2-methyl-2,3-dihydro-4H-benzo[e][1,3]thiazin-4-one | 90563-65-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻嗪类
• 英文名称: 2-methyl-2,3-dihydro-4H-benzo[e][1,3]thiazin-4-one
• 英文别名: 2-Methyl-2,3-dihydro-1,3-benzothiazin-4-one
• CAS: 90563-65-8
• 化学式: C₉H₉NOS
• 分子量: 179.243
• InChiKey: CJPGWSVYXXCIGI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  175 °C
• 沸点：
  404.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.208±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-2,3-dihydro-4H-benzo[e][1,3]thiazin-4-one 在 间氯过氧苯甲酸 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.83h， 生成 N-(3-chlorophenyl)-2-methyl-4-oxo-2H-benzo[e][1,3]thiazine-3(4H)-carboxamide 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  1,3-苯并噻嗪酮衍生物的设计和合成作为潜在的抗炎药。

  摘要：

  设计并合成了一系列1,3-苯并噻嗪酮衍生物用于药理评估。在合成的19种化合物中，某些化合物在RAW264.7细胞中具有抑制LPS诱导的亚硝酸盐和TNF-α产生，下调COX-2并增加IL-10产生的高活性。在体外试验中，所有化合物均无明显的细胞毒性。化合物25的LD50值大于2000 mg / kg，比美洛昔康更安全。化合物25在LPS诱导的RAW264.7细胞中显着抑制NF-κB和STAT3的磷酸化。合成的化合物对COX活性的抑制作用比美洛昔康弱。化合物25显示出比美洛昔康更低的胃肠道毒性。此外，化合物25减少了角叉菜胶诱发的足爪水肿模型的肿胀，并显着降低了PGE2水平。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2020.115526
• 作为产物：
  描述：

  2, 2'-二硫代二苯甲酸 在 sodium tetrahydroborate 、 1-羟基苯并三唑 、 对甲苯磺酸 、 苯甲醚 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 9.08h， 生成 2-methyl-2,3-dihydro-4H-benzo[e][1,3]thiazin-4-one
  参考文献：
  名称：

  一种1，3-苯并噻嗪酮类化合物及其合成方法和应用

  摘要：

  本发明公开了一种1，3‑苯并噻嗪酮类化合物，其化学结构式为：或，其中R1分别为C1‑C4的直链烷基或甲基乙酯基，R2为杂环化合物或取代苯基。本发明化合物在细胞水平上具有与美洛昔康和吡罗昔康等已知药物相当，甚至更高活性，而且具有抗炎、抗癌、抗菌活性，且相对市售昔康类化合物毒性更低，更加安全有效。

  公开号：

  CN109384740A

文献信息

• Über Kondensationsprodukte von Aldehyden und Ketonen mit Thiosalizylsäure-amid
  作者：Horst Böhme、Wilhelm Schmidt

  DOI：10.1002/ardp.19532860705

  日期：——
• 146. The formation of some benz-1 : 3-thiazine derivatives by the reduction of benzisothiazolones
  作者：Jack S. Ingram、Ernest W. McClelland

  DOI：10.1039/jr9470000763

  日期：——
• LPA RECEPTOR ANTAGONIST
  申请人：TERAKADO Masahiko

  公开号：US20100249157A2

  公开（公告）日：2010-09-30

  A compound of the general formula (I): (wherein the symbols are as defined in the description), or a non-toxic salt thereof. This compound engages in LPA receptor bonding and antagonism and hence is useful in the prevention and/or treatment of urinary system disease (symptom with prostatic hypertrophy or neurogenic bladder dysfunction disease, symptom to be caused by spinal cord neoplasm, nucleous hernia, spinal canal stenosis or diabetes, occlusion disease of lower urinary tract, inflammatory disease of lower urinary tract, polyuria), carcinoma-associated disease (solid tumor, solid tumor metastasis, angiofibroma, myeloma, multiple myeloma, Kaposi's sarcoma, leucemia and carcinomatous infiltration transition), proliferative disease (disorder with aberrant angiogenesis, artery obstruction and pulmonary fibrosis), inflammation/immune system disease (psoriasis, nephropathy, hepatitis and pneumonitis symptom), disease caused by secretory dysfunction (Sjogren syndrome), brain-related disease (brain infarction, cerebral apoplexy and brain or peripheral neuropathy) or chronic disease (chronic asthma, glomerulonephritis, obesity, prostate hyperplasia, diseases caused by arteriosclerosis process, rheumatism or atopic dermatitis).
• Design and synthesis of 1,3-benzothiazinone derivatives as potential anti-inflammatory agents
  作者：Junfang Li、Xiaohong Fan、Jiedan Deng、Yan Liang、Shumeng Ma、Yingmei Lu、Jian Zhang、Tao Shi、Wen Tan、Zhen Wang

  DOI：10.1016/j.bmc.2020.115526

  日期：2020.6

  A series of 1,3-benzothiazinone derivatives were designed and synthesized for pharmacological assessments. Among the synthesized 19 compounds, some compounds showed high activities on inhibiting LPS-induced nitrite oxide and TNF-α production, down-regulating COX-2 and increasing IL-10 production in RAW264.7 cells. All the compounds had no obvious cytotoxicity in in vitro assay. LD50 value of compound

  设计并合成了一系列1,3-苯并噻嗪酮衍生物用于药理评估。在合成的19种化合物中，某些化合物在RAW264.7细胞中具有抑制LPS诱导的亚硝酸盐和TNF-α产生，下调COX-2并增加IL-10产生的高活性。在体外试验中，所有化合物均无明显的细胞毒性。化合物25的LD50值大于2000 mg / kg，比美洛昔康更安全。化合物25在LPS诱导的RAW264.7细胞中显着抑制NF-κB和STAT3的磷酸化。合成的化合物对COX活性的抑制作用比美洛昔康弱。化合物25显示出比美洛昔康更低的胃肠道毒性。此外，化合物25减少了角叉菜胶诱发的足爪水肿模型的肿胀，并显着降低了PGE2水平。
• 一种1，3-苯并噻嗪酮类化合物及其合成方法和应用
  申请人：兰州大学

  公开号：CN109384740A

  公开（公告）日：2019-02-26

  本发明公开了一种1，3‑苯并噻嗪酮类化合物，其化学结构式为：或，其中R1分别为C1‑C4的直链烷基或甲基乙酯基，R2为杂环化合物或取代苯基。本发明化合物在细胞水平上具有与美洛昔康和吡罗昔康等已知药物相当，甚至更高活性，而且具有抗炎、抗癌、抗菌活性，且相对市售昔康类化合物毒性更低，更加安全有效。