.、Jacob, Raquel G.、Lenardão, Eder J.、Lima, David B.、Perin, Gelson、Silva, Márcio S.、Silva, Patrícia C.

  DOI：10.3998/ark.5550190.p009.906

  日期：——