2-hydroxy-5-methyl-3-(1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]hept-exo-2-yl)benzaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-hydroxy-5-methyl-3-(1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]hept-exo-2-yl)benzaldehyde
• 英文别名: 2-hydroxy-3-isobornyl-5-methylbenzaldehyde；2-hydroxy-5-methyl-3-[(1S,2R,4R)-1,7,7-trimethyl-2-bicyclo[2.2.1]heptanyl]benzaldehyde
• 化学式: C₁₈H₂₄O₂
• 分子量: 272.387
• InChiKey: DRLLUSPWXGBKPT-XUWXXGDYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxy-5-methyl-3-(1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]hept-exo-2-yl)benzaldehyde 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以98%的产率得到2-hydroxy-5-methyl-3-(1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]hept-exo-2-yl)benzaldehyde (Z)-oxime
  参考文献：
  名称：

  2-Hydroxy-3-isobornyl-5-methylbenzaldehyde 衍生物：体外合成和抗氧化活性

  摘要：

  合成了一系列基于2-羟基-3-异冰片基-5-甲基苯甲醛的含N和O的衍生物。对它们用二苯基苦基肼测试的自由基清除活性、在含有动物脂质的底物上估计的抗氧化活性、使用 FerroZine™ 铁试剂的 Fe2+ 螯合能力、细胞毒性以及对哺乳动物红细胞的抗氧化和膜保护特性进行了比较评估. 合成衍生物的所列性质基本上由在邻位引入的取代基的结构决定。揭示了在细胞和非细胞模型中均表现出高活性的化合物。

  DOI：

  10.1007/s11172-019-2419-1
• 作为产物：
  描述：

  dl-camphene 在 三正丁胺 、 硫酸 、 四氯化锡 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 82.0h， 生成 2-hydroxy-5-methyl-3-(1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]hept-exo-2-yl)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  手性水杨醛的合成和构型分配：不对称催化的新型构件。

  摘要：

  我们报告了三个新颖的和手性的水杨醛结构单元6-8的合成，每个都以对映体纯形式存在。这些水杨醛中的两个是从（+）-camp烯制备的，每个都带有一个与水杨酸羟基邻位的[2.2.1]双环庚基取代基。在第三种情况下，在6-位的手性元素是（1-苯乙基）基团。合成序列由的邻位的烷基化对位与任一莰或苯乙烯和随后的甲苯酚邻产物苯酚的-formylation。对映体的色谱分离是通过将外消旋水杨醛与（R）-苯基甘氨醇。最后，通过X射线晶体学确定了两个水杨醛的绝对构型。为此目的，将（1-苯乙基）-取代的水杨醛与L-缬氨酰胺缩合，并且确定所得的席夫碱非对映异构体12的相对构型。在第二种情况下，外消旋中间体苯酚rac - 15在手性固定相上通过HPLC分离，邻位溴化，并通过反常X射线散射进行分析。（©Wiley-VCH Verlag GmbH，69451 Weinheim，Germany，2002）

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200208)2002:16<2800::aid-ejoc2800>3.0.co;2-4

文献信息

• Comparative evaluation of antioxidant activity of 2-alkyl-4-methylphenols and their 6-n-octylaminomethyl derivatives
  作者：E. V. Buravlev、I. V. Fedorova、O. G. Shevchenko

  DOI：10.1007/s11172-019-2508-1

  日期：2019.5

  A series of 2-alkyl-4-methyl-6-n-octylaminomethylphenols (where alkyl is methyl or tert-butyl group, or terpene substituent) was synthesized. A comparative evaluation of the antioxidant properties of the starting alkyl- and terpenylphenols and their Mannich bases was carried out using in vitro assays. Structural features providing high antioxidant activity of these compounds were revealed.

  合成了一系列2-烷基-4-甲基-6-n-辛基氨基甲基酚（其中烷基为甲基或叔丁基，或萜烯取代基）。利用体外测定对起始的烷基和萜烯酚及其曼尼希碱的抗氧化性能进行了比较评估。揭示了这些化合物高抗氧化活性的结构特征。
• Schiff-base ligands carrying two elements of chirality: Matched-mismatched effects in the vanadium-catalyzed sulfoxidation of thioethers with hydrogen peroxide
  作者：Alexander H. Vetter、Albrecht Berkessel

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00084-7

  日期：1998.3

  Eight chiral Schiff-base ligands were prepared from (S)-tert.-leucinol and four chiral, racemic salicylic aldehydes. The resulting pairs of diastereomers were separated by preparative HPLC and applied to the vanadium-catalyzed asymmetric sulfoxidation of thioethers with hydrogen peroxide. The product enantioselectivities revealed matched-mismatched effects that depended strongly on the structures of

  从（S）-叔-亮氨酸和四个手性外消旋水杨醛制备了八个手性席夫碱配体。通过制备型HPLC分离得到的非对映异构体对，并用过氧化氢将其用于钒催化的硫醚的不对称硫氧化。产物的对映选择性显示出匹配不匹配的效果，该效果很大程度上取决于手性水杨醛的结构。特别是，硫代苯甲醚和2-溴-硫代苯甲醚可以以几乎定量的产率被氧化，对映体过量最多为ee的78％。后者的值是使用过渡金属催化剂和过氧化氢作为末端氧化剂对这些基材实现的最高值。
• Simple Resolution of Racemic Salicylic Aldehydes Having an Isobornyl Substituent
  作者：Evgeny V. Buravlev、Irina Y. Chukicheva、Aleksandr V. Kutchin

  DOI：10.1080/00397910902792648

  日期：2009.9.18

  Abstract The resolution of the racemic salicylic aldehydes with isobornyl fragment 2 via diastereomer formation with (R)-1-phenylethylamine has been carried out.

  摘要 已通过与 (R)-1-苯乙胺形成非对映异构体对外消旋水杨醛与异冰片基片段 2 进行拆分。
• Evaluation of antiviral activity of terpenophenols and some of their N- and O-derivatives
  作者：I. Yu. Chukicheva、E. V. Buravlev、I. A. Dvornikova、I. V. Fedorova、V. V. Zarubaev、A. V. Slita、Ya. L. Esaulkova、A. V. Kutchin

  DOI：10.1007/s11172-022-3676-y

  日期：2022.11

  comparative evaluation of the antiviral activity of a number of new and previously synthesized terpenophenols and their N- or O-containing derivatives against the A/Puerto Rico/8/34 (H1N1) virus strain was carried out. 2-Isobornylphenol, 1,2-dihydroxy-6-isobornyl-4-methylbenzene, 2-isobornyl-1,4-benzoquinone, and N-butyl-4-hydroxy-3,5-diisobornylbenzamide showed the highest activity.

  对一些新的和先前合成的萜酚及其含氮或含氧衍生物针对 A/Puerto Rico/8/34 (H1N1) 病毒株的抗病毒活性进行了比较评估。 2-异冰片基苯酚、1,2-二羟基-6-异冰片基-4-甲基苯、2-异冰片基-1,4-苯醌和N-丁基-4-羟基-3,5-二异冰片基苯甲酰胺显示出最高的活性。
• Separation of racemic salycylaldehydes containing isobornyl substituent using (R)-1-phenylethylamine
  作者：E. V. Buravlev、I. Yu. Chukicheva、F. M. Dolgushin、A. V. Kuchin

  DOI：10.1134/s1070428010050088

  日期：2010.5

  Racemic salicylaldehydes containing isobornyl substituent were separated by their conversion into diastereomers by the reaction with (R)-1-phenylethylamine. The absolute configuration of the intermediate Schiff bases and separated aldehyde eneatiomers was established by XRD analysis.