1,1-bis(2-thienyl)ethane | 17306-49-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 1,1-bis(2-thienyl)ethane
• 英文别名: 2,2'-(Ethane-1,1-diyl)dithiophene；2-(1-thiophen-2-ylethyl)thiophene
• CAS: 17306-49-9
• 化学式: C₁₀H₁₀S₂
• 分子量: 194.321
• InChiKey: CXRPNLIUCUKLPK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  91-94 °C(Press: 0.9 Torr)
• 密度：
  1.168 g/cm3(Temp: 25 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-bis(2-thienyl)ethane 在 正丁基锂 、 氯化亚砜 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 1-(5-methoxycarbonyl-2-thienyl)-1-(2-thienyl)ethane
  参考文献：
  名称：

  Barker, John M.; Huddleston, Patrick R.; Smith, Robert, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1994, # 1, p. 236 - 260

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,1-二(噻吩-2-基)乙醇 在 三乙基硅烷 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以54%的产率得到1,1-bis(2-thienyl)ethane
  参考文献：
  名称：

  铜催化烷基芳烃的脱氢烯烃磺化

  摘要：

  已经开发出铜催化的用于将乙苯脱氢成苯乙烯衍生物的反应方案。该反应过程在温和的反应条件下进行得很好，为生物学和药学上重要的分子（如乙烯基砜）的快速组装提供了实用而有效的策略。在存在N-磺酰基苯并[ d ]咪唑的情况下，通过连续的β-消除作用将简单的烷基芳烃官能化，具有广泛的底物范围和良好的官能团耐受性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c03146

文献信息

• Regioselective, Direct<i>meso</i>-Functionalization of Sulfur-Bridged 5,16-Dihydro[22]annulene(2.1.2.1)
  作者：Kamaljit Singh、Shivali Sharma、Amit Sharma、Paramjit Kaur

  DOI：10.1002/ejoc.201301171

  日期：2014.1

  The direct incorporation of task-specific substituents exclusively at the meso positions of neutral sulfur-bridged 5,16-dihydro[22]annulene(2.1.2.1) is described. This method allows for the incorporation of long hydrocarbon chains, which are otherwise not easily accessible through a conventional aldehyde condensation approach.

  描述了专门在中性硫桥连 5,16-二氢 [22] 环烯 (2.1.2.1) 的中间位置直接掺入特定任务的取代基。这种方法允许引入长烃链，否则通过传统的醛缩合方法不容易获得。
• Melamine Trisulfonic Acid: A New Efficient Catalyst for the Synthesis of Aryldithienylmethanes
  作者：Liqiang Wu、Yunhui Yan、Fulin Yan

  DOI：10.1080/10426507.2011.559496

  日期：2012.2.1

  Abstract An efficient method has been developed for the synthesis of dithienylmethanes via bisarylation of aldehydes with thiophene in the presence of melamine trisulfonic acid as a catalyst under solvent-free conditions. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要 开发了一种在无溶剂条件下，在三聚氰胺三磺酸作为催化剂的情况下，通过醛与噻吩的双芳基化合成二噻吩基甲烷的有效方法。图形概要
• Regioselective lithiations of di(2-thienyl)methane: A clean kinetic and thermodynamic control in lithiation
  作者：Takeshi Kawase、Tatsuya Enomoto、Chuanxi Wei、Masaji Oda

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61474-0

  日期：1993.12

  Di(2-thienyl)methane is regioselectively lithiated at either 5-position of the thienyl group or the central methylene carbon depending on base, solvent, additive, and temperature; the results give a novel example of kinetic and thermodynamic control in lithiation and explain the previous controversial results.

  取决于碱，溶剂，添加剂和温度，二（2-噻吩基）甲烷在噻吩基的5-位或中心亚甲基碳上被区域选择性地锂化。结果为锂化过程中的动力学和热力学控制提供了一个新的例子，并解释了以前有争议的结果。
• Chloromethylation of thiophene
  申请人：Aradi Matyas

  公开号：US20060161008A1

  公开（公告）日：2006-07-20

  The process according to the invention relates to the preparation of 2-chloromethyl-thiophene of the formula (I). During this process thiophene is chloromethylated in the presence of one or more compounds containing keto group and optionally it is transformed into the compound of the formula (II). Compounds of formula (I) and (II) are intermediates of several pharmaceutically active ingredients.

  本发明的工艺涉及式（I）2-氯甲基噻吩的制备。在此过程中，噻吩在一种或多种含有酮基的化合物的存在下被氯甲基化，并有选择地转化为式（II）化合物。式 (I) 和 (II) 化合物是多种药物活性成分的中间体。
• Highly regioselective lithiation of inter-ring carbon of bis(thien-2yl)methane: a general meso-elaboration protocol
  作者：Kamaljit Singh、Amit Sharma

  DOI：10.1016/j.tet.2010.03.075

  日期：2010.5

  Bis(thien-2yl)methane is regioselectively lithiated at the inter-ring methylene carbon using dimsyl anion in THF at 0 degrees C: quenching with appropriate electrophile furnishes meso-elaborated derivatives, exclusively with synthetic advantage. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.