(S)-4-phenylbutane-1,3-diol | 1000771-38-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-4-phenylbutane-1,3-diol
• 英文别名: (3S)-4-phenylbutane-1,3-diol
• CAS: 1000771-38-9
• 化学式: C₁₀H₁₄O₂
• 分子量: 166.22
• InChiKey: DCDISHARGWMOMM-SNVBAGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-phenylbutane-1,3-diol 、 原甲酸三甲酯 在 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and evaluation of novel pyrazolidinone analogs of PGE2 as EP2 and EP4 receptors agonists

  摘要：

  Replacement of the hydroxy cyclopentanone ring in PGE(2) with chemically more stable heterocyclic rings and substitution of the unsaturated alpha-alkenyl chain with a metabolically more stable phenethyl chain led to the development of potent and selective analogs of PGE(2). Compound 10f showed the highest potency and selectivity for EP4 the receptor. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2007.09.074
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-[2-(p-tolylsulfinyl)phenyl]acetaldehyde 在 氢气 、 镍 、 ytterbium(III) triflate 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (S)-4-phenylbutane-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  亚磺酰基的远程立体控制：β-羟基酸和1,3-二醇的不对称合成中的（S）-2- [2-（对甲苯甲苯磺酰基）苯基]乙醛的Mukaiyama羟醛反应

  摘要：

  （S）-2- [2-（对甲苯磺酰基）苯基]乙醛在Yb（OTf）3存在下与不同的O-甲硅烷基化的酮硫缩醛反应，以高产率和非对映选择性生成β-羟基硫酯。所获得的化合物易于转化为β-羟基酸及其相应的二醇。这些Mukaiyama羟醛反应是亚磺酰基控制1,5-和1,6-不对称诱导过程的能力的直接证据。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.10.010

文献信息

• Enantioselective Copper-Catalyzed Ring-Opening Diboration of Arylidenecyclopropanes to Access Chiral Skipped 1,4- and 1,3-Diboronates
  作者：Wenrui Zheng、Boon Beng Tan、Shaozhong Ge、Yixin Lu

  DOI：10.1021/jacs.3c12675

  日期：2024.2.28

  Two enantioselective approaches to synthesize chiral skipped diboronate compounds have been developed, relying on copper-catalyzed one-pot asymmetric ring-opening diboration of arylidenecyclopropanes. A wide range of arylidenecyclopropanes react smoothly with HBpin in the presence of CuOAc and (R)-DTBM-Segphos, affording chiral 1,4-diboronates with high enantioselectivity (up to 99% ee). Meanwhile

  依赖于铜催化的亚芳基环丙烷的一锅不对称开环二硼化反应，开发了两种对映选择性合成手性跳跃二硼酸酯化合物的方法。在 CuOAc 和 ( R )-DTBM-Segphos 存在下，多种亚芳基环丙烷可与 HBpin 顺利反应，得到具有高对映选择性（高达 99% ee）的手性 1,4-二硼酸酯。同时，在CuOAc和( S , S )-Ph-BPE存在下，依次添加MeOH，多种亚芳基环丙烷选择性地与HBpin和B 2 pin 2反应，得到具有高对映选择性的手性1,3-二硼酸酯（高达98% ee）。这些对映体富集的 1,3- 和 1,4-二硼酸酯可以进行各种对映体特异性转化，同时对映体纯度的损失最小。机理研究表明，这两个硼化过程都是从 CuH 催化的亚芳基环丙烷开环硼氢化反应开始，形成Z / E -高烯丙基硼酸酯中间体的混合物，随后进行对映选择性 CuH 催化的第二次硼氢化或 Cu-Bpin 催化的原硼化反应生成分别为手性1
• Synthesis and evaluation of novel pyrazolidinone analogs of PGE2 as EP2 and EP4 receptors agonists
  作者：Zhong Zhao、Gian Luca Araldi、Yufang Xiao、Adulla P. Reddy、Yihua Liao、Srinivasa Karra、Nadia Brugger、David Fischer、Elizabeth Palmer

  DOI：10.1016/j.bmcl.2007.09.074

  日期：2007.12

  Replacement of the hydroxy cyclopentanone ring in PGE(2) with chemically more stable heterocyclic rings and substitution of the unsaturated alpha-alkenyl chain with a metabolically more stable phenethyl chain led to the development of potent and selective analogs of PGE(2). Compound 10f showed the highest potency and selectivity for EP4 the receptor. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Remote stereocontrol by the sulfinyl group: Mukaiyama aldol reactions of (S)-2-[2-(p-tolylsulfinyl)phenyl]acetaldehyde in the asymmetric synthesis of β-hydroxyacids and 1,3-diols
  作者：José L. García Ruano、M. Ángeles Fernández-Ibáñez、M. Carmen Maestro

  DOI：10.1016/j.tet.2006.10.010

  日期：2006.12

  (S)-2-[2-(p-Tolylsulfinyl)phenyl]acetaldehyde reacts with different O-silylated ketenethioacetals in the presence of Yb(OTf)3 yielding β-hydroxythioesters in high yields and diastereoselectivities. The obtained compounds were readily transformed into β-hydroxyacids and their corresponding diols. These Mukaiyama aldol reactions are a direct evidence of the ability of the sulfinyl group to control 1

  （S）-2- [2-（对甲苯磺酰基）苯基]乙醛在Yb（OTf）3存在下与不同的O-甲硅烷基化的酮硫缩醛反应，以高产率和非对映选择性生成β-羟基硫酯。所获得的化合物易于转化为β-羟基酸及其相应的二醇。这些Mukaiyama羟醛反应是亚磺酰基控制1,5-和1,6-不对称诱导过程的能力的直接证据。