potassium 4-aminobutanoate | 62518-44-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: potassium 4-aminobutanoate
• 英文别名: γ-aminobutyric acid potassium salt；4-aminobutanoic acid potassium salt；Potassium;4-aminobutanoate
• CAS: 62518-44-9
• 化学式: C₄H₈NO₂*K
• 分子量: 141.211
• InChiKey: GCWTXKWTDFZKRW-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.52
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  66.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  potassium 4-aminobutanoate 在 N-甲基吗啉 、 三光气 、 potassium hydroxide 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以88%的产率得到2-吡咯烷酮
  参考文献：
  名称：

  在微流反应器中使用高度亲电子的三光气进行快速轻度内酰胺化

  摘要：

  内酰胺是作为药物和候选药物必不可少的环状酰胺。常规内酰胺化包括酸介导和偶联剂介导的方法，这些方法受底物范围狭窄，浪费多和/或成本高。由高亲电试剂介导的廉价，浪费少的方法很有吸引力，但是有发生副反应的风险。本文描述了一种在微流反应器中使用高度亲电的三光气的方法，该方法可以快速（0.5-10 s），温和，廉价，内酰胺化程度低。方法A和B，使用N-甲基吗啉和N分别开发了-甲基咪唑。可以合成各种内酰胺和一个含有酸和/或不耐热官能团的环状肽，而产率高到高，而无需繁琐的纯化。通过使用微流技术，成功抑制了不良反应，并降低了处理三光气的风险。

  DOI：

  10.1002/chem.202100059
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基丁酸 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 异丙醇 为溶剂， 生成 potassium 4-aminobutanoate
  参考文献：
  名称：

  取代的2-（2-氧吡咯烷-1-基）乙酰胺的合成

  摘要：

  氯乙酰胺与2当量的γ-氨基丁酸钾盐的反应为合成取代的4-[（（2-氨基-2-氧代乙基）氨基]丁酸提供了一种方便的方法。分离出2-氨基乙酸和3-氨基丙酸与氯乙酰胺的烷基化产物。取代的4-[（（2-氨基-2-氧代乙基）氨基]丁酸的热环化得到2-（2-氧代吡咯烷基-1-基）乙酰胺。

  DOI：

  10.1134/s1070428017060100

文献信息

• Anti-leishmanial activity of heteroleptic organometallic Sb(v) compounds
  作者：Muhammad Irshad Ali、Muhammad Khawar Rauf、Amin Badshah、Ish Kumar、Craig M. Forsyth、Peter C. Junk、Lukasz Kedzierski、Philip C. Andrews

  DOI：10.1039/c3dt51382c

  日期：——

  In seeking new drugs for the treatment of the parasitic disease Leishmaniasis, an extensive range of organometallic antimony(V) dicarboxylates of the form [SbR3(O2CR′)2] have been synthesised, characterised and evaluated. The organometallic moieties (R) in the complexes vary in being Ph, tolyl (o, m or p), or benzyl. The carboxylates are predominantly substituted benzoates with some compounds incorporating acetato or cinnamato ligands. The crystal structures of [Sb(p-Tol)3(O2CC6H2-3,4,5-(OMe)3)2]·0.5PhMe and [SbPh3(m-CH3C6H4CH2CO2)2] were determined and shown to adopt a typical trigonal pyramidal geometry, being monomeric with a five coordinate Sb centre. In total, the biological activity of 26 Sb(V) compounds was assessed against the Leishmania major parasite, and also human fibroblast skin cells to give a measure of general toxicity. Of these, 11 compounds (predominantly substituted benzoates with m- or p-tolyl ligands) proved to be highly effective against the parasite amastigotes at concentrations of 0.5–3.5 μM, while being non-toxic towards the mammalian cells at levels below 25 μM, making them highly promising drug candidates.

  在为治疗寄生虫疾病利什曼病寻找新药物的过程中，合成、表征并评估了一系列具有[SbR3(O2CR′)2]形式的金属有机锑(V)二羧酸盐。这些配合物中的金属有机部分（R）包括苯基、甲基苯基（邻、间或对位）或苄基。羧酸盐主要为取代苯甲酸盐，部分化合物包含乙酸根或肉桂酸根配体。测定了[Sb(p-Tol)3(O2CC6H2-3,4,5-(OMe)3)2]·0.5PhMe和[SbPh3(m-CH3C6H4CH2CO2)2]的晶体结构，显示它们采用典型的三角锥几何构型，为单体结构，有五配位的锑中心。总共评估了26种锑(V)化合物的生物活性，针对利什曼原虫Leishmania major以及人类成纤维皮肤细胞，以衡量其普遍毒性。其中，11种化合物（主要是含间位或对位甲基苯基配体的取代苯甲酸盐）在0.5至3.5 μM浓度下对寄生虫的无鞭毛体显示出高度效果，并且在低于25 μM的浓度下对哺乳动物细胞无毒，使其成为极具前景的药物候选物。
• Transition-state analogues as inhibitors for GABA-aminotransferase
  作者：MN Iskander、PR Andrews、DA Winkler、RI Brinkworth、C Di Paola、S Cavell、J Issa

  DOI：10.1016/0223-5234(91)90022-f

  日期：1991.3

  Our previous calculations on the reaction catalysed by GABA-aminotransferase (GABA-T) have been utilized in this work in order to synthesize a series of reversible inhibitors of this enzyme. The synthesized transition-state analogues and their precursors inhibited GABA-T competitively in both the holoenzyme and apoenzyme at 10(-3) and 10(-5) M, respectively. In the case of the holoenzyme, the transition-state analogue series (the conformationally restricted series) gave a significant increase in inhibition values over the open (less conformationally restricted) series.
• Synthesis of substituted 2-(2-oxopyrrolidin-1-yl)acetamides
  作者：M. A. Kavina、V. V. Sizov、I. P. Yakovlev

  DOI：10.1134/s1070428017060100

  日期：2017.6

  The reaction of chloroacetamide with 2 equiv of γ-aminobutyric acid potassium salts provides a convenient method for the synthesis of substituted 4-[(2-amino-2-oxoethyl)amino]butanoic acids. Alkylation products of 2-aminoacetic and 3-aminopropanoic acid with chloroacetamide were isolated. Thermal cyclization of substituted 4-[(2-amino-2-oxoethyl)amino]butanoic acids afforded 2-(2-oxopyrrolidin-1-yl)acetamides

  氯乙酰胺与2当量的γ-氨基丁酸钾盐的反应为合成取代的4-[（（2-氨基-2-氧代乙基）氨基]丁酸提供了一种方便的方法。分离出2-氨基乙酸和3-氨基丙酸与氯乙酰胺的烷基化产物。取代的4-[（（2-氨基-2-氧代乙基）氨基]丁酸的热环化得到2-（2-氧代吡咯烷基-1-基）乙酰胺。
• Rapid and Mild Lactamization Using Highly Electrophilic Triphosgene in a Microflow Reactor
  作者：Shinichiro Fuse、Keiji Komuro、Yuma Otake、Hisashi Masui、Hiroyuki Nakamura

  DOI：10.1002/chem.202100059

  日期：2021.5.12

  approaches that suffer from narrow substrate scope, much waste, and/or high cost. Inexpensive, less‐wasteful approaches mediated by highly electrophilic reagents are attractive, but there is an imminent risk of side reactions. Herein, a methods using highly electrophilic triphosgene in a microflow reactor that accomplishes rapid (0.5–10 s), mild, inexpensive, and less‐wasteful lactamization are described

  内酰胺是作为药物和候选药物必不可少的环状酰胺。常规内酰胺化包括酸介导和偶联剂介导的方法，这些方法受底物范围狭窄，浪费多和/或成本高。由高亲电试剂介导的廉价，浪费少的方法很有吸引力，但是有发生副反应的风险。本文描述了一种在微流反应器中使用高度亲电的三光气的方法，该方法可以快速（0.5-10 s），温和，廉价，内酰胺化程度低。方法A和B，使用N-甲基吗啉和N分别开发了-甲基咪唑。可以合成各种内酰胺和一个含有酸和/或不耐热官能团的环状肽，而产率高到高，而无需繁琐的纯化。通过使用微流技术，成功抑制了不良反应，并降低了处理三光气的风险。