pyrazine-2-carboxylic acid benzylamide | 347368-07-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: pyrazine-2-carboxylic acid benzylamide
• 英文别名: pyrazine-2-carboxylic acid bezylamide；N-benzyl-4-pyrazinecarboxamide；N-benzylpyrazine-2-carboxamide；Pyrazin-2-carbonsaeure-benzylamid
• CAS: 347368-07-4
• 化学式: C₁₂H₁₁N₃O
• mdl: MFCD01309584
• 分子量: 213.239
• InChiKey: LCEYIUAAVRLLIN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  116 °C
• 沸点：
  470.2±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.205±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.083
• 拓扑面积：
  54.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  pyrazine-2-carboxylic acid benzylamide 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 苄基-氨基甲酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  N-取代的芳香酰胺作为叔丁基酰基氨基甲酸酯的还原裂解

  摘要：

  报道了与一组杂芳族N-苄基羧酰胺，尤其是相应的叔丁基酰基氨基甲酸酯有关的合成和光谱学细节。这些化合物是研究各种杂环的假定作用所必需的（吡啶 和 吡嗪带有和不带有稠合苯环）对酰基-N键的裂解减少。所有化合物的最初特征是循环伏安法 （简历）表示各种程度的促进还原，反映了杂环成分的直接影响。研究了选择的酰基氨基甲酸酯在轻度条件下对酰基-N键的裂解作用还原剂，并通过活性铝和 硼氢化钠。转化为酰基氨基甲酸酯，然后减少 因此可能是一个温和，有效的两步程序，可实现卵裂 酰胺类，允许隔离氨基甲酸酯和 硼氢化钠 也是对应的 酒类。

  DOI：

  10.1039/b107330n
• 作为产物：
  描述：

  N'-甲基-2-吡嗪甲酰肼 在 三乙胺 作用下， 反应 2.5h， 生成 pyrazine-2-carboxylic acid benzylamide
  参考文献：
  名称：

  吡嗪衍生物的研究，XLV：N-甲基-N'-(吡嗪-2-羰基)-肼碳二硫酸甲酯的合成、反应和抑菌活性

  摘要：

  通过CS2加合物的甲基化合成了吡嗪-2-羧酸N'-甲基-酰肼1的甲基二硫代羰基衍生物2。苄胺导致化合物 2 分解为吡嗪-2-羧酸苄基酰胺 5 和 1,3-二苄基硫脲 6。证明 N-甲基-N'-(吡嗪-2-羰基)-肼碳二硫代酸甲酯 2 环化为 3 -methyl-5-pyrazin-2-yl-3H-[1, 3, 4]oxadiazole-2-thione 8 在三乙胺的存在下。在与仲胺如吗啉、吡咯烷和苯基哌嗪的反应中，得到氨基硫脲的吡嗪酰基衍生物（9-11）。肼、甲基肼、氨基醇和 N-烷基氨基取代的环胺通过环化反应生成 4-取代的 1,2,4-三唑-3-硫酮 12、13 和 18-22。

  DOI：

  10.1080/10426500500272319

文献信息

• B(OCH₂CF₃)₃-mediated direct amidation of pharmaceutically relevant building blocks in cyclopentyl methyl ether
  作者：Valerija Karaluka、Rachel M. Lanigan、Paul M. Murray、Matthew Badland、Tom D. Sheppard

  DOI：10.1039/c5ob01801c

  日期：——

  The direct amidation of pharmaceutically relevant carboxylic acids and amines with B(OCH₂CF₃)₃ in cyclopentyl methyl ether (CPME) is described.

  在环戊基甲醚（CPME）中，使用B(OCH2CF3)3直接对具有药用相关性的羧酸和胺进行酰胺化反应。
• A segmented flow platform for on-demand medicinal chemistry and compound synthesis in oscillating droplets
  作者：Ye-Jin Hwang、Connor W. Coley、Milad Abolhasani、Andreas L. Marzinzik、Guido Koch、Carsten Spanka、Hansjoerg Lehmann、Klavs F. Jensen

  DOI：10.1039/c7cc03584e

  日期：——

  We report an automated flow chemistry platform that can efficiently perform a wide range of chemistries, including single/multi-phase and single/multi-step, with a reaction volume of just 14 μL. The breadth of compatible chemistries is successfully demonstrated and the desired products are characterized, isolated, and collected online by preparative HPLC/MS/ELSD.

  我们报告了一个自动化的流动化学平台，该平台可以有效地执行各种化学反应，包括单相/多相和单步/多步，反应体积仅为14μL。通过制备型HPLC / MS / ELSD成功地证明了兼容化学的广度，并在线表征，分离和收集了所需的产品。
• Amino Acid Derivatives with Anticonvulsant Activity.
  作者：Ryszard PARUSZEWSKI、Marzanna STRUPINSKA、James P. STABLES、Mariusz ŚWIADER、Stanislaw CZUCZWAR、Zdzislaw KLEINROK、Waldemar TURSKI

  DOI：10.1248/cpb.49.629

  日期：——

  A series of benzylamides of N-alkylated, N-acylated or free nine cyclic and one linear amino acids as potential anticonvulsants have been synthesized. The structures of the obtained compounds were designed on the basis of the previously determined structure and physicochemical properties/anticvonvulsant activity relationship of the formerly synthesized compounds of this type. The obtained compounds were evaluated in mice after intraperitoneal (ip) administration, by maximal electroshock seizure test (MES test), subcutaneous (sc) pentylenetetrazol test (sc PTZ test) and by the rotarod neurotoxicity test (Tox test). The results were the basis for their classification into one of three classes of the Anticonvulsant Screening Project (ASP) of the Antiepileptic Drug Development Program (ADDP) of the NIH. Three selected compounds were tested quantitatively in rats after oral administration. The MES ED50, sc PTZ ED50, Tox TD50 were determined and their protective index (PI) values were calculated. Anticonvulsant activity of the most promising compound (15) was examined in different seizure models. The respective ED50 and PI values of this compound were as follows: against bicuculline, 73 and 1.4; against PTZ, 47 and 2.2; against strychnine, 73 and 1.4; against pilocarpine 156, and 0.7; against kainic acid (2-carboxy-4-isopropenyl-3-pyrrolidineacetic acid), 39 and 2.6; against AMPA (α-amino-3-hydroxy-5-methyl-4-isoxazolepropionic acid), 10 and 10.3 and against NMDA (N-methyl-D-Aspartic acid), 114 and 0.9.

  一系列N-烷基化、N-酰基化或自由的九环和一个直链氨基酸的苄胺衍生物作为潜在的抗癫痫药物已被合成。所得化合物的结构设计基于先前确定的结构和物理化学性质/抗癫痫活性关系，这是根据以前合成的这类化合物而设计的。通过腹腔注射(ip)给药后的小鼠，通过最大电惊厥发作测试(MES测试)、皮下(sc)戊四氮测试(sc PTZ测试)以及通过旋转棒神经毒性测试(Tox测试)对所得化合物进行评估。结果是根据它们在国家卫生研究院(NIH)的抗癫痫药物开发计划(ADDP)中的抗癫痫筛查项目(ASP)中的分类，分为三种类别之一。选取的三种化合物在口服给药后的大鼠中进行了定量测试。确定了MES ED50、sc PTZ ED50、Tox TD50并计算了它们的保护指数(PI)值。最有希望的化合物(15)在不同癫痫模型中的抗癫痫活性被检查。该化合物的相应ED50和PI值如下：对抗苯二氯酮，73和1.4；对抗戊四氮，47和2.2；对抗士的宁，73和1.4；对抗毛果芸香碱，156和0.7；对抗海人藻酸(2-羧基-4-异丙烯基-3-吡咯烷乙酸)，39和2.6；对抗AMPA(α-氨基-3-羟基-5-甲基-4-异噁唑丙酸)，10和10.3；对抗NMDA(N-甲基-D-天冬氨酸)，114和0.9。
• A Heterogeneous Niobium(V) Oxide Catalyst for the Direct Amidation of Esters
  作者：Md. Ayub Ali、S. M. A. Hakim Siddiki、Kenichi Kon、Ken-ichi Shimizu

  DOI：10.1002/cctc.201500601

  日期：2015.9.1

  previously reported homogeneous catalysts such as La(OTf)3. IR spectroscopic studies of ethyl acetate adsorbed on the catalysts show a strong acid–base interaction between the Nb5+ Lewis acid site and carbonyl oxygen, which can result in high reactivity of the ester with a nucleophile (amine) and, thus, high activity of Nb2O5. Kinetic results show that the activity of Nb2O5 does not markedly decrease with increasing

  这项研究报告了将各种酯与胺直接酰胺化的非均相催化体系的第一个实例。在25种催化剂中，Nb 2 O 5在苯甲酸甲酯与苯胺的酰胺化反应中显示出最高的活性。Nb 2 O 5在无溶剂条件下酰胺化各种酯和胺时具有很高的收率，可重复使用，并且比以前报道的均相催化剂（La（OTf）3）具有更高的周转率。吸附在催化剂上的乙酸乙酯的红外光谱研究表明，Nb 5+之间存在很强的酸碱相互作用路易斯酸位和羰基氧，会导致酯与亲核试剂（胺）的高反应性，从而使Nb 2 O 5的活性高。动力学结果表明，与参比催化剂TiO 2和La（OTf）3相比，Nb 2 O 5的活性不会随着苯胺浓度的增加而显着降低。碱性分子对Nb 2 O 5的路易斯酸催化作用的相对较低的负面影响也使其具有较高的活性。
• Catalytic amidation of unactivated ester derivatives mediated by trifluoroethanol
  作者：Nicola Caldwell、Craig Jamieson、Iain Simpson、Allan J. B. Watson

  DOI：10.1039/c5cc02895g

  日期：——

  A practical, catalytic protocol for amidation of unactivated esters has been developed using cheap and readily available reagents.

  已开发出一种实用的、催化的酰胺化协议，可使用廉价且易获得的试剂对未活化的酯进行酰胺化。