(3,4-Dihydro-2H-pyran-2-yl)methyl 4-Methylbenzenesulfonate | 7007-32-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3,4-Dihydro-2H-pyran-2-yl)methyl 4-Methylbenzenesulfonate
• 英文别名: (3,4-dihydro-2H-pyran-2-yl)methyl p-toluenesulfonate；2-[(p-Tolylsulfonyloxy)methyl]-3,4-dihydro-2H-pyran；2-tosyloxymethyl-3,4-dihydro-2H-pyran；2-(toluene-4-sulfonyloxymethyl)-3,4-dihydro-2H-pyran；Toluol-4-sulfonsaeure-(3,4-dihydro-2H-pyran-2-ylmethylester)；3,4-dihydro-2H-pyran-2-ylmethyl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 7007-32-1
• 化学式: C₁₃H₁₆O₄S
• 分子量: 268.334
• InChiKey: VZTICRGNQHVZHU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  417.4±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.216±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  61
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3,4-Dihydro-2H-pyran-2-yl)methyl 4-Methylbenzenesulfonate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 溴 、 三乙胺 、 N,N-二乙基苯胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 37.25h， 生成 methyl-3,4,6-tridesoxy-β-DL-glycero-hexopyranosid-2-ulose
  参考文献：
  名称：

  甲氧基己吡喃二醛-2-果糖的硼氢化钠对C-1甲氧基的影响

  摘要：

  摘要通过两种反应途径合成了甲基3,4-二脱氧-和-3,4,6-三苯氧基己基吡喃半乳糖。用硼氢化钠将α异构体立体选择性地还原，得到具有α-赤型构型的化合物。在相同条件下，β-异头物产生具有β-赤型和β-苏式构型的化合物的混合物，其中β-苏式化合物占优势。β异构体的OCH 3 -l对还原的立体选择性的影响与2-甲基环己酮中的赤道甲基的影响完全不同。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)85431-2
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-2H-吡喃-2-甲醛 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (3,4-Dihydro-2H-pyran-2-yl)methyl 4-Methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  有机铝促进烯丙基乙烯基醚克莱森重排的机理研究

  摘要：

  通过两组实验对有机铝促进的烯丙基乙烯基醚的克莱森重排进行了机械研究，观察到的 Z 和 E 选择性最好由两种可能的椅子状结构来解释，其中 R 取代基分别为轴向和赤道。

  DOI：

  10.1246/bcsj.65.541

文献信息

• Catechols as Sources of Hydrogen Atoms in Radical Deiodination and Related Reactions
  作者：Guillaume Povie、Leigh Ford、Davide Pozzi、Valentin Soulard、Giorgio Villa、Philippe Renaud

  DOI：10.1002/anie.201604950

  日期：2016.9.5

  for radical chain reactions involving alkyl iodides and related radical precursors. The system 4‐tert‐butylcatechol/triethylborane has been used to reduce a series of secondary and tertiary iodides, a xanthate, and a thiohydroxamate ester. Catechol derivatives are right in the optimal kinetic window for synthetic applications, as demonstrated by highly efficient radical cyclizations. Cyclizations leading

  与三烷基硼烷一起使用时，低成本，低毒性的儿茶酚衍生物是涉及烷基碘和相关自由基前体的自由基链反应的宝贵氢原子供体。系统4叔叔丁基儿茶酚/三乙基硼烷已被用于还原一系列仲碘和叔碘化物，黄原酸酯和硫代异羟肟酸酯。高效自由基环化表明，邻苯二酚衍生物恰好在合成应用的最佳动力学窗口中。可以在标准浓度下一次（不缓慢添加氢原子供体）的过程中进行导致四元中心形成的环化反应。邻苯二酚衍生物的H-给体性质可以通过改变其取代方式进行微调。在缓慢的自由基环化过程中，使用3-甲氧基邻苯二酚而不是4-叔丁基邻苯二酚可提高环化/非环化产物的比例。
• Oxygen to carbon rearrangements of anomerically linked alkenols from tetrahydropyran derivatives: an investigation of the reaction mechanism via a double isotopic labelling crossover study
  作者：Marianne F. Buffet、Darren J. Dixon、Gavin L. Edwards、Steven V. Ley、Edward W. Tate

  DOI：10.1039/a909300a

  日期：——

  derivatives were prepared and subjected to a tin tetrachloride promoted anomeric oxygen to carbon rearrangement. Using this methodology many of the corresponding carbon-linked structures were synthesised, including alkenes and bicyclic ethers, in good yields. On the basis of an isotopic labelling study using 2H incorporated into the side chain and ring system it is proposed that these reactions proceed

  制备了多种烯醇四氢吡喃衍生物，并使其经受了四氯化锡促进的异头氧碳重排。使用这种方法，合成了许多相应的碳连接结构，包括烯烃 和双环 醚，收益率很高。基于使用结合到侧链和环系统中的2 H进行的同位素标记研究，建议这些反应通过分子间途径进行。
• [EN] BIPHENYL COMPOUNDS AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS BIPHÉNYLIQUES ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：SUNSHINE LAKE PHARMA CO LTD

  公开号：WO2015062486A1

  公开（公告）日：2015-05-07

  The present invention relates to biphenyl compounds and uses thereof in medicine. Specifically, the present invention relates to a compound of Formula (I), or a stereoisomer, a geometric isomer, a tautomer, a mesomer, a racemate, an enantiomer, a diastereoisomer, an N-oxide, a hydrate, a solvate, a metabolite, a hydrolysate, a pharmaceutically acceptable salt or a prodrug thereof. The compound disclosed herein is used as a therapeutic agent particularly a GPR40 agonist for treating diabetes and metabolic disease in a patient.

  本发明涉及联苯化合物及其在医药中的用途。具体地，本发明涉及一种具有化学式（I）的化合物，或其立体异构体、几何异构体、互变异构体、共振异构体、消旋体、对映体、非对映异构体、N-氧化物、水合物、溶剂合物、代谢物、水解物、药学上可接受的盐或其前药。本文披露的化合物被用作治疗剂，特别是GPR40激动剂，用于治疗糖尿病和代谢性疾病的患者。
• Novel Approach to the Synthesis of 6-Substituted 5,6-Dihydro-2(2H)-pyranones
  作者：Charles Fehr、Jos� Galindo、G�nther Ohloff

  DOI：10.1002/hlca.19810640503

  日期：1981.7.22

  Easily accessible dihydropyrans 9, 10, 12 and 19 are precursors for the synthesis of 6-substituted 5,6-dihydro-2 (2H)-pyranones and 6-substituted tetrahydro-2-pyranones. Syntheses of massoia lactone (3), argentilactone (5), tuberolactone (4) and jasmine lactone (2) from acrolein (6), acrolein dimer (7) or glutaraldehyde (16) are described.

  容易接近二氢吡喃9，10，12和19是用于6-取代5,6-二氢-2-（2合成前体ħ）-pyranones和6-取代的四氢-2-吡喃酮。描述了由丙烯醛（6），丙烯醛二聚体（7）或戊二醛（16）合成马萨诸塞内酯（3），精氨酸内酯（5），结核内酯（4）和茉莉内酯（2）。
• Anti-microbial diazole derivatives
  申请人：Sankyo Company Limited

  公开号：US04421758A1

  公开（公告）日：1983-12-20

  Compounds of formula (I): ##STR1## [wherein: Q represents a .dbd.CH-- group or a nitrogen atom; R.sup.1 represents a methylene group, a group of formula --CH.sub.2 CH(R.sup.3)--OCH.sub.2 -- (R.sup.3 being a substituted or unsubstituted phenyl group) or a group of formula --(CH.sub.2).sub.n --CH(R.sup.4)--O-- (n being 1 or 2 and R.sup.4 being a substituted or unsubstituted phenyl or phenylalkyl group); and A represents a group of formula --OR.sup.2 (R.sup.2 being an alkenyl group, an alkynyl group or a substituted or unsubstituted alkyl or phenyl group) or a group of formula --CH.sub.2 --XR.sup.11 (X being an oxygen or sulphur atom and R.sup.11 being an aryl or aralkyl group or, when X represents an oxygen atom, R.sup.11 being a hydrogen atom or a carbonyloxy or sulphonyloxy group) and acid addition salts and metal complexes thereof are valuable antimicrobial agents having low toxicity to humans and other animals and are especially valuable for the eradication of fungi.

  化合物的化学式（I）：##STR1##【其中：Q代表.dbd.CH-基团或氮原子；R.sup.1代表亚甲基基团，化学式为--CH.sub.2 CH（R.sup.3）--OCH.sub.2 --（R.sup.3为取代或未取代苯基）或化学式为--（CH.sub.2）.sub.n --CH（R.sup.4）--O--（n为1或2，R.sup.4为取代或未取代苯基或苯基烷基基团）；A代表化学式--OR.sup.2（R.sup.2为烯基基团、炔基基团或取代或未取代烷基或苯基基团）或化学式--CH.sub.2 --XR.sup.11（X为氧原子或硫原子，R.sup.11为芳基或芳基烷基基团或当X代表氧原子时，R.sup.11为氢原子或羰氧基或磺酰氧基团），其酸盐和金属络合物是具有低毒性对人类和其他动物有价值的抗菌剂，特别适用于灭菌真菌。