1,1-二(噻吩-2-基)乙醇 | 131323-89-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 中文名称: 1,1-二(噻吩-2-基)乙醇
• 英文名称: 1,1-di(thiophen-2-yl)ethanol
• 英文别名: 1,1-Dithiophen-2-ylethanol
• CAS: 131323-89-2
• 化学式: C₁₀H₁₀OS₂
• 分子量: 210.321
• InChiKey: AEGHFWAAIHPJDB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  76.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-二(噻吩-2-基)乙醇 在 三乙基硅烷 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以54%的产率得到1,1-bis(2-thienyl)ethane
  参考文献：
  名称：

  铜催化烷基芳烃的脱氢烯烃磺化

  摘要：

  已经开发出铜催化的用于将乙苯脱氢成苯乙烯衍生物的反应方案。该反应过程在温和的反应条件下进行得很好，为生物学和药学上重要的分子（如乙烯基砜）的快速组装提供了实用而有效的策略。在存在N-磺酰基苯并[ d ]咪唑的情况下，通过连续的β-消除作用将简单的烷基芳烃官能化，具有广泛的底物范围和良好的官能团耐受性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c03146
• 作为产物：
  描述：

  2-溴噻吩 、 乙酸乙酯 在 magnesium 、 copper(II) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以74%的产率得到1,1-二(噻吩-2-基)乙醇
  参考文献：
  名称：

  一种简单有效的氧化铜催化未活化的芳基或烷基溴化物与酯的Barbier-Grignard反应

  摘要：

  已经开发并系统地研究了一种有效的一锅法，该方法通过使用未活化的烷基或芳基溴化物与酯在65°C的THF中的酯进行Barbier-Grignard反应，来合成叔醇化合物。以良好或高收率获得了各种各样的取代叔醇化合物。该反应是高度化学选择性的。涉及R的离去基团的机构2 ö -基团进行了讨论。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.12.042

文献信息

• [EN] BENZO RING DERIVATIVE WITH Β2 RECEPTOR AGONIST AND M3 RECEPTOR ANTAGONIST ACTIVITIES AND USE THEREOF IN MEDICINE<br/>[FR] DÉRIVÉ DE CYCLE BENZÈNE À ACTIVITÉS AGONISTIQUE DU RÉCEPTEUR Β2 ET ANTAGONISTIQUE DU RÉCEPTEUR M3, ET UTILISATION MÉDICALE DE CELUI-CI<br/>[ZH] 具有β2受体激动及M3受体拮抗活性的苯并环衍生物及其在医药上的用途
  申请人：SICHUAN HAISCO PHARMACEUTICAL CO LTD

  公开号：WO2017012489A1

  公开（公告）日：2017-01-26

  一种通式(I)所示的化合物或其立体异构体、水合物、代谢产物、溶剂化物、药学上可接受的盐、共晶或前药，以及制备方法和在制备用于治疗气道阻塞性疾病药物中的应用,其中通式(I)化合物为其中，各取代基的定义与说明书中一致。
• Excellent acceleration of the Diels-Alder reaction by microwave irradiation for the synthesis of new fluorine-substituted ligands of NMDA receptor
  作者：Shigeki Sasaki、Nobuyasu Ishibashi、Tshuneo Kuwamura、Hiromi Sano、Masaki Matoba、Tohru Nisikawa、Minoru Maeda

  DOI：10.1016/s0960-894x(98)00541-1

  日期：1998.11

  A series of 6,11-ethanobenzo[b]quinolizinium derivatives was synthesized through the Diels-Alder reaction between azoniaanthracne and the corresponding 1,1-disubstituted olefin. After a systematic investigation for achieving rapid synthesis, it was found that the reaction is accelerated in polar media such as H2O and trifluoroethanol. In particular, excellent acceleration was effected by microwave irradiation. The new fluorine-substituted ligands thus obtained exhibited potential affinity toward NMDA receptors. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• 4,5,9,10-Tetrahydro-1,4-ethanobenz[b]quinolizine as a prodrug for its quinolizinium cation as a ligand to the open state of the TCP-binding site of NMDA receptors
  作者：Shigeki Sasaki、Takahiro Kanda、Nobuyasu Ishibashi、Fumihiko Yamamoto、Terushi Haradahira、Takashi Okauchi、Jun Meda、Kazutoshi Suzuki、Minoru Maeda

  DOI：10.1016/s0960-894x(00)00716-2

  日期：2001.2

  A new derivative of 4,5,9,10-tetrahydro-1,4-ethanobenz[b]quinolizine (2) has been designed as a prodrug for its quinolizinium cation (1) that is a potent antagonist of the TCP-binding site of NMDA receptors at the open state. The C-11-labeled 2 showed high accumulation of radioactivity in the brain in an in vivo biodistribution study. The speculation of 2 as a prodrug of 1 has been proven by the fact that 1 was observed in a high ratio to 2 in an analysis by RP-HPLC of the brain homogenates. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Synthesis and evaluation of18F- and11C-labelled 9,10-ethanobenzo[b]quinolizinium derivatives for imaging of the NMDA receptor at the TCP-binding site
  作者：Nobuyasu Ishibashi、Tsuneo Kuwamura、Hiromi Sano、Fumihiko Yamamoto、Terushi Haradahira、Kazutoshi Suzuki、Tetsuya Suhara、Shigeki Sasaki、Minoru Maeda

  DOI：10.1002/(sici)1099-1344(20000330)43:4<375::aid-jlcr324>3.0.co;2-q

  日期：2000.3.30

  Derivatives of 9,10-ethanobenzo[b]quinolizinium are potent antagonists for the TCP-site of the NMDA receptor. Two fluoroethyl-substituted analogues were labelled with fluorine-18 by displacement of the tosylate with [F-18]fluoride, followed by a Diels-Alder reaction. A methoxy-substituted analogue labelled with carbon-ii was obtained by O-methylation of the corresponding hydroxy precursor with [C-11]iodomethane. In biodistribution studies in mice with these three radioligands, it was found that they have little ability to penetrate the blood-brain barrier.
• Varea, Teresa; Abarca, Belen; Ballesteros, Rafael, Heterocycles, 1990, vol. 31, # 10, p. 1873 - 1878
  作者：Varea, Teresa、Abarca, Belen、Ballesteros, Rafael、Asensio, Gregorio

  DOI：——

  日期：——