5-(2-甲氧基苯基)-1,3,4-恶二唑-2-胺 | 5711-59-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 5-(2-甲氧基苯基)-1,3,4-恶二唑-2-胺
• 中文别名: [5-(2-甲氧苯基)-1,3,4-恶二唑-2-基]胺；1,3,4-恶二唑,2-氨基-5-(邻甲氧苯基)-；5-(2-甲氧苯基)-1,3,4-恶二唑-2-胺；2-氨基-5-(邻甲氧苯基)-1,3,4-恶二唑
• 英文名称: 2-Amino-5-(2-methoxyphenyl)-1,3,4-oxadiazol
• 英文别名: 5-(2-methoxyphenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-amine；5-(o-Methoxyphenyl)-2-amino-1,3,4-oxadiazol
• CAS: 5711-59-1
• 化学式: C₉H₉N₃O₂
• mdl: MFCD01710631
• 分子量: 191.189
• InChiKey: HTILGWBWTPTFES-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(2-甲氧基苯基)-1,3,4-恶二唑-2-胺 在 吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 1-(4-Fluorophenyl)-3-[5-(2-methoxyphenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]urea
  参考文献：
  名称：

  Antifungal Activity of New 1,3,4-oxadiazolo[3,2-a]-s-triazine-5,7-diones and Their 5-thioxo-7-ones

  摘要：

  N-1- and N-3-(4-fluorophenyl) ureas (III a-e) were cyclocondensed with ethyl chloroformate and CS2/KOH to yield 2-aryl-6-(4-fluorophenyl)-1,3,4-oxadiazolo [3,2-alpha]-s-triazine-5, 7-diones (IVa-e) and their 5-thioxo-7-ones (Va-e), respectively. The compounds III-V(a-e) have been compared with Dithane M-45 for their fungitoxic action against A. niger and F. oxyporum, and the results have been correlated with the structural features of the tested compounds.

  DOI：

  10.1021/jf990742f
• 作为产物：
  描述：

  N¹-(o-methoxybenzoyl)-3-thiosemicarbazide 在 水 、 碘 、 potassium iodide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 5-(2-甲氧基苯基)-1,3,4-恶二唑-2-胺
  参考文献：
  名称：

  Mild and convenient one-pot synthesis of 2-amino-1,3,4-oxadiazoles promoted by trimethylsilyl isothiocyanate (TMSNCS)

  摘要：

  描述了一种温和、便捷且高效的一锅合成氨基-1,3,4-噁二唑的方法。通过不同羧酸肼与三甲基硅基异硫氰酸酯（TMSNCS）反应原位制备各种硫半脲，随后在碱性条件下在I2/KI的存在下对硫半脲进行环脱硫反应，最终获得2-氨基-1,3,4-噁二唑，产率高达79–94%。

  DOI：

  10.1039/c3ra41044g

文献信息

• Design and synthesis of VEGFR-2 tyrosine kinase inhibitors as potential anticancer agents by virtual based screening
  作者：Harun M. Patel、Pankaj Bari、Rajshekhar Karpoormath、Malleshappa Noolvi、Neeta Thapliyal、Sanjay Surana、Pritam Jain

  DOI：10.1039/c5ra05277g

  日期：——

  Vascular endothelial growth factor receptor-2 (VEGFR-2) plays a crucial role in cancer angiogenesis. A library of 6,7-dimethoxy quinazoline was prepared using a ligand based drug design approach and passed through different filters of virtual screening such as a docking study and Lipinski's rule. Twenty virtually screened compounds were synthesized and investigated against VEGFR-2 kinase and human

  血管内皮生长因子受体2（VEGFR-2）在癌症血管生成中起着至关重要的作用。使用基于配体的药物设计方法制备了6,7-二甲氧基喹唑啉文库，并通过了不同的虚拟筛选过滤器，例如对接研究和Lipinski规则。合成了二十种虚拟筛选的化合物，并在体外针对VEGFR-2激酶和人脐静脉内皮细胞（HUVEC）进行了研究。实际筛选的化合物47在6,7-二甲氧基-2-苯基喹唑啉-4-（3 H）-one的3位具有4-氯苯基-1,3,4-噻二唑取代基表现出最有希望的活性，IC 50VEGFR-2酪氨酸激酶和HUVEC细胞系的3.8 nm和5.5 nm的最大值。对接模拟支持最初的药效学假设，并提出了在VEGFR-2的ATP结合位点相互作用的共同模式，表明化合物47是潜在的癌症治疗药物，值得进一步研究。
• Antibacterial Small Molecules That Potently Inhibit <i>Staphylococcus aureus</i> Lipoteichoic Acid Biosynthesis
  作者：George A. Naclerio、Caroline W. Karanja、Clement Opoku‐Temeng、Herman O. Sintim

  DOI：10.1002/cmdc.201900053

  日期：2019.5.17

  The rise of antibiotic resistance, especially in Staphylococcus aureus, and the increasing death rate due to multiresistant bacteria have been well documented. The need for new chemical entities and/or the identification of novel targets for antibacterial drug development is high. Lipoteichoic acid (LTA), a membrane-attached anionic polymer, is important for the growth and virulence of many Gram-positive

  抗生素耐药性的上升，特别是在金黄色葡萄球菌中，以及由于多重耐药细菌导致的死亡率增加已得到了充分的证明。对新的化学实体和/或鉴定用于抗菌药物开发的新靶标的需求很高。脂磷壁酸（LTA）是一种附着在膜上的阴离子聚合物，对许多革兰氏阳性细菌的生长和毒力很重要，人们对LTA生物合成抑制剂的发现也很感兴趣。迄今为止，仅描述了少数LTA生物合成抑制剂对金黄色葡萄球菌具有中等（MIC = 5.34μgmL-1）到低（MIC = 1024μgmL-1）的活性。在本文中，我们描述了有效抑制金黄色葡萄球菌LTA生物合成，表现出令人印象深刻的抗菌活性（MIC低至0的新化合物）的鉴定。25μgmL-1）的耐甲氧西林金黄色葡萄球菌（MRSA）。在类似的体外测定条件下，这些化合物的抗MRSA活性比万古霉素高4倍，比利奈唑胺高8倍。
• Synthesis and amelioration of inflammatory paw edema by novel benzophenone appended oxadiazole derivatives by exhibiting cyclooxygenase-2 antagonist activity
  作者：Naveen Puttaswamy、Vikas H. Malojiao、Yasser Hussein Eissa Mohammed、Ankith Sherapura、B.T. Prabhakar、Shaukath Ara Khanum

  DOI：10.1016/j.biopha.2018.04.167

  日期：2018.7

  Ten new 2(4-hydroxy-3-benzoyl) benzamide-5-phenyl-1,3,4-oxadiazole derivatives () were synthesized by coupling 3-benzoyl-4-hydroxybenzoic acid ( with 2-amino-5-phenyl-1,3,4-oxadiazoles (). The structures of these compounds were confirmed by IR, H, C NMR, and mass spectra, and also by elemental analyses. The anti-inflammatory activity of the compounds were investigated by screening them against human

  通过将3-苯甲酰基-4-羟基苯甲酸（5）与2-氨基偶联，合成了十个新的2（4-羟基-3-苯甲酰基）苯甲酰胺-5-苯基-1,3,4-恶二唑衍生物（10a-j）。 -5-苯基-1,3,4-恶二唑（9a-j）。这些化合物的结构通过IR，1 H，13 C NMR和质谱以及元素分析确认。通过体外筛选化合物对抗人红细胞（HRBC）来研究化合物10a-j的抗炎活性。结果表明，在该系列中，具有羟基取代基的化合物10j，特别是在与恶二唑环的第5个碳原子连接的苯环的邻位上，与对照相比具有显着的膜稳定活性。进一步，进行了体内鸡绒膜尿囊膜（CAM）和大鼠角膜抗血管生成测定，以评估化合物10j对内皮细胞迁移的影响。这证实了化合物10j抑制内皮细胞的增殖。抗炎研究发现了角叉菜胶诱发的大鼠后爪水肿的改善。进一步的体内和计算机模拟方法揭示了炎症标记酶环氧合酶2（Cox-2）和髓过氧化物酶（MPO）的抑制作用。研究报告说，
• PRODUCTION METHOD OF QUINOLINECARBOXAMIDE DERIVATIVE OR PRODUCTION INTERMEDIATE THEREOF
  申请人：KABUSHIKI KAISHA YAKULT HONSHA

  公开号：US20220169640A1

  公开（公告）日：2022-06-02

  Provided is a method for industrially advantageously synthesizing a production intermediate of a quinolinecarboxamide derivative or a salt thereof. The present invention provides a method for producing a quinolinecarboxylic acid derivative of formula (4) or a salt thereof, including reacting an aniline of the following formula (1), in the presence of boron trifluoride-tetrahydrofuran complex or boron trifluoride-diethyl ether complex, with an aldehyde of formula (2) and subsequently reacting the resulting compound with an α-keto acid of formula (3), wherein R 1 , R 2 , R 3 and R 4 are the same or different and each represent a hydrogen atom, a halogen atom, a lower alkyl group, or the like, R 5 represents a hydrogen atom, a lower alkyl group, or the like, and R 6 represents a hydrogen atom, a lower alkyl group, or the like.

  提供了一种工业上优势合成喹啉羧酰胺衍生物或其盐的生产中间体的方法。本发明提供了一种制备喹啉羧酸衍生物的方法，其化学式为（4）或其盐，包括在三氟化硼-四氢呋喃复合物或三氟化硼-二乙醚复合物的存在下，用化学式（1）的苯胺与化学式（2）的醛反应，然后用化学式（3）的α-酮酸反应所得化合物，其中R1、R2、R3和R4相同或不同，每个代表氢原子、卤素原子、低级烷基或类似物，R5代表氢原子、低级烷基或类似物，R6代表氢原子、低级烷基或类似物。
• Gehlen,H.; Moeckel,K., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1962, vol. 651, p. 133 - 136
  作者：Gehlen,H.、Moeckel,K.

  DOI：——

  日期：——