2-(1-methylbut-2-en-1-yl)-4-methylaniline | 83191-44-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(1-methylbut-2-en-1-yl)-4-methylaniline
• 英文别名: 4-Methyl-2-[(2e)-1-methylbut-2-en-1-yl]aniline；4-methyl-2-[(E)-pent-3-en-2-yl]aniline
• CAS: 83191-44-0
• 化学式: C₁₂H₁₇N
• 分子量: 175.274
• InChiKey: VCPVJYOVCQWQIP-SNAWJCMRSA-N

物化性质

• 沸点：
  108 °C(Press: 3 Torr)
• 密度：
  0.948±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-methylbut-2-en-1-yl)-4-methylaniline 在 氢氧化钾 作用下， 生成 2-[(E)-1-methyl-1-buten-1-yl]-4-methylaniline
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  DOI：

  10.1023/a:1011346231766
• 作为产物：
  描述：

  ((E)-1-Methyl-but-2-enyl)-p-tolyl-amine 在 盐酸 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 以61%的产率得到2-(1-methylbut-2-en-1-yl)-4-methylaniline
  参考文献：
  名称：

  （1'S *，2R *，3R *）-和（1'S *，2R *，3S *）-N-芳基磺酰基-2-（1'-卤代乙基）-3-甲基二氢吲哚的合成及其选择性毒性SH‐SY5Y细胞系

  摘要：

  合成了2-（1-甲基丁-2-烯-1-基）苯胺的N-甲苯磺酰基-2-和N-甲苯磺酰基-4-卤素取代的衍生物，并研究了它们的分子碘介导的环化作用。研究了甲基叔丁基醚或乙腈中N-甲苯磺酰基-6-甲基-2-（1-甲基丁-2-烯-1-基）苯胺与分子碘相互作用时的环化反应磺酰胺与N-溴磺酰亚胺在二氯甲烷中。合成（2 R *，3 R *）‐和（2 R *，3 S *）‐ N-芳基磺酰基-2-（1-卤代乙基）-3-甲基吲哚啉衍生物对HEK293细胞，SH-SY5Y，Jurkat和HepG2细胞系具有细胞毒活性。化合物（2 R *，3 S *）- N-芳基磺酰基-7-溴-2-（1-卤代乙基）-3-甲基吲哚顺式4a，立体异构体（2 R *，3 R *）-反式4h和（2 - [R *，3小号*） - ñ甲苯磺酰基-7-氯-2-（1-卤代乙基）-3-甲基二氢吲哚顺式- 4H对SH-SY5Y细胞系表现出选择性毒性（IC

  DOI：

  10.1002/jhet.3861

文献信息

• Approach to preparative synthesis of ortho-(1-methylbut-2-en-1-yl)anilines, precursors of new cytotoxic heterocycles
  作者：L. A. Aleksandrova、M. F. Abdullin、Yu. V. Vakhitova、R. R. Gataullin

  DOI：10.1134/s1070363216040083

  日期：2016.4

  The reaction of aromatic Claisen rearrangement of N-(1-methylbut-2-en-1-yl)anilines in the presence of p-toluenesulfonic acid was investigated. N-Tosyl-2-(1-iodoethyl)-3-methylindoline derivatives were obtained; one of them exhibited a cytotoxic activity.

  研究了对甲苯磺酸存在下N-（1-甲基丁-2-烯-1-基）苯胺的芳香族克莱森重排反应。获得了N-甲苯磺酰基-2-（1-碘乙基）-3-甲基吲哚衍生物。其中之一表现出细胞毒性活性。
• Synthesis of (5R*,6R*,7S*)-6-iodo-1,5,6,7-tetrahydro-4,1-benzoxazonin-3(2H)-ones
  作者：G. G. Mazgarova、K. Yu. Suponitskii、R. R. Gataullin

  DOI：10.1134/s1070428014100121

  日期：2014.10

  New 6-iodo-1,5,6,7-tetrahydro-3H-4,1-benzoxazonin-3-ones have been synthesized by reaction of N-tosyl- and N-(2-nitrobenzenesulfonyl)-N-[2-(alkenyl)phenyl]aminoacetic acids with molecular iodine.

  通过N-甲苯磺酰基-和N-（2-硝基苯磺酰基）-N- [2]反应合成了新的6-碘-1,5,6,7-四氢-3 H -4,1-苯并恶唑嗪-3-酮-（烯基）苯基]氨基乙酸与分子碘。
• ——
  作者：R. R. Gataullin、F. F. Minnigulov、T. V. Khakimova、T. V. Kazhanova、A. A Fatykhov、L. V. Spirikhin、I. B. Abdrakhmanov

  DOI：10.1023/a:1011309223588

  日期：——

  The reaction of ortho-(cyclohex-2-enyl)aniline with I-2 in nonpolar and polar solvents affords predominantly 1-iodohexahydrocarbazole and azatricyclotridecatriene, respectively. Under analogous conditions, 4-methyl-2-(1-methylbut-2-en-1-yl)aniline undergoes cyclization to form exclusively products with quinoline structures regardless of the Solvent used.
• ——
  作者：R. R. Gataullin、I. S. Afon'kin、A. A. Fatykhov、L. V. Spirikhin、I. B. Abdrakhmanov

  DOI：10.1023/a:1012413715466

  日期：——

  N-Acetyl- and N-formyl-ortho-alkenyl(cycloalkenyl)anilines were synthesized. Their reaction with P2O5 or PCl5 afforded quinolines. By reaction of the ortho-alkenyl(cycloalkenyl)anilines with 1-methylimino- or 1-phenylimino-1-chloroethanes amidines were obtained that were cyclized in the polyphosphoric acid. The reaction with the polyphosphoric acid of amidines prepared from alkenylanilines and 1-methylimino-1-chloroethane gave rise to 3-methyl-3,4-dihydroquinazolines; on replacing in the substrate methylimine group for phenylimine one the yield of quinazoline decreased.
• ——
  作者：R. R. Gataullin、T. V. Kazhanova、I. A. Sagitdinov、A. A. Galyautdinov、A. A. Fatykhov、L. V. Spirikhin、I. B. Abdrakhmanov

  DOI：10.1023/a:1012790605083

  日期：——

  Alkenylation of anilines with dicyclopentadiene, cyclopentadiene, and piperylene in the presence of mineral acids and Lewis acids was studied.