bis(pyrrole-N-thiocarbonyl) disulfide | 5675-79-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: bis(pyrrole-N-thiocarbonyl) disulfide
• 英文别名: pyrrole N-thiocarbonyl disulfide；bis(1H-pyrrole-1-yl-thiocarbonyl)disulfide；bis-(pyrrole-1-thiocarbonyl)-disulfane；Bis-(pyrrol-1-thiocarbonyl)-disulfan；pyrrole-1-carbothioylsulfanyl pyrrole-1-carbodithioate
• CAS: 5675-79-6
• 化学式: C₁₀H₈N₂S₄
• 分子量: 284.451
• InChiKey: BCULAXXPRRCFKY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  454.1±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  偶氮二异丁腈 、 bis(pyrrole-N-thiocarbonyl) disulfide 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 24.0h， 以61%的产率得到2-cyanoprop-2-yl 1-pyrrolecarbodithioate
  参考文献：
  名称：

  功能性二硫代酸酯，二硫代氨基甲酸酯，黄原酸酯和三硫代碳酸酯的新型合成

  摘要：

  描述了功能性二硫酯，二硫代氨基甲酸酯，黄原酸酯和三硫代碳酸酯的新颖合成。用偶氮化合物加热双（硫代羰基）二硫化物导致以中等至高产率形成（硫代羰基）硫烷基衍生物。提出该方法作为制备叔（硫代羰基）硫烷基化合物的选择方法，并且与多种官能团（例如羧基，羟基和腈）相容。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00177-x
• 作为产物：
  描述：

  pyrrole-1-carbodithioic acid 在 sodium perchlorate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.33h， 以90%的产率得到bis(pyrrole-N-thiocarbonyl) disulfide
  参考文献：
  名称：

  Sodium Chlorite - Yet Another Oxidant for Thiols to Disulphides

  摘要：

  An efficient oxidative coupling of thiols to disulphides is described using sodium chlorite which has good synthetic and commercial relevance.

  DOI：

  10.1080/00397919508010811

文献信息

• Thiocarbonylthio Compounds (SC(Z)S−R) in Free Radical Polymerization with Reversible Addition-Fragmentation Chain Transfer (RAFT Polymerization). Effect of the Activating Group Z
  作者：John Chiefari、Roshan T. A. Mayadunne、Catherine L. Moad、Graeme Moad、Ezio Rizzardo、Almar Postma、Melissa A. Skidmore, and、San H. Thang

  DOI：10.1021/ma020883+

  日期：2003.4.1

  Free-radical polymerization in the presence of suitable addition−fragmentation chain transfer agents [SC(Z)S−R] (RAFT agents) possess the characteristics of a living polymerization (i.e., polymer products can be reactivated for chain extension and/or block synthesis, molecular weights are predetermined by RAFT agent concentration and conversion, narrow polydispersities are possible). Styrene polymerizations

  在合适的加成-断裂链转移剂[SC （Z）S-R]（RAFT剂）存在下的自由基聚合具有活性聚合的特征（即，可以将聚合物产物重新活化以进行链增长和/或嵌段合成，分子量由RAFT剂的浓度和转化率预先确定，可能会有较窄的多分散性。对两个系列的RAFT试剂[S C（Z）S-CH 2 Ph和S C（Z）S-C（Me）2 CN]进行苯乙烯聚合（110℃，热引发）。链转移系数降低在串联其中Z为Ph> SCH 2 pH约SMe的〜我〜ñ -吡咯»OC 6 ˚F 5 > Ñ-内酰胺> OC 6 H 5 > O（烷基）≫ N（烷基）2（仅该系列的前五个在间歇聚合中提供窄的多分散性聚苯乙烯（<1.2））。更一般地，在二硫代苯甲酸酯>三硫代碳酸酯-二硫代链烷酸酯>二硫代碳酸酯（黄原酸酯）>二硫代氨基甲酸酯系列中，链转移系数降低。然而，Z上的吸电子取代基可以增强RAFT剂改变上述顺序的活性。因此，使氧或氮孤对更不可用
• Water-soluble dithioesters and method for polymerization thereof
  申请人：——

  公开号：US20040138492A1

  公开（公告）日：2004-07-15

  Disclosed are water soluble dithioesters capable of acting as chain transfer agents in preparing a vinyl-based polymer to control molecular weight and molecular weight distribution thereof as well as being capable of living polymerization even in an aqueous solution, and a method for polymerization thereof.

  公开了一种水溶性的二硫酯，能够作为链转移剂在制备基于乙烯的聚合物时控制其分子量和分子量分布，并且能够在水溶液中进行活性聚合，以及其聚合方法。
• NOVEL RAFT AGENTS AND THEIR USE IN THE DEVELOPMENT OF POLYVINYLPYRROLIDONE GRAFTED NANOPARTICLES
  申请人：University of South Carolina

  公开号：US20160024234A1

  公开（公告）日：2016-01-28

  Nanoparticles having a plurality of PVP chains covalently bonded to a surface of the nanoparticle are provided, along with their methods of formation and the RAFT agents for the polymerization of the PVP chains. RAFT agents are generally provided, along with their methods of formation and use. Methods are also generally provided for grafting a PVP polymer onto a nanoparticle. In one embodiment, the method includes: polymerizing a plurality of monomers in the presence of a RAFT agent to form a polymeric chain covalently bonded to the nanoparticle.

  提供了具有多个PVP链共价键合到纳米颗粒表面的纳米颗粒，以及它们的形成方法和用于聚合PVP链的RAFT试剂。一般提供了RAFT试剂，以及它们的形成和使用方法。还一般提供了将PVP聚合物嫁接到纳米颗粒的方法。在一个实施例中，该方法包括：在RAFT试剂的存在下聚合多种单体，以形成共价键合到纳米颗粒的聚合链。
• Polymerization process with living characteristics and polymers made therefrom
  申请人：——

  公开号：US20040024132A1

  公开（公告）日：2004-02-05

  A free radical polymerization process suitable for synthesizingpolymers is disclosed. The process utilizes novel sulfur based chain transfer agents and is widely compatible over a range of monomers and reaction conditions. Novel polymers having low polydispersity and predictable specific polymer architecture amd molecular weight are produced by the process. The polymers produced by the process are suitable for use as binders in automotive OEM and refinish coatings.

  本文披露了适用于合成聚合物的自由基聚合过程。该过程利用新型基于硫的链转移剂，并且在各种单体和反应条件下广泛兼容。该过程生产具有低聚分散度和可预测的特定聚合物结构和分子量的新型聚合物。该过程生产的聚合物适用于作为汽车OEM和修补涂料中的粘合剂。
• Raft agents and their use in the development of polyvinylpyrrolidone grafted nanoparticles
  申请人：UNIVERSITY OF SOUTH CAROLINA

  公开号：US10954325B2

  公开（公告）日：2021-03-23

  Nanoparticles having a plurality of PVP chains covalently bonded to a surface of the nanoparticle are provided, along with their methods of formation and the RAFT agents for the polymerization of the PVP chains. RAFT agents are generally provided, along with their methods of formation and use. Methods are also generally provided for grafting a PVP polymer onto a nanoparticle. In one embodiment, the method includes polymerizing a plurality of monomers in the presence of a RAFT agent to form a polymeric chain covalently bonded to the nanoparticle.

  提供了具有多个共价键合到纳米粒子表面的 PVP 链的纳米粒子，以及它们的形成方法和用于 PVP 链聚合的 RAFT 剂。一般提供了 RAFT 剂及其形成和使用方法。一般还提供了将 PVP 聚合物接枝到纳米粒子上的方法。在一个实施方案中，该方法包括在 RAFT 剂存在下聚合多种单体，以形成与纳米粒子共价键合的聚合物链。