5-(3-nitrophenyl)-1,2,5-oxadiazolo[3,4-b]pyrazine | 300803-77-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(3-nitrophenyl)-1,2,5-oxadiazolo[3,4-b]pyrazine
• 英文别名: 5-(3-Nitrophenyl)-[1,2,5]oxadiazolo[3,4-b]pyrazine
• CAS: 300803-77-4
• 化学式: C₁₀H₅N₅O₃
• 分子量: 243.181
• InChiKey: PKTSKXRMOHAION-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吡咯 、 5-(3-nitrophenyl)-1,2,5-oxadiazolo[3,4-b]pyrazine 在 三氟乙酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以47%的产率得到5-(3-nitrophenyl)-6-(1H-pyrrol-2-yl)-[1,2,5]oxadiazolo[3,4-b]pyrazine
  参考文献：
  名称：

  新型 6-(杂)芳基-[1,2,5]-恶二唑并[3,4-b]吡嗪与吡咯、吲哚和咔唑的简便、无金属氧化偶联

  摘要：

  据报道，6-(杂)芳基[1,2,5]恶二唑并[3,4-b]吡嗪与吡咯、吲哚或咔唑之间发生了一种简便、无过渡金属的一锅氧化偶联反应。这种原子经济的 CH 官能化过程只需要化学计量的反应杂环和合适的路易斯酸作为催化剂。具有代表性的新型 5,6di(hetero) 芳基-[1,2,5] 恶二唑并 [3,4-b] 吡嗪的结构通过 X 射线晶体学得到证实。还对带有咔唑单元的新化合物进行了氧化还原和光学测量。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.p009.828
• 作为产物：
  描述：

  (3-硝基苯基)-氧代乙醛 、 3,4-二氨基呋扎 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以68%的产率得到5-(3-nitrophenyl)-1,2,5-oxadiazolo[3,4-b]pyrazine
  参考文献：
  名称：

  新型 6-(杂)芳基-[1,2,5]-恶二唑并[3,4-b]吡嗪与吡咯、吲哚和咔唑的简便、无金属氧化偶联

  摘要：

  据报道，6-(杂)芳基[1,2,5]恶二唑并[3,4-b]吡嗪与吡咯、吲哚或咔唑之间发生了一种简便、无过渡金属的一锅氧化偶联反应。这种原子经济的 CH 官能化过程只需要化学计量的反应杂环和合适的路易斯酸作为催化剂。具有代表性的新型 5,6di(hetero) 芳基-[1,2,5] 恶二唑并 [3,4-b] 吡嗪的结构通过 X 射线晶体学得到证实。还对带有咔唑单元的新化合物进行了氧化还原和光学测量。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.p009.828

文献信息

• Direct C-C-coupling of ferrocenyl- and cymantrenyllithium with 5-(het)aryl-1,2,5-oxadiazolo[3,4-b]pyrazines
  作者：I. A. Utepova、A. A. Musikhina、Yu. A. Kvashnin、M. A. Shcherbakova、P. O. Serebrennikova、G. L. Rusinov、O. N. Chupakhin

  DOI：10.1007/s11172-011-0389-z

  日期：2011.12

  A direct C-C-coupling of ferrocenyl- and cymantrenyllithium with 5-(het)aryl-1,2,5- oxadiazolo[3,4-b]pyrazines was accomplished. Main characteristics of the S N H-reaction products were obtained, as well as crystallographic data on the spatial structure of oxadiazolopyrazinylferrocenes and -cymantrenes synthesized.

  完成了二茂铁基-和二茂烯基锂与5-(杂)芳基-1,2,5-恶二唑并[3,4-b]吡嗪的直接C-C偶联。获得了 SNH-反应产物的主要特征，以及合成的恶二唑并吡嗪基二茂铁和-cymantrenes 空间结构的晶体学数据。
• Direct arylalkenylation of furazano[3,4-b]pyrazines via a new C–H functionalization protocol
  作者：Nikita A. Kazin、Yuriy A. Kvashnin、Roman A. Irgashev、Wim Dehaen、Gennady L. Rusinov、Valery N. Charushin

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.02.091

  日期：2015.4

  6-Styryl-5-(het)arylfurazano[3,4-b]pyrazines have been obtained by novel C-H functionalization, which is a particular case of the nucleophilic substitution of hydrogen (S-N(H)). The process is initiated by the Michael addition of morpholine at the C=C double bond of beta-nitrostyrenes, and the subsequent addition of the generated carbanion to C-6 of 5-(het)arylfurazano[3,4-b]pyrazines, followed by elimination of nitrous acid and morpholine. It has been shown that in this case, only beta-nitrostyrenes bearing electron-rich substituents on the aromatic ring are involved in arylalkenylation of furazano[3,4-b]pyrazines. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• A facile, metal-free, oxidative coupling of new 6-(hetero)aryl-[1,2,5]-oxadiazolo[3,4-b]pyrazines with pyrroles, indoles and carbazoles
  作者：Yuriy A. Kvashnin、Nikita A. Kazin、Egor V. Verbitskiy、Tatyana S. Svalova、Alla V. Ivanova、Alisa N. Kozitsina、Pavel A. Slepukhin、Gennady L. Rusinov、Oleg N. Chupakhin、Valery N. Charushin

  DOI：10.3998/ark.5550190.p009.828

  日期：——

  A facile, transition metal free, one-pot oxidative coupling reaction between 6-(hetero)aryl[1,2,5]oxadiazolo[3,4-b]pyrazines and pyrroles, indoles or carbazoles is reported. This atomeconomic C-H functionalization procedure requires only stoichiometric amounts of reacting heterocycles and an appropriate Lewis acid, as catalyst. The structures of representative new 5,6di(hetero)aryl-[1,2,5]oxadiazolo[3

  据报道，6-(杂)芳基[1,2,5]恶二唑并[3,4-b]吡嗪与吡咯、吲哚或咔唑之间发生了一种简便、无过渡金属的一锅氧化偶联反应。这种原子经济的 CH 官能化过程只需要化学计量的反应杂环和合适的路易斯酸作为催化剂。具有代表性的新型 5,6di(hetero) 芳基-[1,2,5] 恶二唑并 [3,4-b] 吡嗪的结构通过 X 射线晶体学得到证实。还对带有咔唑单元的新化合物进行了氧化还原和光学测量。