2-isobornyl-4-methylphenol | 23559-40-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-isobornyl-4-methylphenol
• 英文别名: exo-2-(1,7,7-Trimethylbicyclo(2.2.1)hept-2-yl)-p-cresol；4-methyl-2-[(1R,2S,4S)-1,7,7-trimethyl-2-bicyclo[2.2.1]heptanyl]phenol
• CAS: 23559-40-2
• 化学式: C₁₇H₂₄O
• 分子量: 244.377
• InChiKey: ZRCLPBCDJUWMRD-DXCKQFNASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-isobornyl-4-methylphenol 在 4-二甲氨基吡啶 、 水 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 4-methyl-2-(morpholinomethyl)-6-((1S,2R,4R)-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-yl)phenol
  参考文献：
  名称：

  Buravlev, Evgeny V.; Chukicheva, Irina Y.; Suponitsky, Kyrill Y., Letters in Organic Chemistry, 2011, vol. 8, # 5, p. 301 - 308

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-methyl-2-((1R,2S,4S)-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-yl)phenyl (1R,4S)-(7,7-dimethyl-2-oxobicyclo[2.2.1]heptan-1-yl)methanesulfonate 在 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 2-isobornyl-4-methylphenol
  参考文献：
  名称：

  Buravlev, Evgeny V.; Chukicheva, Irina Y.; Suponitsky, Kyrill Y., Letters in Organic Chemistry, 2011, vol. 8, # 5, p. 301 - 308

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and Configurational Assignment of Chiral Salicylic Aldehydes: Novel Building Blocks for Asymmetric Catalysis
  作者：Albrecht Berkessel、Matthias R. Vennemann、Johann Lex

  DOI：10.1002/1099-0690(200208)2002:16<2800::aid-ejoc2800>3.0.co;2-4

  日期：2002.8

  condensation of the racemic salicylic aldehydes with (R)-phenylglycinol. Finally, the absolute configurations of two of the salicylic aldehydes were established by X-ray crystallography. For this purpose, the (1-phenylethyl)-substituted salicylic aldehyde was condensed with L-valinamide, and the relative configuration of the resulting Schiff base diastereomer 12 was determined. In the second case, the racemic

  我们报告了三个新颖的和手性的水杨醛结构单元6-8的合成，每个都以对映体纯形式存在。这些水杨醛中的两个是从（+）-camp烯制备的，每个都带有一个与水杨酸羟基邻位的[2.2.1]双环庚基取代基。在第三种情况下，在6-位的手性元素是（1-苯乙基）基团。合成序列由的邻位的烷基化对位与任一莰或苯乙烯和随后的甲苯酚邻产物苯酚的-formylation。对映体的色谱分离是通过将外消旋水杨醛与（R）-苯基甘氨醇。最后，通过X射线晶体学确定了两个水杨醛的绝对构型。为此目的，将（1-苯乙基）-取代的水杨醛与L-缬氨酰胺缩合，并且确定所得的席夫碱非对映异构体12的相对构型。在第二种情况下，外消旋中间体苯酚rac - 15在手性固定相上通过HPLC分离，邻位溴化，并通过反常X射线散射进行分析。（©Wiley-VCH Verlag GmbH，69451 Weinheim，Germany，2002）
• Resolution of racemic 2-isobornyl-4-methylphenol into enantiomers
  作者：E. V. Buravlev、I. Yu. Chukicheva、A. V. Kutchin

  DOI：10.1007/s11172-010-0237-6

  日期：2010.6

  Resolution of racemic 2-isobornyl-4-methylphenol into enantiomers was performed following its transformation into diastereomers by the reaction with (1S)-camphanoyl chloride.

  通过与（1S）-樟脑酰氯反应将其转化为非对映异构体，成功将外消旋的2-异冰片基-4-甲基苯酚拆分为对映异构体。
• Alkylation of p-cresol with camphene in the presence of aluminum-containing catalysts
  作者：I. Yu. Chukicheva、I. V. Fedorova、O. A. Shumova、A. V. Kutchin

  DOI：10.1134/s106816201107003x

  日期：2011.12

  p-cresol with camphene was studied in the presence of aluminum-based catalysts (i-PrO)3Al, AlH3, AlCl3, (i-Bu)2AlH, EtAlCl2, and LiAlH4. Aluminum isopropylate was a selective catalyst for the preparation of ortho-isobornylphenol, its activity being close to that of aluminum phenolate.

  在铝基催化剂 (i-PrO)3Al、AlH3、AlCl3、(i-Bu)2AlH、EtAlCl2 和 LiAlH4 存在下，研究了对甲酚与莰烯的烷基化反应。异丙醇铝是制备邻异冰片基苯酚的选择性催化剂，其活性接近于苯酚铝。
• Synthesis of conjugates of isobornylphenols and natural chlorins
  作者：E. V. Buravlev、I. Yu. Chukicheva、D. V. Belykh、A. V. Kuchin

  DOI：10.1007/s10600-008-9137-5

  日期：2008.9

  A series of terpenophenol—chlorin conjugates containing terpenophenol and porphyrin fragments of various structure was synthesized. The terpenophenol fragment was added to the chlorin macrocycle using reactions of the exocyclic ester and the propionate substituent in the 17-position of methylpheophorbide a analogs.

  合成了一系列包含萜烯酚和不同结构的卟啉片段的萜烯酚—氯素结合物。通过对环外酯和甲基叶绿素a类似物17位的丙酸酯取代基的反应，将萜烯酚片段添加到氯素大环中。
• Comparative evaluation of antioxidant activity of 2-alkyl-4-methylphenols and their 6-n-octylaminomethyl derivatives
  作者：E. V. Buravlev、I. V. Fedorova、O. G. Shevchenko

  DOI：10.1007/s11172-019-2508-1

  日期：2019.5

  A series of 2-alkyl-4-methyl-6-n-octylaminomethylphenols (where alkyl is methyl or tert-butyl group, or terpene substituent) was synthesized. A comparative evaluation of the antioxidant properties of the starting alkyl- and terpenylphenols and their Mannich bases was carried out using in vitro assays. Structural features providing high antioxidant activity of these compounds were revealed.

  合成了一系列2-烷基-4-甲基-6-n-辛基氨基甲基酚（其中烷基为甲基或叔丁基，或萜烯取代基）。利用体外测定对起始的烷基和萜烯酚及其曼尼希碱的抗氧化性能进行了比较评估。揭示了这些化合物高抗氧化活性的结构特征。