3,4,5-trinitro-1H-pyrazol-1-amine | 1173911-11-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 3,4,5-trinitro-1H-pyrazol-1-amine
• 英文别名: N-amino-3,4,5-trinitropyrazole；1-Amino-3,4,5-trinitropyrazole；3,4,5-trinitropyrazol-1-amine
• CAS: 1173911-11-9
• 化学式: C₃H₂N₆O₆
• 分子量: 218.085
• InChiKey: GPHXPXKMFXCGEG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  181
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-trinitropyrazole 在 碳酸氢钠 、 O(4-吡啶 甲基)-羟胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 以57.3%的产率得到3,4,5-trinitro-1H-pyrazol-1-amine
  参考文献：
  名称：

  3,4,5-三硝基-1H-吡唑-1-胺：一种具有高性能和低灵敏度的有前途的炸药替代品

  摘要：

  一种有前途的高能化合物 3,4,5-trinitro-1 H通过温和的方法合成了具有良好性能的-吡唑-1-胺（ATNP）。FT-IR、NMR光谱、MS、元素分析、X射线单晶衍射、差示扫描量热法(DSC)和热重-差示法(TG-DTG)分析技术被用来表征ATNP的结构和热稳定性。Hirshfeld 表面和非共价相互作用用于检查 ATNP 的分子间相互作用。结果表明，氢键和 π-π 堆积相互作用是造成高密度和优异性能的原因。此外，非等温动力学参数和热力学参数是利用 Kissinger 和 Ozawa-Doyle 的方法计算的。计算了 ATNP 的生成焓，并根据 BAM 方法测试它们对机械冲击和摩擦的敏感性。使用EXPLO5程序确定ATNP的能量特性。ATNP 具有高密度 (1.836 g•cm−3 )、良好的热稳定性 (T d : 233°C)、令人印象深刻的爆轰性能 ( V D  = 9271

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2021.131838

文献信息

• Selective Preparation of 3,4,5-Trinitro-1<i>H-</i>Pyrazole: A Stable All-Carbon-Nitrated Arene
  作者：Grégoire Hervé、Christian Roussel、Hervé Graindorge

  DOI：10.1002/anie.201000764

  日期：2010.4.19

  Lowering the boom: 3,4,5‐trinitro‐1H‐pyrazole (TNP, see picture) has been prepared by the unexpected nitration of 3,5‐dinitropyrazole with a super‐electrophile generated from 20–30 % sulfuric oleum mixed with nitric acid. The remarkable stability of TNP results from the preservation of the ring geometry and the specific conformation of the nitro group at C4 which confers low acidity on the material

  降低起重臂：3,4,5-三硝基-1 H-吡唑（TNP，参见图片）是通过将20,30％硫酸发烟硫酸与硝酸。TNP的显着稳定性来自保留环的几何形状和C4处硝基的特定构象，从而赋予了该材料低酸度。
• 3,4,5-trinitro-1H-pyrazol-1-amine: A promising explosive alternative with high performance and low sensitivity
  作者：Wenshuai Dong、Wenli Cao、Yong Hu、Chao Zhang、Yufan Bi、Zujia Lu、Tingwei Wang、Jianguo Zhang

  DOI：10.1016/j.molstruc.2021.131838

  日期：2022.2

  method. The energetic properties of ATNP were determined using EXPLO5 program. ATNP exhibits high density (1.836 g•cm−3), good thermal stability (Td: 233°C), impressive detonation performance (VD = 9271 m•s−1, P = 38.5 GPa), as well as low sensitivities (IS = 30 J, FS = 120 N). ATNP is a potential candidate for application in the field of insensitive high-energy materials.

  一种有前途的高能化合物 3,4,5-trinitro-1 H通过温和的方法合成了具有良好性能的-吡唑-1-胺（ATNP）。FT-IR、NMR光谱、MS、元素分析、X射线单晶衍射、差示扫描量热法(DSC)和热重-差示法(TG-DTG)分析技术被用来表征ATNP的结构和热稳定性。Hirshfeld 表面和非共价相互作用用于检查 ATNP 的分子间相互作用。结果表明，氢键和 π-π 堆积相互作用是造成高密度和优异性能的原因。此外，非等温动力学参数和热力学参数是利用 Kissinger 和 Ozawa-Doyle 的方法计算的。计算了 ATNP 的生成焓，并根据 BAM 方法测试它们对机械冲击和摩擦的敏感性。使用EXPLO5程序确定ATNP的能量特性。ATNP 具有高密度 (1.836 g•cm−3 )、良好的热稳定性 (T d : 233°C)、令人印象深刻的爆轰性能 ( V D  = 9271