5-(2-甲氧基苯基)-3,4-二氢-2H-吡咯 | 98464-65-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 5-(2-甲氧基苯基)-3,4-二氢-2H-吡咯
• 英文名称: 5-(2-methoxyphenyl)-3,4-dihydro-2H-pyrrole
• 英文别名: 2-(2-methoxyphenyl)pyrroline；3,4-dihydro-5-(2-methoxyphenyl)-2H-pyrrole；2-(2-methoxyphenyl)-1-pyrroline；2-(2-OMe-phenyl)-1-pyrroline；5-(2-Methoxy-phenyl)-3,4-dihydro-2H-pyrrol
• CAS: 98464-65-4
• 化学式: C₁₁H₁₃NO
• mdl: MFCD09749697
• 分子量: 175.23
• InChiKey: PFWNUQUSUZFYPA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  273.7±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(2-甲氧基苯基)-3,4-二氢-2H-吡咯 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 2-(2-甲氧苯基)-吡咯烷
  参考文献：
  名称：

  2-芳基吡咯烷的钯催化邻位烯烃化：增加氮杂环结构复杂性的工具

  摘要：

  （2-吡啶基）磺酰基单元作为直接官能团和易于除去的N-保护基团的双重作用使得能够通过钯催化的与缺电子烯烃的邻位烯烃化反应将2-芳基吡咯烷衍生物有效而实用地转化为更复杂的三环骨架。和随后在温和条件下在N-脱保护下环化。在三氟甲磺酸N-氟-2,4,6-三甲基吡啶鎓（[F +]）的存在下，关键的交叉偶联步骤既高效又可耐受两个偶联伙伴处的各种空间和电子变化。通过的还原条件适当选择，Ñ-磺酰基脱保护基可以选择性地形成苯并-稠合的吡咯烷或稠合的吡咯烷基-苯并氮杂framework骨架。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.05.076
• 作为产物：
  描述：

  2-Methoxyphenylmagnesium bromide 在 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 5-(2-甲氧基苯基)-3,4-二氢-2H-吡咯
  参考文献：
  名称：

  AROMATIC HETEROCYCLIC DERIVATIVE AND PHARMACEUTICAL

  摘要：

  该发明的主要目的是提供一种新的芳香杂环衍生物或其药用可接受盐。该发明的示例包括由一般式[1]表示的芳香杂环衍生物和其药用可接受盐。在式[1]中，R1代表苯基，可以选择地取代一个或两个来自卤素、以及选择性地取代为卤素的烷基和烷氧基的基团之一；R2代表氢、烷基、环烷基或选择性地取代为卤素的烷氧基，或选择性地取代为烷基的杂芳基；X代表CR3，Y代表N或CR4，或X代表N，Y代表CR4；Z代表CR5或N。

  公开号：

  EP2857398A1

文献信息

• Zinc‐Catalyzed Asymmetric Hydrosilylation of Cyclic Imines: Synthesis of Chiral 2‐Aryl‐Substituted Pyrrolidines as Pharmaceutical Building Blocks
  作者：Izabela Węglarz、Karol Michalak、Jacek Mlynarski

  DOI：10.1002/adsc.202001043

  日期：2021.3.2

  cyclic imines promoted by a chiral zinc complex is reported. In situ generated zinc‐ProPhenol complex with silane afforded pharmaceutically relevant enantioenriched 2‐aryl‐substituted pyrrolidines in high yields and with excellent enantioselectivities (up to 99% ee). The synthetic utility of presented methodology is demonstrated in an efficient synthesis of the corresponding chiral cyclic amines, being pharmaceutical

  据报道，由手性锌配合物促进的环状亚胺的首次成功的对映选择性氢化硅烷化。原位生成的锌-苯酚锌与硅烷的络合物以高收率和优异的对映选择性（高达99％ee）提供了药学上对映体富集的对映体富集的2-芳基取代的吡咯烷。所提出方法的合成效用在相应手性环胺的有效合成中得到证明，所述手性环胺是阿替卡普特和拉罗替尼的药物前体。
• Synthesis of 1‐Pyrroline by Denitrogenative Ring Expansion of Cyclobutyl Azides under Thermal Conditions
  作者：Yuya Miki、Naohito Tomita、Kazuho Ban、Hironao Sajiki、Yoshinari Sawama

  DOI：10.1002/adsc.202100329

  日期：2021.7.20

  We herein report an efficient and systematic synthesis of 1-pyrrolines from cyclobutyl azides under thermal and neutral conditions. The reaction proceeded without any additional reagents, and nitrogen was generated as the sole by-product. Furthermore, the generated 1-pyrrolines could be continuously transformed into pyrroles, N-Boc-amines, and oxaziridines in an one-pot manner.

  我们在此报告了在热和中性条件下从环丁基叠氮化物有效和系统地合成 1-吡咯啉。反应在没有任何额外试剂的情况下进行，生成的唯一副产物是氮气。此外，生成的 1-吡咯啉可以以一锅法连续转化为吡咯、N -Boc-胺和氧氮丙啶。
• Enantioselective Imine Reduction Catalyzed by Phosphenium Ions
  作者：Travis Lundrigan、Erin N. Welsh、Toren Hynes、Chieh-Hung Tien、Matt R. Adams、Kayelani R. Roy、Katherine N. Robertson、Alexander W. H. Speed

  DOI：10.1021/jacs.9b07293

  日期：2019.9.11

  The first use of phosphenium cations in asymmetric catalysis is reported. A diazaphosphenium triflate, prepared in two or three steps on a multi-gram scale from commercially available materials catalyzes the hydroboration or hydrosilation of cyclic imines with enantiomeric ratios of up to 97:3. Catalyst loadings are as low as 0.2 mole percent. Twenty-two aryl/heteroaryl pyrrolidines and piperidines

  报道了鏻阳离子在不对称催化中的首次应用。二氮杂磷鎓三氟甲磺酸盐由市售材料以多克规模分两步或三步制备，催化对映体比例高达 97:3 的环状亚胺的硼氢化或硅氢化。催化剂负载量低至 0.2 摩尔百分比。使用该方法制备了 22 种芳基/杂芳基吡咯烷和哌啶。使用这些系统可以还原含有可以挑战过渡金属催化剂的官能团（如噻吩或吡啶环）的亚胺。
• Highly Effective Asymmetric Hydrogenation of Cyclic <i>N</i>-Alkyl Imines with Chiral Cationic Ru-MsDPEN Catalysts
  作者：Fei Chen、Ziyuan Ding、Jie Qin、Tianli Wang、Yanmei He、Qing-Hua Fan

  DOI：10.1021/ol201679f

  日期：2011.8.19

  A range of cyclic N-alkyl imines were efficiently hydrogenated by using a chiral cationic Ru(η6-cymene)(MsDPEN)(BArF) complex (MsDPEN = N-(methanesulfonyl)-1,2-diphenylethylenediamine) in high yields and up to 98% ee. A one-pot synthesis of chiral 2-phenylpyrrolidine via reductive amination was also developed.

  环状的范围ñ -烷基亚胺是通过有效地使用手性阳离子钌氢化（η 6 -cymene）（MsDPEN）（BARF）配合物（MsDPEN = ñ - （甲磺酰基）-1,2-二苯基乙二胺）以高产率和高达到98％ee。还开发了通过还原胺化一锅法合成手性2-苯基吡咯烷。
• Intramolecular Csp³–H/C–C bond amination of alkyl azides for the selective synthesis of cyclic imines and tertiary amines
  作者：Xiaojin Wen、Xinyao Li、Xiao Luo、Weijin Wang、Song Song、Ning Jiao

  DOI：10.1039/c9sc05522c

  日期：——

  The intramolecular Csp3–H and/or C–C bond amination is very important in modern organic synthesis due to its efficiency in the construction of diversified N-heterocycles. Herein, we report a novel intramolecular cyclization of alkyl azides for the synthesis of cyclic imines and tertiary amines through selective Csp3–H and/or C–C bond cleavage. Two C–N single bonds or a CN double bond are efficiently

  分子内Csp 3 -H和/或C-C键胺化在现代有机合成中非常重要，因为它在构建多样化的N-杂环时效率很高。在本文中，我们报道了通过选择性Csp 3 -H和/或C-C键裂解合成叠氮化物亚胺和叔胺的新型烷基叠氮化物分子内环化反应。在这些转换中，可以有效地构建两个C–N单键或一个C N双键。碳正离子化机理不同于所报道的金属腈中间体，因此可以实现无金属的新转化。