methyl 4-(2-(N,4-dimethylphenylsulfonamido)ethynyl)benzoate | 1295561-32-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 4-(2-(N,4-dimethylphenylsulfonamido)ethynyl)benzoate
• 英文别名: methyl 4-[2-[methyl[(4-methylphenyl)sulfonyl]amino]ethynyl]benzoate；methyl 4-(((N,4-dimethylphenyl)sulfonamide)ethynyl)benzoate；methyl 4-(((N,4-dimethylphenyl)sulfonamido)ethynyl)benzoate；Methyl 4-[2-[methyl-(4-methylphenyl)sulfonylamino]ethynyl]benzoate
• CAS: 1295561-32-8
• 化学式: C₁₈H₁₇NO₄S
• 分子量: 343.403
• InChiKey: DILFYOYWCSKKJY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-(2-(N,4-dimethylphenylsulfonamido)ethynyl)benzoate 在 三苯碳四(五氟苯基)硼酸盐 、 2,3-dichloroquinoxaline N-oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以68%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  氨基化物与喹喔啉N-氧化物的碳阳离子催化的分子间形式[2 + 2 +1]环加成反应

  摘要：

  两分子乙酰胺与2，3-二氯喹喔啉N-氧化物的碳正离子催化氧化[2 + 2 + 1]环化可实现完全取代的对称和不对称呋喃骨架的容易和收敛组装。喹喔啉N-氧化物与普通喹啉和吡啶N-氧化物存在显着差异。由于条件温和，各种官能团都具有很好的相容性。该策略还适用于二炔酰胺的分子内大环化，以合成大环呋喃衍生物。此外，一组NMR实验表明，通过碳阳离子催化剂可以激活三键。

  DOI：

  10.1021/acscatal.9b03911
• 作为产物：
  描述：

  对甲酰基苯甲酸甲酯 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 potassium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三苯基膦 、 N,N'-二甲基乙二胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.17h， 生成 methyl 4-(2-(N,4-dimethylphenylsulfonamido)ethynyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  微波辅助铜催化溴炔与磺酰胺的偶联：N-磺酰酰胺的快速合成

  摘要：

  醇溶剂和微波辐射的协同作用显着提高了C-N偶联速率，使得N-磺酰基炔酰胺能够在10分钟内快速合成。研究了最佳的催化剂、配体和溶剂组合，并且显示在这些条件下可以耐受各种溴代炔烃和磺酰胺。

  DOI：

  10.1055/a-2196-8886

文献信息

• Synthesis of γ,δ-Unsaturated Esters and Amides via Au(I)-Catalyzed Reactions of Aryl Ynol Ethers or Ynamides with Allylic Alcohols
  作者：Souta Misawa、Asaki Miyairi、Yoshihiro Oonishi、Yoshihiro Sato、Steven P. Nolan

  DOI：10.1055/a-1559-3020

  日期：2021.12

  to their inherent unique reactivity. Herein, we report Au(I)-catalyzed hydroalkoxylation/Claisen rearrangement cascade reactions of aryl ynol ethers and ynamides with allylic alcohols. At the first stage (hydroalkoxylation) of this cascade reaction, attack of allylic alcohols to aryl ynol ethers or ynamides occurs at the α-position of the polarized alkynes in a completely regioselective manner. Claisen

  炔醇醚和炔酰胺等极化炔烃因其固有的独特反应性而备受关注。在此，我们报告了 Au(I) 催化的芳基炔醇醚和炔酰胺与烯丙醇的加氢烷氧基化/克莱森重排级联反应。在该级联反应的第一阶段（加氢烷氧基化），烯丙醇对芳基炔醇醚或炔酰胺的攻击以完全区域选择性的方式发生在极化炔烃的 α 位。随后发生所得加合物的克莱森重排，分别得到 γ,δ-不饱和酯或酰胺。[Au(IPr)NTf2]催化剂对该反应最有效，反应在温和条件下进行（芳基炔醇醚：在THF中，60°C；在炔酰胺的情况下：在甲苯中，80° C) 以原子经济的方式。
• One-pot synthesis of tetrasubstituted 2-aminofurans <i>via</i> Au(<scp>i</scp>)-catalyzed cascade reaction of ynamides with propargylic alcohols
  作者：Asaki Miyairi、Yoshihiro Oonishi、Yoshihiro Sato

  DOI：10.1039/d1ob01910d

  日期：——

  One-pot synthesis of fully substituted 2-aminofurans via a Au(I)-catalyzed cascade reaction of ynamides and propargylic alcohol was realized. Hydroalkoxylation of ynamide with propargylic alcohol, Saucy–Marbet rearrangement, and cyclization of the resultant 3,4-dienamide sequentially proceeds in a one-pot reaction under highly mild conditions to give fully substituted 2-aminofurans.

  通过Au( I )催化的炔酰胺和炔丙醇的级联反应，实现了完全取代的2-氨基呋喃的一锅法合成。炔酰胺与炔丙醇的氢化烷氧基化、Saucy-Marbet 重排和所得 3,4-二烯酰胺的环化在高度温和的条件下在单锅反应中依次进行，得到完全取代的 2-氨基呋喃。
• Enantioselective synthesis of β-amino acid derivatives via nickel-promoted regioselective carboxylation of ynamides and rhodium-catalyzed asymmetric hydrogenation
  作者：Nozomi Saito、Iman Abdullah、Kayoko Hayashi、Katsuyuki Hamada、Momoko Koyama、Yoshihiro Sato

  DOI：10.1039/c6ob01234e

  日期：——

  new method for enantioselective synthesis of α-substituted-β-amino acid derivatives. Thus, nickel(0)-promoted carboxylation of ynamide gave the α-substituted-β-aminoacrylate derivative in a highly regioselective manner. Then, rhodium-catalyzed asymmetric hydrogenation of the α-substituted β-aminoacrylate produced the corresponding α-substituted β-amino acid derivative as an optically active form.

  我们成功开发了一种对映选择性合成α-取代-β-氨基酸衍生物的新方法。因此，镍（0）促进的酰胺的羧化以高度区域选择性的方式产生了α-取代的-β-氨基丙烯酸酯衍生物。然后，铑催化的α-取代的β-氨基丙烯酸酯的不对称氢化产生了相应的α-取代的β-氨基酸衍生物，其为光学活性形式。
• Regio- and Stereoselective Synthesis of Tri- and Tetrasubstituted Enamides<i>via</i>Palladium-Catalyzed Silaboration of Ynamides
  作者：Nozomi Saito、Keiichi Saito、Hiroyasu Sato、Yoshihiro Sato

  DOI：10.1002/adsc.201201111

  日期：2013.3.25

  The palladium‐catalyzed silaboration of ynamides is demonstrated. The silaboration proceeds in a highly regioselective manner to give the corresponding tri‐ and tetrasubstituted enamide derivatives having both a silyl group and a boryl group on the alkene. Furthermore, the silaborated enamide could be utilized as a coupling partner in Suzuki–Miyaura coupling with aryl iodides to give the corresponding

  证明了钯催化的乙酰胺的合成。硅烷化反应以高度区域选择性的方式进行，得到相应的在烯烃上同时具有甲硅烷基和甲硼烷基的三和四取代的烯酰胺衍生物。此外，硅烷化的酰胺可以作为Suzuki–Miyaura与芳基碘化物偶合的偶合伙伴，以高收率得到相应的交叉偶合产物。
• Rhodium(III)-Catalyzed Atroposelective Synthesis of C–N Axially Chiral Naphthylamines and Variants via C–H Activation
  作者：Peiyuan Wang、Yaling Huang、Jierui Jing、Fen Wang、Xingwei Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00686

  日期：2022.4.8

  construction of two categories of C–N atropisomers via rhodium(III)-catalyzed C–H activation of sulfoxonium ylides en route to [4+2] annulation with sterically hindered, electron-rich alkynes. This reaction proceeds with high regio- and enantioselectivity under redox-neutral conditions via a double-substrate activation strategy, providing a novel entry to C–N axially chiral 4-functionalized 1-naphthols

  本文报道了两类 C-N 阻转异构体的有效和阻转选择性构建，方法是通过铑 (III) 催化的 C-H 活化锍叶立德在 [4+2] 环化过程中与空间位阻的富电子炔烃发生环化。该反应通过双底物活化策略在氧化还原中性条件下以高区域选择性和对映选择性进行，为 C-N 轴向手性 4-官能化 1-萘酚提供了新的途径。