3,6,9-Trimethyl-benzo[de]chromen-7-ol | 253186-28-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3,6,9-Trimethyl-benzo[de]chromen-7-ol
• 英文别名: 4,8,12-Trimethyl-2-oxatricyclo[7.3.1.05,13]trideca-1(12),3,5(13),6,8,10-hexaen-10-ol
• CAS: 253186-28-6
• 化学式: C₁₅H₁₄O₂
• 分子量: 226.275
• InChiKey: FCZJYPVPZROTMO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  415.5±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.216±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6,9-Trimethyl-benzo[de]chromen-7-ol 在 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 20.0h， 以10.2 mg的产率得到3,6,9-三甲基萘并[1,8-bc]吡喃-7,8-二酮
  参考文献：
  名称：

  Lipase-Catalyzed Site-Selective Deacetylation of Sterically Hindered Naphthohydroquinone Diacetate and Its Application to the Synthesis of a Heterocyclic Natural Product

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-18-s(f)12
• 作为产物：
  描述：

  甲基苯醌 在 四氟硼酸-二乙醚络合物 、 环戊醇 、 Candida antarctica lipase B immobilized on acrylic resin 、 氯化锑(V) 、 四丁基碘化铵 、 caesium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 45.5h， 生成 3,6,9-Trimethyl-benzo[de]chromen-7-ol
  参考文献：
  名称：

  Lipase-Catalyzed Site-Selective Deacetylation of Sterically Hindered Naphthohydroquinone Diacetate and Its Application to the Synthesis of a Heterocyclic Natural Product

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-18-s(f)12

文献信息

• Synthesis of Mansonone F Based on the Regioselective Hydrolysis of a Hydroquinone Diacetate
  作者：Ruth L. Nunes、Lothar W. Bieber、Ricardo L. Longo

  DOI：10.1021/np990277g

  日期：1999.12.1

  The synthesis of mansonone F (1), an antimicrobial sesquiterpenequinone, is described. Starting from 2,5-dimethyl-1,4-naphthoquinone (5), the corresponding selectively protected hydroquinone 9 was prepared in four steps. Alkylation of 9 using chloroacetone, cyclization, and oxidation to the o-quinone completed the reaction sequence in 7.5% overall yield. The regioselectivity for the basic hydrolysis of hydroquinone diacetate 6 was discussed on the basis of MO calculations.
• Lipase-Catalyzed Site-Selective Deacetylation of Sterically Hindered Naphthohydroquinone Diacetate and Its Application to the Synthesis of a Heterocyclic Natural Product
  作者：Takeshi Sugai、Riichi Hashimoto、Ayaka Sakakura、Kengo Hanaya、Shuhei Higashibayashi

  DOI：10.3987/com-18-s(f)12

  日期：——