N-(cyclohex-2-en-1-yl)-4-methyl-N-(prop-2-yn-1-yl)benzenesulfonamide | 339540-95-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(cyclohex-2-en-1-yl)-4-methyl-N-(prop-2-yn-1-yl)benzenesulfonamide
• 英文别名: N-(cyclohex-2-enyl)-4-methyl-N-(prop-2-ynyl)benzenesulfonamide；N-cyclohex-2-en-1-yl-4-methyl-N-prop-2-ynylbenzenesulfonamide
• CAS: 339540-95-3
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₂S
• 分子量: 289.398
• InChiKey: JOJGGNUBWOLANI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  61-62 °C
• 沸点：
  420.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(cyclohex-2-en-1-yl)-4-methyl-N-(prop-2-yn-1-yl)benzenesulfonamide 在 gallium(III) trichloride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以12%的产率得到1-(Toluene-4-sulfonyl)-1,3a,3b,4,5,6,6a,6b-octahydro-1-aza-cyclopropa[de]naphthalene
  参考文献：
  名称：

  GaCl₃-Catalyzed Formation of Eight-Membered Rings from Enynes Bearing a Cyclic Olefin

  摘要：

  GaCl3-catalyzed cycloisomerization of enynes having a cyclic olefin led to isolation of eight-membered ring compounds.

  DOI：

  10.1021/ol061801v
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰氯 在 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.83h， 生成 N-(cyclohex-2-en-1-yl)-4-methyl-N-(prop-2-yn-1-yl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  串联开环/闭环复分解聚合：单体结构与反应性的关系

  摘要：

  含有低环应变的环烯烃或 1-炔烃的单体是烯烃复分解聚合的不良单体。具有讽刺意味的是，在一个分子内保持两个不活泼的官能团靠近可以使其成为复分解聚合的极好单体。最近，我们证明了具有环己烯和炔丙基部分的单体 1 通过中继型机制进行了快速串联开环/闭环复分解 (RO/RCM) 聚合。此外，当使用第三代格鲁布斯催化剂时，实现了活性聚合。在这里，我们通过研究单体的各种结构修饰如何影响串联聚合的反应性来全面介绍这种串联聚合。我们观察到改变环烯烃部分的环大小，炔烃的长度，和连接单元不仅影响聚合速率，而且影响 Diels-Alder 反应的反应性，这是所得聚合物的后改性反应。此外，通过使用 (1) H NMR 分析进行端基分析来研究串联聚合的机理，从而得出聚合是通过炔烃优先途径发生的结论。根据这一机械结论，提出了导致戏剧性结构-反应性关系的因素。最后，成功地进行了含有具有空间挑战性的三取代环烯烃的单体的串联

  DOI：

  10.1021/ja4039278

文献信息

• Radical Borylation/Cyclization Cascade of 1,6-Enynes for the Synthesis of Boron-Handled Hetero- and Carbocycles
  作者：Shi-Chao Ren、Feng-Lian Zhang、Jing Qi、Yun-Shuai Huang、Ai-Qing Xu、Hong-Yi Yan、Yi-Feng Wang

  DOI：10.1021/jacs.7b01889

  日期：2017.5.3

  construct boron-handled cyclic molecules was developed based on a radical borylation/cyclization cascade of 1,6-enynes. The process was initiated by the chemo- and regio-controlled addition of an N-heterocyclic carbene-boryl radical to an alkene or alkyne, followed by ring closure to afford boron-substituted cyclic skeletons. Further molecular transformations of the cyclic products to synthetically

  基于 1,6-烯炔的自由基硼化/环化级联，开发了一种构建硼处理环状分子的合成方法。该过程由化学和区域控制的 N-杂环卡宾硼基与烯烃或炔烃的加成开始，然后闭环以提供硼取代的环状骨架。还证明了环状产物向合成有用的结构单元的进一步分子转化。
• α-Cationic Arsines: Synthesis, Structure, Reactivity, and Applications
  作者：Jonathan W. Dube、Yiying Zheng、Walter Thiel、Manuel Alcarazo

  DOI：10.1021/jacs.6b03500

  日期：2016.6.1

  strongly influenced by the nature of the positively charged group. We describe the coordination chemistry of the newly prepared α-cationic arsines toward different metal centers and their reactivity in the presence of strong oxidants to afford cationic As(V) species. Their unique electronic properties have been exploited in Pt(II) catalysis to develop a new catalyst with remarkable activity in the cycloisomerization

  一系列结构不同的含有咪唑鎓、环丙烯鎓、甲脒和吡啶鎓取代基的阳离子胂已经通过短且可扩展的路线合成。通过红外光谱和 DFT 计算评估这些化合物的供体性质，揭示了所有这些化合物的类似 σ 电子释放能力；然而，它们的 π 受体特性受到带正电基团性质的强烈影响。我们描述了新制备的 α-阳离子胂对不同金属中心的配位化学及其在强氧化剂存在下的反应性，以提供阳离子 As(V) 物种。它们独特的电子特性已被用于 Pt(II) 催化，以开发一种在烯炔环异构化为三取代环丙烷中具有显着活性的新催化剂。
• Rhodium(<scp>i</scp>)-catalyzed vinylation/[2 + 1] carbocyclization of 1,6-enynes with α-diazocarbonyl compounds
  作者：Junmin Huang、Xinwei Hu、Fengjuan Chen、Jiao Gui、Wei Zeng

  DOI：10.1039/c9ob01028a

  日期：——

  A sequential Rh(i)-catalyzed vinylation/[2 + 1]carbocyclization between enynes and diazo compounds has been developed. This transformation features a wide range of enynes and acceptor/acceptor diazo compounds, providing easy access to versatile vinyl-substituted azabicyclo[3.1.0]hexanes having a broad tolerance to functional groups.

  炔烃和重氮化合物之间的顺序Rh（i）催化的乙烯基化/ [2 +1]碳环化反应已经开发出来。该转化具有广泛的烯炔和受体/受体重氮化合物，可轻松获得对官能团具有宽容度的通用乙烯基取代的氮杂双环[3.1.0]己烷。
• Stereoselective Ir(iii)-catalyzed dimerization reaction of enynes: an entry to functionalized polyunsaturated and cyclic systems
  作者：Mehdi Ez-Zoubir、Florent Le Boucher d'Herouville、Jack A. Brown、Virginie Ratovelomanana-Vidal、Véronique Michelet

  DOI：10.1039/c0cc00721h

  日期：——

  The Ir(III) complex [Ir2H2I3((rac)-Binap)2]+I− efficiently promotes the selective dimerization of 1,6-, 1,7-enynes and functionalized alkynes. This catalytic process results in the formation of head-to-head isomers with (E)-stereoselectivity. Subsequent Rh-catalyzed cycloisomerization under reductive conditions led to the corresponding 1,2-dialkylidenecyclopentane derivatives.

  铱(III)络合物[Ir2H2I3((rac)-Binap)2]+I−能有效促进1,6-、1,7-烯炔和功能化炔的选择性二聚反应。这一催化过程形成了具有(E)-立体选择性的头对头异构体。随后在还原条件下的Rh催化环异构化反应中，得到了相应的1,2-二烷亚基环戊烷衍生物。
• Complementary Reactivity of 1,6-Enynes with All-Metal Aromatic Trinuclear Complexes and Carboxylic Acids
  作者：Chiara Cecchini、Matteo Lanzi、Gianpiero Cera、Max Malacria、Giovanni Maestri

  DOI：10.1055/s-0037-1611653

  日期：2019.3

  the presence of a trinuclear metal complex activated by a carboxylic acid is presented. The triplatinum catalyst enables the cyclization of the substrate and subsequent incorporation of a nucleophile in the final product. In contrast, sequential cyclization/double bond shift occurs under analogous conditions in the presence of the corresponding tripalladium complex. The distinct reactivity of 1,6-enynes

  作为《五十周年综合报告》的一部分发行-金色周年纪念日 抽象的 呈现了在由羧酸活化的三核金属络合物存在下1，6-烯炔的不同反应性。雷公藤甲素催化剂能够使底物环化，并随后将亲核试剂掺入最终产物中。相反，在相应条件下，在相应的三铝配合物的存在下，顺序环化/双键移位发生在类似条件下。 呈现了在由羧酸活化的三核金属络合物存在下1，6-烯炔的不同反应性。雷公藤甲素催化剂能够使底物环化，并随后将亲核试剂掺入最终产物中。相反，在相应条件下，在相应的三铝配合物的存在下，顺序环化/双键移位发生在类似条件下。