ethyl (3,4-dihydroxyphenethyl)carbamate | 36205-85-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: ethyl (3,4-dihydroxyphenethyl)carbamate
• 英文别名: ethyl N-[2-(3,4-dihydroxyphenyl)ethyl]carbamate
• CAS: 36205-85-3
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₄
• 分子量: 225.244
• InChiKey: BBCPDUFLPWSNMZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  78.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (3,4-dihydroxyphenethyl)carbamate 在 caesium carbonate 、 三氯氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 降氧化北美黄连次碱
  参考文献：
  名称：

  拟定路线的光环加成和重排反应与三聚氰胺型生物碱的骨架有关

  摘要：

  摘要 制备了两个异喹诺酮，其中烯丙基侧链经由立体异构的甲硅烷氧基取代的碳原子连接至C4位。这些底物的分子内[2 + 2]光环加成反应以高非对映选择性进行，并递送具有环外亚甲基的各自的环丁烷（83％和49％的产率）。与5,6-二氧杂异喹诺酮前体形成前所未有的间位观察到-光环加成是显着的副反应，其发生在异喹诺酮骨架的位置C4和C8a处。N-烷基化并转化为相应的环丁酮（22-57％）后，环丁烷产物会进行各种重排反应。详细地，研究了直接光化学重排，热化学和光化学贝克曼重排以及Baeyer-Villiger氧化反应。在所有情况下，都发现了产物，这是由于氨基取代的环丁烷键的断裂而引起的，而不是由于所需的烷基取代的环丁烷键的断裂而引起的。 制备了两个异喹诺酮，其中烯丙基侧链经由立体异构的甲硅烷氧基取代的碳原子连接至C4位。这些底物的分子内[2 + 2]光环加成反应以高非对映选择性进行，并递送具有环外亚甲

  DOI：

  10.1055/s-0034-1380756
• 作为产物：
  描述：

  盐酸多巴胺 、 氯甲酸乙酯 在 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以100%的产率得到ethyl (3,4-dihydroxyphenethyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  拟定路线的光环加成和重排反应与三聚氰胺型生物碱的骨架有关

  摘要：

  摘要 制备了两个异喹诺酮，其中烯丙基侧链经由立体异构的甲硅烷氧基取代的碳原子连接至C4位。这些底物的分子内[2 + 2]光环加成反应以高非对映选择性进行，并递送具有环外亚甲基的各自的环丁烷（83％和49％的产率）。与5,6-二氧杂异喹诺酮前体形成前所未有的间位观察到-光环加成是显着的副反应，其发生在异喹诺酮骨架的位置C4和C8a处。N-烷基化并转化为相应的环丁酮（22-57％）后，环丁烷产物会进行各种重排反应。详细地，研究了直接光化学重排，热化学和光化学贝克曼重排以及Baeyer-Villiger氧化反应。在所有情况下，都发现了产物，这是由于氨基取代的环丁烷键的断裂而引起的，而不是由于所需的烷基取代的环丁烷键的断裂而引起的。 制备了两个异喹诺酮，其中烯丙基侧链经由立体异构的甲硅烷氧基取代的碳原子连接至C4位。这些底物的分子内[2 + 2]光环加成反应以高非对映选择性进行，并递送具有环外亚甲

  DOI：

  10.1055/s-0034-1380756

文献信息

• VATANABEH, YUDZI;KAVASAKI, XIROSI;OKADA, TSUGIO
  作者：VATANABEH, YUDZI、KAVASAKI, XIROSI、OKADA, TSUGIO

  DOI：——

  日期：——
• Photocycloaddition and Rearrangement Reactions in a Putative Route to the Skeleton of Plicamine-Type Alkaloids
  作者：Thorsten Bach、Karl-Heinz Rimböck、Alexander Pöthig

  DOI：10.1055/s-0034-1380756

  日期：——

  rearrangements, and Baeyer–Villiger oxidation reactions were studied. In all cases, products were found, which resulted from cleavage of the amino-substituted cyclobutane bond, but not from the desired cleavage of the alternative alkyl-substituted cyclobutane bond. Two isoquinolones were prepared, to which an allenyl side chain was linked at position C4 via a stereogenic silyloxy-substituted carbon atom. Intramolecular

  摘要 制备了两个异喹诺酮，其中烯丙基侧链经由立体异构的甲硅烷氧基取代的碳原子连接至C4位。这些底物的分子内[2 + 2]光环加成反应以高非对映选择性进行，并递送具有环外亚甲基的各自的环丁烷（83％和49％的产率）。与5,6-二氧杂异喹诺酮前体形成前所未有的间位观察到-光环加成是显着的副反应，其发生在异喹诺酮骨架的位置C4和C8a处。N-烷基化并转化为相应的环丁酮（22-57％）后，环丁烷产物会进行各种重排反应。详细地，研究了直接光化学重排，热化学和光化学贝克曼重排以及Baeyer-Villiger氧化反应。在所有情况下，都发现了产物，这是由于氨基取代的环丁烷键的断裂而引起的，而不是由于所需的烷基取代的环丁烷键的断裂而引起的。 制备了两个异喹诺酮，其中烯丙基侧链经由立体异构的甲硅烷氧基取代的碳原子连接至C4位。这些底物的分子内[2 + 2]光环加成反应以高非对映选择性进行，并递送具有环外亚甲