4-chloroselenobenzamide | 67213-28-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-chloroselenobenzamide
• 英文别名: 4-chlorobenzoselenoamide；4-chlorobenzenecarboximidoselenoic acid
• CAS: 67213-28-9
• 化学式: C₇H₆ClNSe
• 分子量: 218.544
• InChiKey: OOQXSCXKFVGZSB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  124-126 °C(Solv: dichloromethane (75-09-2); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  304.2±44.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.57
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  23.85
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloroselenobenzamide 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-(4-Chlorophenyl)-1,3-selenazol-4-one
  参考文献：
  名称：

  从伯硒酰胺和卤代酰卤制备 1,3-Selenazol-4-one 衍生物

  摘要：

  1,3-硒唑-4-酮衍生物是通过在吡啶存在下，将初级硒酰胺与卤化酰卤反应合成的。

  DOI：

  10.1055/s-2001-12760
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯甲腈 在 双(三甲基硅烷基)硒醚 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 4-chloroselenobenzamide
  参考文献：
  名称：

  Generation of 1,3-Chalcogenaza-1,3-butadienes by Thermal Cycloreversion of 2,4,6-Trisubstituted 6H-1,3,5-Oxachalcogenazines

  摘要：

  1,3-硫杂和1,3-硒杂-1,3-丁二烯在C-2和C-4位置上带有多个取代基，分别通过6H-1,3,5-氧杂噻唑烷或6H-1,3,5-氧杂硒唑的热循环反转生成，且这些杂二烯被炔烃二烯亲核试剂有效捕获。当6H-1,3,5-氧杂噻唑烷或6H-1,3,5-氧杂硒唑在醇类或硫醇等亲核试剂存在的情况下加热时，得到了相应的杂二烯与亲核试剂的1,4-加成产物，产率良好。另一方面，在没有捕获试剂的情况下加热6H-1,3,5-氧杂噻唑烷或6H-1,3,5-氧杂硒唑时，获得了多个产物，这些产物源于原位生成的1,3-酮硫杂-1,3-丁二烯；同时，杂二烯也没有以单体形式被分离或直接观察到。

  DOI：

  10.1246/bcsj.74.511
• 作为试剂：
  描述：

  溴甲苯 在 4-chloroselenobenzamide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以90%的产率得到二苄基二硒醚
  参考文献：
  名称：

  First example of selenium transfer reaction of primary selenoamides and selenourea. Novel synthesis of dialkyl diselenides from alkyl halides

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0022-328x(94)24765-b

文献信息

• [EN] NOVEL HERBICIDES<br/>[FR] NOUVEAUX HERBICIDES
  申请人：SYNGENTA LTD

  公开号：WO2009015877A1

  公开（公告）日：2009-02-05

  Bicyclic dione compounds, and derivatives thereof, which are suitable for use as herbicides. formula (I)

  双环二酮化合物及其衍生物，适用于用作除草剂。公式（I）
• A divergent and metal free synthesis of sulfoximine tethered imidazoles, imidazopyridines, imidazothiazoles, imidazobenzothiazines, thiazoles and selenazoles
  作者：S. R. K. Battula、V. P. Rama Kishore Putta、G. V. Subbareddy、I. E. Chakravarthy、V. Saravanan

  DOI：10.1039/c7ob00601b

  日期：——

  A divergent and metal free approach has been successfully developed for the synthesis of sulfoximine tethered heterocycles. A key α-bromoalkanone intermediate 3b has been reported for the first time. Various sulfoximine tethered imidazoles, imidazopyridines, thiozoloimidazoles, imidazobenzothiazines, thiazoles and selenazoles are made from this common sulfoximine building block.

  已成功开发出一种无金属扩散的方法，用于合成亚砜亚胺系链的杂环。首次报道了关键的α-溴烷酮中间体3b。各种磺胺亚胺系的咪唑，咪唑并吡啶，硫唑基咪唑，咪唑并苯并噻嗪，噻唑和亚硒唑是由这种常见的磺肟基结构单元制成的。
• A Facile Preparation of Aliphatic and Aromatic Primary Selenoamides Using 4-Methylselenobenzoate as a New Selenating Reagent
  作者：Hideharu Ishihara、Katsuhiro Yosimura、Mamoru Kouketsu

  DOI：10.1246/cl.1998.1287

  日期：1998.12

  Aliphatic and aromatic primary selenoamides 2 were isolated by the reaction of the corresponding aliphatic and aromatic nitriles with potassium 4-methylselenobenzoate in the presence of BF3·Et2O in moderate from high yields.

  脂肪族和芳香族伯硒酰胺 2 是通过相应的脂肪族和芳香族腈与 4-甲基硒苯甲酸钾在 BF3·Et2O 存在下以中等至高产率的反应分离的。
• Synthesis of Primary Arylselenoamides by Reaction of Aryl Nitriles with Woollins' Reagent
  作者：Guoxiong Hua、Yang Li、Alexandra M. Z. Slawin、J. Derek Woollins

  DOI：10.1021/ol062053c

  日期：2006.11.9

  [Structure: see text] The reaction of aryl nitriles with Woollins' reagent followed by water affords a variety of primary arylselenoamides in 60-100% yield. The first crystal structures of two primary selenoamides are reported.

  [结构：见正文]芳基腈与Woollins试剂的反应，然后与水反应，可以60-100％的收率得到各种伯芳基硒代酰胺。报道了两种伯硒酰胺的第一晶体结构。
• Synthesis of Primary Selenocarboxamides and Conversion of Alkyl Selenocarboxamides into Selenazoles
  作者：Long-Li Lai、David H. Reid

  DOI：10.1055/s-1993-25959

  日期：——

  Nitriles react with sodium hydrogen selenide, pyridine and hydrochloric acid in ethanol to give primary aryl and alkyl selenocarboxamides. The alkyl selenocarboxamides are converted into selenazoles by reaction with phenacyl bromide.

  腈类化合物与氢硒酸钠、吡啶和盐酸在乙醇中反应，生成一级芳基和烷基硒代羧酰胺。烷基硒代羧酰胺通过与苯乙酮溴化物的反应转化为硒唑类化合物。