3α-chloro-5β-cholestane | 21072-88-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3α-chloro-5β-cholestane
• 英文别名: 3α-Chlor-5β-cholestan；3α-Chlorcholestan；(3R,5R,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-3-chloro-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene
• CAS: 21072-88-8
• 化学式: C₂₇H₄₇Cl
• 分子量: 407.123
• InChiKey: LHVAJZMYZDQMQT-KKFSNPNRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.72
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3α-chloro-5β-cholestane 在 异戊醇 、 sodium 作用下， 生成 粪甾烷
  参考文献：
  名称：

  Windaus; Uibrig, Chemische Berichte, 1915, vol. 48, p. 857,859

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  粪甾烷-3-醇 在 四丁基氯化铵 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3α-chloro-5β-cholestane
  参考文献：
  名称：

  Electrochemical Preparation and Some Reactions of Alkoxy Triphenylphosphonium Ions.

  摘要：

  重新研究了在醇存在下通过阳极氧化 Ph3 P 形成烷氧基三苯基鏻离子。当 Ph3P、Ph3P+H·ClO-4 和醇的 CH2CL2 溶液在配有石墨阳极和 Pt 阴极的整体电解槽中进行恒流电解时，所得电解液的 31P-NMR 谱表明烷氧基三苯基鏻高氯酸盐 (2) 由脂肪伯醇和仲脂肪醇以良好到中等的产率形成，而烯丙醇和苄醇转化为相应的烷基磷鎓离子，并且在脂肪族叔醇的情况下，没有形成相应的烷氧基或烷基磷鎓离子离子完全被识别。通过简单的程序以良好的产率实现了由此形成的2的分离。对于电解，可以使用Ph3P+H·BF-4代替高氯酸盐，由伯和仲脂肪醇得到烷氧基三苯基鏻四氟硼酸盐(3)。研究了由β-和α-胆甾烷醇制备的烷氧基鏻离子与Bu4N+·X-（X=Br、Cl、F、N3、SCN）、PhSH和PhOH等各种亲核试剂的反应。结果表明，鏻离子的反应位点由亲核试剂的特性决定。软亲核试剂易于攻击α-碳，以良好的产率生成相应的SN2反应产物，而硬亲核试剂则易于攻击磷鎓离子的磷，从而导致胆甾烷醇的再生。

  DOI：

  10.1248/cpb.43.1076

文献信息

• Reaktionen mit phosphororganischen Verbindungen. XLI[1]. Neuartige synthetische Aspekte des Systems Triphenylphosphin-Azodicarbonsäureester-Hydroxyverbindung
  作者：Hans Loibner、Erich Zbiral

  DOI：10.1002/hlca.19760590622

  日期：——

  New preparative methods using triphenylphosphine-diethyl-azodicarboxylate-hydroxycompound.

  使用三苯基膦-二乙基-偶氮二羧酸酯-羟基化合物的新制备方法。
• Development of a Catalytic Platform for Nucleophilic Substitution: Cyclopropenone-Catalyzed Chlorodehydration of Alcohols
  作者：Christine M. Vanos、Tristan H. Lambert

  DOI：10.1002/anie.201104638

  日期：2011.12.16

  Cyclopropenone makes the switch: 2,3‐Bis‐(p‐methoxyphenyl)cyclopropenone is a highly efficient catalyst for the chlorodehydration of 20 diverse alcohol substrates (see scheme; X=Cl). With oxalyl chloride as catalytic activator, this nucleophilic substitution proceeded through cyclopropenium‐activated intermediates and resulted in complete stereochemical inversion in substrates with chiral centers.

  环丙烯酮起到了作用：2,3-双（对甲氧基苯基）环丙烯酮是一种高效的催化剂，可对20种不同的醇底物进行氯脱水（参见方案； X = Cl）。用草酰氯作为催化活化剂，这种亲核取代过程通过环丙烯活化的中间体进行，并导致具有手性中心的底物完全立体化学转化。
• Steroids. Part IX. The catalytic hydrogenation of 3α-substituted Δ⁵-steroids
  作者：J. R. Lewis、C. W. Shoppee

  DOI：10.1039/jr9550001365

  日期：——
• Shoppee et al., Journal of the Chemical Society, 1956, p. 2492,2497
  作者：Shoppee et al.

  DOI：——

  日期：——
• Pace Length Effects in Human Walking: “Groucho” Gaits Revisited
  作者：John E. A. Bertram、Paul D'antonio、Jaime Pardo、David V. Lee

  DOI：10.1080/00222890209601949

  日期：2002.9

  In the present study, the authors explored the effect of manipulating the distance between footfalls (pace length) in level walking in 3 men. The translational kinetic energy to gravitational potential energy (E-k-E-p) exchange was found to be maintained until pace length reached approximately 110% of single limb length. Beyond that pace length, the compliance of the support limb increased, apparently to allow the muscular absorption of excess kinetic energy. E-p oscillations decreased with increasing limb compliance, and the participants could control that relationship with pace length alone. The authors compared the present results with previous descriptions of the relationship between limb compliance and pace length in running. An analog of the running relationship holds for walking as well. The trigger for those gait modifications has not yet been identified, however. The present results have implications for the exploration of the integrated control of mechanical consequences in human locomotion and for understanding the walk-run transition in bipeds other than humans, such as ground-dwelling birds.