N-[4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxybut-1-ynyl]-N,4-dimethylbenzenesulfonamide | 1295561-37-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxybut-1-ynyl]-N,4-dimethylbenzenesulfonamide
• CAS: 1295561-37-3
• 化学式: C₁₈H₂₉NO₃SSi
• 分子量: 367.585
• InChiKey: CLVGJSPNRNVPPO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.99
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxybut-1-ynyl]-N,4-dimethylbenzenesulfonamide 在 四丁基氟化铵 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过镍促进的酰胺的区域选择性羧化和铑催化的不对称氢化† 的β-氨基酸衍生物的对映选择性合成†

  摘要：

  我们成功开发了一种对映选择性合成α-取代-β-氨基酸衍生物的新方法。因此，镍（0）促进的酰胺的羧化以高度区域选择性的方式产生了α-取代的-β-氨基丙烯酸酯衍生物。然后，铑催化的α-取代的β-氨基丙烯酸酯的不对称氢化产生了相应的α-取代的β-氨基酸衍生物，其为光学活性形式。

  DOI：

  10.1039/c6ob01234e
• 作为产物：
  描述：

  4-(叔丁基二甲基硅杂氧基)-1-丁炔 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 1,10-菲罗啉 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 potassium carbonate 、 silver nitrate 作用下， 以 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 N-[4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxybut-1-ynyl]-N,4-dimethylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  区域控制的钯催化的炔醇芳基环化

  摘要：

  调节芳基钯中间体的反应性可以控制炔醇的催化芳基化 5-exo 和 6-endo 环化。这两种环化模式代表了炔烃可控、区域选择性双官能化的罕见例子。环化可用于提供含氧杂环的发散合成，其对于进一步衍生化具有合成用途。hNK-1 受体拮抗剂的正式合成也展示了我们芳基化环化的效用。

  DOI：

  10.1021/ja5029028

文献信息

• Nickel-catalyzed hydrocarboxylation of ynamides with CO₂ and H₂O: observation of unexpected regioselectivity
  作者：Ryohei Doi、Iman Abdullah、Takahisa Taniguchi、Nozomi Saito、Yoshihiro Sato

  DOI：10.1039/c7cc03127k

  日期：——

  α-amino-α,β-unsaturated esters with high regioselectivities. The selective α-carboxylation of ynamides with this catalytic protocol is unexpected in view of the electronic bias of ynamides and is in sharp contrast to our previous study in which a stoichiometric amount of Ni(0) was used to form a β-carboxylated product exclusively. We revealed that this unexpected C–C bond formation was induced by the

  我们描述了镍酰胺与CO 2和H 2 O的镍催化加氢羧化反应，以提供具有高区域选择性的各种α-氨基-α，β-不饱和酯。鉴于酰胺的电子偏向，使用这种催化方案对酰胺进行选择性α-羧化是出乎意料的，并且与我们以前的研究形成鲜明对比，在先前的研究中，化学计量的Ni（0）仅用于形成β-羧化产物。我们发现，这种意外的C–C键形成是由Zn和MgBr 2的结合引起的。
• Synthesis of γ,δ-Unsaturated Esters and Amides via Au(I)-Catalyzed Reactions of Aryl Ynol Ethers or Ynamides with Allylic Alcohols
  作者：Souta Misawa、Asaki Miyairi、Yoshihiro Oonishi、Yoshihiro Sato、Steven P. Nolan

  DOI：10.1055/a-1559-3020

  日期：2021.12

  to their inherent unique reactivity. Herein, we report Au(I)-catalyzed hydroalkoxylation/Claisen rearrangement cascade reactions of aryl ynol ethers and ynamides with allylic alcohols. At the first stage (hydroalkoxylation) of this cascade reaction, attack of allylic alcohols to aryl ynol ethers or ynamides occurs at the α-position of the polarized alkynes in a completely regioselective manner. Claisen

  炔醇醚和炔酰胺等极化炔烃因其固有的独特反应性而备受关注。在此，我们报告了 Au(I) 催化的芳基炔醇醚和炔酰胺与烯丙醇的加氢烷氧基化/克莱森重排级联反应。在该级联反应的第一阶段（加氢烷氧基化），烯丙醇对芳基炔醇醚或炔酰胺的攻击以完全区域选择性的方式发生在极化炔烃的 α 位。随后发生所得加合物的克莱森重排，分别得到 γ,δ-不饱和酯或酰胺。[Au(IPr)NTf2]催化剂对该反应最有效，反应在温和条件下进行（芳基炔醇醚：在THF中，60°C；在炔酰胺的情况下：在甲苯中，80° C) 以原子经济的方式。
• Lewis Acid Catalyzed Electrophilic Aminomethyloxygenative Cyclization of Alkynols with <i>N</i>,<i>O</i>-Aminals
  作者：Anrong Chen、Houjian Yu、Jiaqi Yan、Hanmin Huang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04630

  日期：2020.1.17

  Lewis acid enables the electrophilic carbooxygenative cyclization of alkynols with N,O-aminals. The new process proceeds efficiently under very mild conditions via a pathway that is opposite to classical carbo-metalation. These reactions exhibit broad substrate generality and functional group compatibility, leading to a wide variety of 5-8-membered oxacycles bearing diverse functional groups. The cyclization

  路易斯酸能使炔醇与N，O-缩醛胺进行亲电子的碳氧环化反应。新工艺在非常温和的条件下通过与经典碳金属化相反的途径高效进行。这些反应表现出广泛的底物通用性和官能团相容性，从而导致各种带有不同官能团的5-8元氧杂环。环化产物可通过简单的官能团转化进行精制，以生成合成上有用的氧杂环。
• Regio- and Stereoselective Synthesis of Tri- and Tetrasubstituted Enamides<i>via</i>Palladium-Catalyzed Silaboration of Ynamides
  作者：Nozomi Saito、Keiichi Saito、Hiroyasu Sato、Yoshihiro Sato

  DOI：10.1002/adsc.201201111

  日期：2013.3.25

  The palladium‐catalyzed silaboration of ynamides is demonstrated. The silaboration proceeds in a highly regioselective manner to give the corresponding tri‐ and tetrasubstituted enamide derivatives having both a silyl group and a boryl group on the alkene. Furthermore, the silaborated enamide could be utilized as a coupling partner in Suzuki–Miyaura coupling with aryl iodides to give the corresponding

  证明了钯催化的乙酰胺的合成。硅烷化反应以高度区域选择性的方式进行，得到相应的在烯烃上同时具有甲硅烷基和甲硼烷基的三和四取代的烯酰胺衍生物。此外，硅烷化的酰胺可以作为Suzuki–Miyaura与芳基碘化物偶合的偶合伙伴，以高收率得到相应的交叉偶合产物。
• Oxoarylation of ynamides with N-aryl hydroxamic acids
  作者：Changwei Chen、Hongyu Zhang、Gang Xu、Sunliang Cui

  DOI：10.1016/j.cclet.2021.02.054

  日期：2021.8

  building blocks in organic synthesis. Therefore, the investigation for transformation of ynamides with exceptional selectivity and efficiency is attractive and interesting. Herein, we report an oxoarylation of ynamides with N-aryl hydroxamic acids. In the presence of catalytic Cu(OTf)2, both the terminal and internal ynamides could undergo an addition/[3,3] sigmatropic rearrangement cascade with N-aryl hydroxamic

  炔烃是富含电子的炔烃，具有独特的反应性，可作为有机合成中的灵活构件。因此，以优异的选择性和效率转化ynamides的研究是有吸引力和有趣的。在此，我们报告了 ynamides 与N-芳基异羟肟酸的氧代芳基化。在催化 Cu (OTf) 2存在下，末端和内部炔酰胺都可以与N-芳基异羟肟酸发生加成 / [3,3] σ 重排级联反应以实现氧代芳基化，同时提供选择性进入（邻氨基) 芳基乙酰胺和羟吲哚。此外，进行了氘标记反应和克级反应以探索机制并展示可扩展性。