5-ethyl-2,4-dimethyl-1H-pyrrole-3-carboxylic acid ethyl ester | 22186-92-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 5-ethyl-2,4-dimethyl-1H-pyrrole-3-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: 5-ethyl-2,4-dimethyl-pyrrole-3-carboxylic acid ethyl ester；5-Aethyl-2,4-dimethyl-pyrrol-3-carbonsaeure-aethylester；2,4-Dimethyl-5-ethyl-3-carbethoxy-pyrrole；5-Ethyl-2,4-dimethyl-pyrrol-3-carbonsaeureethylester；3-Ethoxycarbonyl-5-ethyl-2,4-dimethyl-pyrrol；2,4-Dimethyl-5-ethyl-3-carbethoxy-pyrrol；2,4-Dimethyl-5-ethyl-3-car-bethoxypyrrole；ethyl 5-ethyl-2,4-dimethyl-1H-pyrrole-3-carboxylate
• CAS: 22186-92-1
• 化学式: C₁₁H₁₇NO₂
• 分子量: 195.261
• InChiKey: RRIVPJGCZRTEEV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  106-107 °C
• 沸点：
  323.1±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.041±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-ethyl-2,4-dimethyl-1H-pyrrole-3-carboxylic acid ethyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 5-ethyl-2,4-dimethyl-pyrrole-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Knorr; Hess, Chemische Berichte, 1911, vol. 44, p. 2763

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基戊-2-烯 在 bis(N-tert-butylsalicylaldiminato)copper(II) 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 反应 18.0h， 生成 5-ethyl-2,4-dimethyl-1H-pyrrole-3-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  从供体-受体环丙烷和腈合成面向多样性的吡咯的强有力的新策略。

  摘要：

  路易斯酸活化的供体-受体环丙烷与脂肪族，芳香族和α，β-不饱和腈以新型级联[3 + 2]偶极环加成，脱水和互变异构顺序反应，以中等到极好的总收率提供吡咯。这种具有成本效益和区域特异性的方法非常适合于制备组合文库。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol036180+

文献信息

• [EN] DIMETHOXYPHENYL SUBSTITUTED INDOLE COMPOUNDS AS TLR7, TLR8 OR TLR9 INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS D'INDOLE SUBSTITUÉS PAR DU DIMÉTHOXYPHÉNYLE COMME DES INHIBITEURS DE TLR7, TLR8 OU TLR9
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2018026620A1

  公开（公告）日：2018-02-08

  Disclosed are compounds of Formula (I) or a salt thereof, wherein R1, R3, R4, R5, m, and n are defined herein. Also disclosed are methods of using such compounds as inhibitors of signaling through Toll-like receptor 7, or 8, or 9, and pharmaceutical compositions comprising such compounds. These compounds are useful in treating inflammatory and autoimmune diseases.

  揭示了Formula (I)或其盐的化合物，其中R1、R3、R4、R5、m和n在此处被定义。还揭示了使用这些化合物作为Toll样受体7、8或9信号传导抑制剂的方法，以及包含这些化合物的药物组合物。这些化合物在治疗炎症性和自身免疫疾病方面是有用的。
• Alkylation process
  申请人：Canadian Patents & Development Limited

  公开号：US04070366A1

  公开（公告）日：1978-01-24

  Substituted pyrrole compounds, such as 3-ethyl-4-methyl-5-carbethoxy pyrrole, 2,4-dimethyl-3-acetyl pyrrole and 2-methyl-5-carboxy pyrrole-4-propionic acid diethyl ester, are alkylated in a single step by reaction with an aldehyde or ketone in the presence of both an acid condensing agent such as hydriodic acid and a compatible reducing agent such as metallic zinc or stannous chloride. Suitable carbonyl reactants include formaldehyde, paraldehyde, isobutyraldehyde, acetone, cyclohexanone and methyl-isobutyl ketone. This application is a continuation application of U.S. application Ser. No. 281,624 filed Aug. 18, 1972, now abandoned, which is a continuation-in-part application of U.S. application Ser. No. 832,001, filed June 10, 1969, now abandoned.

  取代吡咯类化合物，如3-乙基-4-甲基-5-羰基乙酸酯吡咯、2,4-二甲基-3-乙酰基吡咯和2-甲基-5-羧基吡咯-4-丙酸二乙酯，可通过与醛或酮在存在酸性缩合剂（如碘化氢）和兼容的还原剂（如金属锌或氯化亚锡）的情况下进行一步反应进行烷基化。适合的羰基反应物包括甲醛、对甲醛、异丁醛、丙酮、环己酮和甲基异丁基酮。本申请是美国1972年8月18日申请的第281,624号专利申请的继续申请，该专利申请已被放弃，是美国1969年6月10日申请的第832,001号专利申请的续展部分申请。
• Fischer,H.; Bartholomaeus, Hoppe-Seyler's Zeitschrift fur Physiologische Chemie, 1912, vol. 77, p. 197
  作者：Fischer,H.、Bartholomaeus

  DOI：——

  日期：——
• Preparation of Derivatives of Pyrrole and Pyridine by Hydrogenation
  作者：Homer Adkins、Ivan A. Wolff、Albert Pavlic、Elmer Hutchinson

  DOI：10.1021/ja01236a025

  日期：1944.8
• The Reactions of Hydrogen with Derivatives of Pyrrole
  作者：Frank K. Signaigo、Homer Adkins

  DOI：10.1021/ja01296a004

  日期：1936.5