(R)-1-ethoxycarbonylprolin | 175725-27-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-1-ethoxycarbonylprolin
• 英文别名: (R)-1-(ethoxycarbonyl)pyrrolidine-2-carboxylic acid；1-(ethoxycarbonyl)-L-proline；(2R)-1-ethoxycarbonylpyrrolidine-2-carboxylic acid
• CAS: 175725-27-6
• 化学式: C₈H₁₃NO₄
• 分子量: 187.196
• InChiKey: IJDOTHRWLOAOAC-ZCFIWIBFSA-N

物化性质

• 沸点：
  328.5±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.280±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1-ethoxycarbonylprolin 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以59%的产率得到N-甲基-D-脯氨醇
  参考文献：
  名称：

  卡巴胆碱的类似物：毒蕈碱和烟碱乙酰胆碱受体的合成和结构与亲和力之间的关系

  摘要：

  以 N-甲基胆碱 (MCC, 2)、N, N-二甲基胆碱 (DMCC, 3) 和相应的叔胺 (4) 为先导合成了一系列胆碱 (1) 的无环和杂环类似物。而烟碱乙酰胆碱受体亲和力是使用 [3H] 尼古丁作为放射性配体来确定的，[3H] oxotremorine-M ([3H] Oxo-M) 和 [3H] 奎宁环苯甲酸 ([3H] QNB)，在某些情况下补充 [3H] QNB 3H] 哌仑西平 ([3H] PZ) 被用作大鼠脑膜上毒蕈碱乙酰胆碱受体的放射性配体。根据受体结合数据，确定烟碱/毒蕈碱（N/M）选择性因子，并估计毒蕈碱受体功效（M激动剂指数）和M1选择性（M2/M1指数）。在大多数情况下，季铵化类似物比相应的叔胺对毒蕈碱和，特别是烟碱受体位点。在新化合物中，N,N-二乙基氨基甲胆碱（9e）（IC50=0.046 μM），（S）-1-甲基-2-（N，N-二乙基-氨基羰基氧甲基）吡咯烷（17k）（IC50=0

  DOI：

  10.1002/ardp.19963290207
• 作为产物：
  描述：

  氯甲酸乙酯 、 D-脯氨酸 在 sodium hydroxide 、 水 、 盐酸 作用下， 生成 (R)-1-ethoxycarbonylprolin
  参考文献：
  名称：

  氧杂磷腈方法的立体控制固相合成寡核苷酸H-膦酸酯

  摘要：

  使用非对映体纯核苷3'- O-氧杂氮杂磷啶单体在固体支持物上合成立体定义的寡核苷H-膦酸酯。与寡核苷得到几个stereodefined骨架修饰的类似物ħ -phosphonates作为前体（参见方案;乙PRO =保护的核碱基，将DMTr = 4,4'-二甲氧基三苯甲基，TH =胸腺嘧啶-1-基，TFO - =三氟甲磺酸酯）。

  DOI：

  10.1002/anie.200804408

文献信息

• PYRROLIDINE-SUBSTITUTED AZAINDOLE COMPOUNDS HAVING 5-HT6 RECEPTOR AFFINITY
  申请人：Danca Mihaela Diana

  公开号：US20100022581A1

  公开（公告）日：2010-01-28

  The present disclosure provides compounds having affinity for the 5-HT 6 receptor which are of the formula (I): wherein R 1 , R 2 , A, B, D, E, G, Ar, and n are as defined herein. The disclosure also relates to methods of preparing such compounds, compositions containing such compounds, and methods of use thereof.

  本公开提供了具有亲和力的化合物，其对5-HT 6 受体具有亲和力，其化学式为（I）： 其中R1、R2、A、B、D、E、G、Ar和n如本文所定义。本公开还涉及制备这种化合物的方法、含有这种化合物的组合物以及使用它们的方法。
• [EN] PYRROLIDINE-SUBSTITUTED AZAINDOLE COMPOUNDS HAVING 5-HT6 RECEPTOR AFFINITY<br/>[FR] COMPOSÉS AZA-INDOLE SUBSTITUÉ PAR UN RÉSIDU PYRROLIDINE AYANT UNE AFFINITÉ POUR LE RÉCEPTEUR 5-HT6
  申请人：MEMORY PHARM CORP

  公开号：WO2010002802A1

  公开（公告）日：2010-01-07

  The present disclosure provides compounds having affinity for the 5-HTg receptor which are of the formula (I): wherein R1, R2, A, B, D, E, G, Ar, and n are as defined herein. The disclosure also relates to methods of preparing such compounds, compositions containing such compounds, and methods of use thereof.
• Analogues of Carbacholine: Synthesis and Relationship between Structure and Affinity for Muscarinic and Nicotinic Acetylcholine Receptors
  作者：Birgitte Søkilde、Ivan Mikkelsen、Tine B. Stensbøl、Birgit Andersen、Søren Ebdrup、Povl Krogsgaard-Larsen、Erik Falch

  DOI：10.1002/ardp.19963290207

  日期：——

  highest nicotinic receptor affinity. The tertiary amine, 17k showed much higher nicotinic receptor affinity than the acyclic analogue, 4 (IC50 = 5.7 μM), and the N/M selectivity factor determined for 17k (150) is an order of magnitude lower than that of nicotine (1400). The N/M selectivity factors for MCC (2) and DMCC (3), previously reported to be highly selective nicotinic receptor ligands, were shown

  以 N-甲基胆碱 (MCC, 2)、N, N-二甲基胆碱 (DMCC, 3) 和相应的叔胺 (4) 为先导合成了一系列胆碱 (1) 的无环和杂环类似物。而烟碱乙酰胆碱受体亲和力是使用 [3H] 尼古丁作为放射性配体来确定的，[3H] oxotremorine-M ([3H] Oxo-M) 和 [3H] 奎宁环苯甲酸 ([3H] QNB)，在某些情况下补充 [3H] QNB 3H] 哌仑西平 ([3H] PZ) 被用作大鼠脑膜上毒蕈碱乙酰胆碱受体的放射性配体。根据受体结合数据，确定烟碱/毒蕈碱（N/M）选择性因子，并估计毒蕈碱受体功效（M激动剂指数）和M1选择性（M2/M1指数）。在大多数情况下，季铵化类似物比相应的叔胺对毒蕈碱和，特别是烟碱受体位点。在新化合物中，N,N-二乙基氨基甲胆碱（9e）（IC50=0.046 μM），（S）-1-甲基-2-（N，N-二乙基-氨基羰基氧甲基）吡咯烷（17k）（IC50=0
• Stereocontrolled Solid-Phase Synthesis of Oligonucleoside<i>H</i>-Phosphonates by an Oxazaphospholidine Approach
  作者：Naoki Iwamoto、Natsuhisa Oka、Terutoshi Sato、Takeshi Wada

  DOI：10.1002/anie.200804408

  日期：2009.1.5

  Stereodefined oligonucleoside H‐phosphonates were synthesized on a solid support using diastereopure nucleoside 3′‐O‐oxazaphospholidine monomers. Several stereodefined backbone‐modified analogues were obtained with the oligonucleoside H‐phosphonates as precursors (see scheme; BPRO=protected nucleobase, DMTr=4,4′‐dimethoxytrityl, Th=thymin‐1‐yl, TfO−=triflate).

  使用非对映体纯核苷3'- O-氧杂氮杂磷啶单体在固体支持物上合成立体定义的寡核苷H-膦酸酯。与寡核苷得到几个stereodefined骨架修饰的类似物ħ -phosphonates作为前体（参见方案;乙PRO =保护的核碱基，将DMTr = 4,4'-二甲氧基三苯甲基，TH =胸腺嘧啶-1-基，TFO - =三氟甲磺酸酯）。