dimethyl(octyl)silane | 40934-68-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物衍生物
• 英文名称: dimethyl(octyl)silane
• 英文别名: n-octyldimethylsilane；Dimethyl-octyl-silan；HSi(CH3)2C8H17
• CAS: 40934-68-7
• 化学式: C₁₀H₂₄Si
• 分子量: 172.386
• InChiKey: GWLINUUZNGNWIH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  63-63.8 °C(Press: 8 Torr)
• 密度：
  0.7579 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.83
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2931900090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl(octyl)silane 在 水 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以90 %的产率得到dimethyl-n-octylhydroxysilane
  参考文献：
  名称：

  Water Activation Triggered by Cu−Co Double‐Atom Catalyst for Silane Oxidation

  摘要：

  摘要 足以显著降低水活化能垒的高性能催化剂对于促进受水解离限制的反应至关重要。在此，我们提出了一种 Cu-Co 双原子催化剂（CuCo-DAC），它具有均匀且定义明确的 CuCoN6(OH)结构，在硅烷氧化过程中共同促进水的活化。该催化剂的催化性能远远超过单原子催化剂（SAC）。各种官能硅烷转化为硅烷醇的产率高达 98%，选择性高达 99%。动力学研究表明，CuCo-DAC 的硅烷氧化活化能明显低于 Cu 单原子催化剂（Cu-SAC）和 Co 单原子催化剂（Co-SAC）。理论计算证明了两种不同的反应途径，其中水分裂是决定速率的步骤，CuCo-DAC 加快了这一过程，而 H2 的形成则是单原子催化剂的关键。

  DOI：

  10.1002/anie.202313343
• 作为产物：
  描述：

  甲氧基(二甲基)辛基硅烷 在 六甲基磷酰三胺 、 sodium tetrahydroborate 、 溴乙烷 、 四正辛基溴化铵 作用下， 以 氘代苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以93%的产率得到dimethyl(octyl)silane
  参考文献：
  名称：

  氢硅烷的合成通过路易斯碱催化还原的烷氧基硅烷的用NaBH 4 †

  摘要：

  通过在六甲基磷酸三酰胺（HMPA）作为路易斯碱催化剂的存在下，用BH 3还原烷氧基硅烷来合成氢硅烷。该反应也可通过使用廉价且易于处理的氢化物源NaBH 4来实现，该氢化物源与EtBr作为牺牲试剂反应，就地形成BH 3。

  DOI：

  10.1039/c9cc01961h

文献信息

• Hydrosilanes Are Not Always Reducing Agents for Carbonyl Compounds but Can Also Induce Dehydration: A Ruthenium-Catalyzed Conversion of Primary Amides to Nitriles
  作者：Shiori Hanada、Yukihiro Motoyama、Hideo Nagashima

  DOI：10.1002/ejoc.200800523

  日期：2008.8

  A practical procedure for production of nitriles is offered by the triruthenium carbonyl cluster catalyzed dehydration of primary carboxamides with hydrosilanes under neutral conditions. This is the first example that a transition-metal-catalyzed activation of Si–H bonds does not lead to the reduction of carbonyl compounds but to dehydration. Possible mechanisms for the dehydration is discussed on

  在中性条件下，羰基三钌簇催化伯酰胺与氢硅烷的脱水提供了生产腈的实用程序。这是第一个例子，过渡金属催化的 Si-H 键活化不会导致羰基化合物的还原，而是导致脱水。在中间物种的核磁共振光谱检测的基础上讨论了脱水的可能机制。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)
• Hydrosilane synthesis via catalytic hydrogenolysis of halosilanes using a metal-ligand bifunctional iridium catalyst
  作者：Teruo Beppu、Kei Sakamoto、Yumiko Nakajima、Kazuhiro Matsumoto、Kazuhiko Sato、Shigeru Shimada

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2018.05.024

  日期：2018.8

  halosilanes was catalysed by iridium amido complexes to produce hydrosilanes. Selective monohydrogenolysis of di- and trichlorosilanes similarly proceeded, resulting in the formation of chlorohydrosilanes (R2SiHCl or RSiHCl2) as synthetically important building blocks for various organosilicon compounds. A mechanistic study supported the in-situ formation of an iridium hydride species as a key intermediate

  铱酰胺基络合物催化各种卤代硅烷的氢解反应，生成氢硅烷。类似地进行了二氯硅烷和三氯硅烷的选择性单氢解反应，导致形成了氯氢硅烷（R 2 SiHCl或RSiHCl 2）作为各种有机硅化合物的合成重要组成部分。一项机理研究支持原位形成氢化铱物种作为关键中间体，它可以通过金属-配体双功能机理将氢化物转移到硅原子上。通过从Me 3 SiCl开始的连续氢解和氢化硅烷化反应，实现了烯烃的一锅加氢三甲基硅烷化。
• Direct and Regioselective Introduction of Acetals into Imidazoles at the 2-Position by an Iridium-Catalyzed Reaction with Formates in the Presence of Hydrosilanes
  作者：Yoshiya Fukumoto、Yasuaki Iyori、Naoto Chatani

  DOI：10.1002/ejoc.201700125

  日期：2017.3.27

  of imidazoles with formates in the presence of hydrosilanes as co-reactants, leading to the production of 2-[(alkoxy)(siloxy)methyl]imidazoles, is described. Dimethyl acetylenedicarboxylate (DMAD) was the additive of choice for the reaction, in terms of reaction efficiency. No reaction was observed in the absence of the hydrosilanes. While substituents at the 1- and 5-positions on the imidazole ring

  描述了在氢硅烷作为共反应剂存在下，咪唑与甲酸盐的铱催化反应，导致 2-[(烷氧基)(甲硅烷氧基)甲基]咪唑的生产。就反应效率而言，乙炔二羧酸二甲酯 (DMAD) 是反应的首选添加剂。在不存在氢硅烷的情况下未观察到反应。虽然咪唑环上 1 位和 5 位的取代基不影响反应，但 4 位的取代基极大地阻碍了反应。1-甲基-1,2,4-三唑的区域选择性反应发生在环的sp3和sp2氮原子之间的碳原子上，而不发生在两个sp2氮原子之间 产物通过水解转化为咪唑2-甲醛酸性条件。
• Catalytic Reduction of Alkoxysilanes with Borane Using a Metallocene-Type Yttrium Complex
  作者：Keiya Aoyagi、Kazuhiro Matsumoto、Shigeru Shimada、Kazuhiko Sato、Yumiko Nakajima

  DOI：10.1021/acs.organomet.8b00798

  日期：2019.1.28

  The catalytic reduction of alkoxysilanes with the borane HBpin (pin = pinacolato) was achieved using a metallocene-type yttrium complex as a catalyst precursor. Mechanistic study supported the pivotal role of the rigid metallocene structure of the catalyst, which bears two bulky η5-C5Me4SiMe3 ligands, in suppressing the coordination of the side product MeOBpin that is generated during the reaction

  使用茂金属型钇配合物作为催化剂前体，可以用硼烷HBpin（pin =松果醇）催化还原烷氧基硅烷。机理研究负载的催化剂，其带有两个大体积η的刚性金属茂结构的关键作用5 -C 5个我4森达3配体，在抑制即在反应过程中产生的副产物MeOBpin的协调。
• ボラン還元を用いたヒドロシランの製造方法
  申请人：国立研究開発法人産業技術総合研究所

  公开号：JP2018100231A

  公开（公告）日：2018-06-28

  【課題】ヒドロシランを効率良く製造することができるヒドロシランの製造方法を提供することを目的とする。【解決手段】ルイス塩基の存在下で下記式（ａ）で表される構造を有するシランとボラン錯体又はジボランを反応させることにより、ヒドロシランが効率よく製造することができる。（式（ａ）中、Ｒ1は炭素原子数１〜２０の炭化水素基、又は炭素原子数１〜１０のアシル基を表す。）【選択図】なし

  这项技术旨在提供一种能够高效生产氢硅烷的生产方法。通过在路易斯碱的存在下，使具有下述式（a）所示结构的硅烷和硼烷配合物或双硼烷发生反应，可以高效制备氢硅烷。（在式（a）中，R1代表碳原子数为1~20的烃基，或者碳原子数为1~10的酰基。）【选定图】无