2-[hydroxy(4-nitrophenyl)methyl]-5-[hydroxy(p-tolyl)methyl]thiophene | 1217276-28-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[hydroxy(4-nitrophenyl)methyl]-5-[hydroxy(p-tolyl)methyl]thiophene
• 英文别名: [5-[Hydroxy-(4-nitrophenyl)methyl]thiophen-2-yl]-(4-methylphenyl)methanol
• CAS: 1217276-28-2
• 化学式: C₁₉H₁₇NO₄S
• 分子量: 355.414
• InChiKey: HZWPLIGGEMQXGS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[hydroxy(4-nitrophenyl)methyl]-5-[hydroxy(p-tolyl)methyl]thiophene 在 三氟化硼乙醚 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 10-(p-nitrophenyl)-5,15,20-tri-p-tolyl-25,27,29-trithiasapphyrin
  参考文献：
  名称：

  合成功能化的核心修饰的番红花和共价连接的卟啉-番红花素二联体

  摘要：

  我们通过简单的合成策略含有官能化芳基中的合成单官能化thiasapphyrins内消旋在噻吩侧位上。含有碘苯基官能团的硫杂卟啉结构单元与具有N 4，N 3 S和N 2 S 2核心的含有内消旋的三种不同的卟啉结构单元耦合-乙炔基苯基官能团在温和的Pd（0）偶联条件下可合成三个共价连接的二苯基乙炔桥联的卟啉-噻菌红蛋白二联体。通过质量，NMR，吸收，电化学和荧光技术对卟啉-硫杂卟啉二联体进行了表征。NMR，吸收和电化学研究表明，二元组中的两个组分相互作用较弱，并保留其各自的身份。稳态荧光研究表明，由于能量和/或电子转移至噻唑卟啉单元，卟啉荧光显着降低。质子化研究表明，N 4卟啉单元更碱性，而N 3 S和N 2 S 2在相应的二联体中，卟啉单元的碱性比硫皂苷单元的碱性低。我们探究了二元组作为荧光阴离子传感器的潜力，并显示出三分之二的二元组可以用作荧光阴离子传感器。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.11.030
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯甲醛 、 2-[α-hydroxy-α-(p-tolyl)-methyl]thiophene 在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以47%的产率得到2-[hydroxy(4-nitrophenyl)methyl]-5-[hydroxy(p-tolyl)methyl]thiophene
  参考文献：
  名称：

  三唑桥不对称卟啉二元组和卟啉二茂铁共轭物的合成

  摘要：

  通过在 THF/CH3CN 中用亚硝酸叔丁酯 (tBuONO) 和叠氮三甲基硅烷 (TMSN3) 处理相应的氨基卟啉，已使用一种简单的方法合成了四种具有 N4、N3S、N2SO 和 N2S2 等核心的卟啉叠氮化物，产率为 60-90%在温和的反应条件下。迄今为止未知的具有杂原子核的氨基卟啉是通过标准的 SnCl2/HCl 还原从其相应的硝基卟啉合成的。叠氮卟啉用于在 CuI 催化的“点击”反应条件下合成六种三唑桥连不对称卟啉二元组，其中包含两种不同类型的卟啉亚单元以及五种三唑桥连卟啉-二茂铁共轭物。研究了各种 CuI 催化的反应条件，并在室温下在 THF/CH3CN 中使用 CuI/DIPEA 过夜获得了三唑桥连二元组和缀合物的最佳产率。不对称的卟啉二元组和卟啉-二茂铁共轭物通过各种光谱和电化学技术进行表征。在不对称的卟啉二元组中，NMR、吸收和电化学研究表明两个卟啉亚基之间存在弱相互作用

  DOI：

  10.1002/ejoc.200901070

文献信息

• Synthesis of functionalized core-modified sapphyrins and covalently linked porphyrin–sapphyrin dyads
  作者：Rajeswara Rao Malakalapalli、Ravikanth Mangalampalli

  DOI：10.1016/j.tet.2011.11.030

  日期：2012.1

  synthesize three covalently linked diphenyl ethyne bridged porphyrin–thiasapphyrin dyads. The porphyrin–thiasapphyrin dyads were characterized by mass, NMR, absorption, electrochemical and fluorescence techniques. The NMR, absorption and electrochemical studies indicated that the two components in dyads interact weakly and retain their individual identities. The steady state fluorescence studies indicated

  我们通过简单的合成策略含有官能化芳基中的合成单官能化thiasapphyrins内消旋在噻吩侧位上。含有碘苯基官能团的硫杂卟啉结构单元与具有N 4，N 3 S和N 2 S 2核心的含有内消旋的三种不同的卟啉结构单元耦合-乙炔基苯基官能团在温和的Pd（0）偶联条件下可合成三个共价连接的二苯基乙炔桥联的卟啉-噻菌红蛋白二联体。通过质量，NMR，吸收，电化学和荧光技术对卟啉-硫杂卟啉二联体进行了表征。NMR，吸收和电化学研究表明，二元组中的两个组分相互作用较弱，并保留其各自的身份。稳态荧光研究表明，由于能量和/或电子转移至噻唑卟啉单元，卟啉荧光显着降低。质子化研究表明，N 4卟啉单元更碱性，而N 3 S和N 2 S 2在相应的二联体中，卟啉单元的碱性比硫皂苷单元的碱性低。我们探究了二元组作为荧光阴离子传感器的潜力，并显示出三分之二的二元组可以用作荧光阴离子传感器。
• Synthesis of Triazole-Bridged Unsymmetrical Porphyrin Dyads and Porphyrin–Ferrocene Conjugates
  作者：Vijayendra S. Shetti、Mangalampalli Ravikanth

  DOI：10.1002/ejoc.200901070

  日期：2010.1

  azidoporphyrins were used to synthesize six triazole-bridged unsymmetrical porphyrin dyads containing two different types of porphyrin sub-units as well as five triazole-bridged porphyrin–ferrocene conjugates under CuI-catalyzed “click” reaction conditions. Various CuI-catalyzed reaction conditions were studied and the best yields of triazole-bridged dyads and conjugates were obtained with CuI/DIPEA in THF/CH3CN

  通过在 THF/CH3CN 中用亚硝酸叔丁酯 (tBuONO) 和叠氮三甲基硅烷 (TMSN3) 处理相应的氨基卟啉，已使用一种简单的方法合成了四种具有 N4、N3S、N2SO 和 N2S2 等核心的卟啉叠氮化物，产率为 60-90%在温和的反应条件下。迄今为止未知的具有杂原子核的氨基卟啉是通过标准的 SnCl2/HCl 还原从其相应的硝基卟啉合成的。叠氮卟啉用于在 CuI 催化的“点击”反应条件下合成六种三唑桥连不对称卟啉二元组，其中包含两种不同类型的卟啉亚单元以及五种三唑桥连卟啉-二茂铁共轭物。研究了各种 CuI 催化的反应条件，并在室温下在 THF/CH3CN 中使用 CuI/DIPEA 过夜获得了三唑桥连二元组和缀合物的最佳产率。不对称的卟啉二元组和卟啉-二茂铁共轭物通过各种光谱和电化学技术进行表征。在不对称的卟啉二元组中，NMR、吸收和电化学研究表明两个卟啉亚基之间存在弱相互作用