Phth-glycine-N-methoxyamide | 817556-29-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: Phth-glycine-N-methoxyamide
• 英文别名: 2-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-N-methoxyacetamide
• CAS: 817556-29-9
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂O₄
• 分子量: 234.211
• InChiKey: AELUXNQCIRYKRW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.386±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  75.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Phth-glycine-N-methoxyamide 在 三氟甲磺酸 、 phosphorus pentoxide 、 对甲苯磺酸 、 sodium sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Three-component condensations of aldehydes with N-methoxycarboxamides

  摘要：

  The first condensations of N-methoxycarboxamides (component A) with aliphatic acetals (component B) are described. Depending upon the conditions, the hemiaminal type products (AB) can Usually be isolated. Conducting the condensations with 2equiv of acetal affords beta-(N-rnethoxy)amido aldehydes (type ABB products). A condensation using anisole (component C) afforded a product of type ABC. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.10.058
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二甲酰甘氨酸 在 草酰氯 、 碳酸氢钠 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 Phth-glycine-N-methoxyamide
  参考文献：
  名称：

  Rh（III）催化芳烃的CH酰胺化，以N-甲氧基酰胺为酰胺化试剂。

  摘要：

  通过使用N-甲氧基酰胺作为新型氨基源，已经报道了Rh（III）催化的C（sp2）-H键的酰胺化反应。当使用N-甲氧基酰胺衍生物作为酰胺化试剂时，可以达到极好的官能团耐受性。重要的是，可以将几种已知的生物活性化合物（例如阿米那隆，普瑞巴林，加巴喷丁和丙磺舒）转化为有效的酰胺化试剂，以利于开发新的生物活性分子。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02625

文献信息

• <i>N</i>-Alkenylation of hydroxamic acid derivatives with ethynyl benziodoxolone to synthesize <i>cis</i>-enamides through vinyl benziodoxolones
  作者：Daisuke Shimbo、Toshifumi Maruyama、Norihiro Tada、Akichika Itoh

  DOI：10.1039/d1ob00055a

  日期：——

  (cis-β-N-RO-amide-VBXs) from O-alkyl hydroxamic acids in the presence of an ethynyl benziodoxolone–acetonitrile complex (EBX–MeCN) is reported herein. The reaction was performed under mild conditions including an aqueous solvent, a mild base, and room temperature. The reaction tolerated various O-alkyl hydroxamic acids derived from carboxylic acids, such as amino acids, pharmaceuticals, and natural products

  本文报道了在乙炔基苯并恶唑啉酮-乙腈络合物（EBX-MeCN）存在下，由O-烷基异羟肟酸立体合成顺式-β- N-烷氧基酰胺乙烯基苯并恶唑烷（顺式-β - N -RO-酰胺-VBXs）。反应在温和的条件下进行，所述条件包括水性溶剂，温和的碱和室温。该反应容许各种衍生自羧酸的O-烷基异羟肟酸，例如氨基酸，药物和天然产物。还使用氧化氘作为氘源合成了乙烯基双氘化的顺式-β - N -MeO-酰胺-VBXs。缬氨酸衍生的顺式将-β - N - MeO-酰胺-VBX立体定向衍生为异羟肟酸衍生的顺式-酰胺，而不会失去立体选择性或降低氘/氢比。
• Rh(III)-Catalyzed C–H Amidation of Arenes with <i>N</i>-Methoxyamide as an Amidating Reagent
  作者：Guodong Ju、Guobao Li、Guanwen Qian、Jingyu Zhang、Yingsheng Zhao

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02625

  日期：2019.9.20

  The Rh(III)-catalyzed amidation of C(sp2)-H bonds has been reported by employing the N-methoxyamide as a novel amino source. An excellent level of functional group tolerance can be achieved when N-methoxyamide derivatives are used as the amidating reagents. Importantly, several known bioactive compounds such as Aminalon, Pregabalin, Gabapentin, and Probenecid can be transformed to effective amidating

  通过使用N-甲氧基酰胺作为新型氨基源，已经报道了Rh（III）催化的C（sp2）-H键的酰胺化反应。当使用N-甲氧基酰胺衍生物作为酰胺化试剂时，可以达到极好的官能团耐受性。重要的是，可以将几种已知的生物活性化合物（例如阿米那隆，普瑞巴林，加巴喷丁和丙磺舒）转化为有效的酰胺化试剂，以利于开发新的生物活性分子。
• Three-component condensations of aldehydes with N-methoxycarboxamides
  作者：Charles M. Marson、Sabrina Pucci

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.10.058

  日期：2004.11

  The first condensations of N-methoxycarboxamides (component A) with aliphatic acetals (component B) are described. Depending upon the conditions, the hemiaminal type products (AB) can Usually be isolated. Conducting the condensations with 2equiv of acetal affords beta-(N-rnethoxy)amido aldehydes (type ABB products). A condensation using anisole (component C) afforded a product of type ABC. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.