1-(3-Bromo-phenyl)-2,2,2-trichloro-ethanol | 640733-16-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(3-Bromo-phenyl)-2,2,2-trichloro-ethanol
• 英文别名: 1-(3-Bromophenyl)-2,2,2-trichloroethanol；1-(3-bromophenyl)-2,2,2-trichloroethanol
• CAS: 640733-16-0
• 化学式: C₈H₆BrCl₃O
• 分子量: 304.398
• InChiKey: FYBSADXWYGSYEQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-Bromo-phenyl)-2,2,2-trichloro-ethanol 在 2,2'-联吡啶 、 copper(l) chloride 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以84%的产率得到1-(3-溴苯基)-2-氯乙酮
  参考文献：
  名称：

  铜（I）促进的三氯甲基甲醇合成氯甲基酮

  摘要：

  几种三氯甲基甲醇与2当量的CuCl / bpy在回流DCE中反应3小时，得到的氯甲基酮的收率很高，通过铜-氯类化合物中间体的1,2-H转移。

  DOI：

  10.1021/jo8007644
• 作为产物：
  描述：

  间溴苯甲醛 、 氯仿 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1-(3-Bromo-phenyl)-2,2,2-trichloro-ethanol
  参考文献：
  名称：

  醛的碱催化脱保护：一种新的卤仿反应

  摘要：

  描述了在温和反应条件下对 α,α,α-三卤 (Cl, Br) 甲醇进行脱保护以产生相应醛和卤仿的有效程序。该方法可应用于芳香族、脂肪族和杂环三卤甲醇化合物的脱保护。

  DOI：

  10.1055/a-2201-3503

文献信息

• β-(Carbonatoxy)alkyl radicals: a new subset of β-(ester)alkyl radical fragmentation during copper(I)-mediated synthesis of 1,1-dichloro-1-alkenes
  作者：Ram N. Ram、Ram K. Tittal

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.05.097

  日期：2014.7

  A new subset of β-(ester)alkyl radicals is presented. It is the first study on the chemistry of β-(alkoxycarbonyloxy)alkyl radicals that fill the gap in the spectrum of the migrating groups in β-(ester)alkyl radical reactions. The change from less nucleofugal (acetate) group to the more nucleofugal (carbonate) group in the spectrum of the migrating group changed the reaction path from rearrangement

  提出了一个新的β-（酯）烷基自由基子集。这是对填充β-（酯）烷基自由基反应中迁移基团谱中间隙的β-（烷氧基羰基氧基）烷基自由基化学性质的首次研究。在迁移基团的光谱中，从较少的核真菌（乙酸盐）基团变为较高的核真菌（碳酸酯）基团的变化将反应路径从重排改变为片段化。该方法已用于高产率地合成1，1-二氯烯烃。二氯烯烃的形成是由于C的杂解导致烯烃自由基阳离子和碳酸根阴离子对（A CIP）的参与在β-（烷氧基羰氧基）烷基的β-位的碳酸酯的O键。通过与MeOH的亲核反应捕获烯基自由基阳离子以形成甲酯。
• Synthesis of 2,4-disubstituted 3-chlorofurans and the effect of the chlorine substituent in furan Diels–Alder reactions
  作者：Ram N. Ram、Neeraj Kumar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.11.193

  日期：2008.1

  3-chlorofurans were synthesized in 42–69% overall yields by CuCl/bpy-catalyzed halogen atom transfer radical cyclization of 1-substituted 2,2,2-trichloroethyl allyl ethers to 2-substituted 3,3-dichloro-4-(1-chloroalkyl)tetrahydrofurans followed by base promoted dehydrochlorination. Diels–Alder reactions of 4-substituted 2-(2-furyl)-, 2-styryl-, and 2-crotyl-3-chlorofurans with dimethyl acetylenedicarboxylate

  2,4-二取代的3-氯呋喃通过CuCl / bpy催化的卤原子转移自由基环合反应合成了1-取代的2,2,2-三氯乙基烯丙基醚，生成2-取代的3,3-二氯，总产率为42-69％ -4-（1-氯烷基）四氢呋喃，然后碱促进脱氯化氢。4-取代的2-（2-呋喃基）-，2-苯乙烯基-和2-巴豆基-3-氯呋喃与乙炔二羧酸二甲酯的狄尔斯-阿尔德反应仅发生在氯呋喃二烯部分上，而不发生在非氯化呋喃二烯或氯化环外二烯的替代品，证明了呋喃Diels-Alder反应中卤素效应的优势。
• SmI2-mediated elimination reaction of trichloromethyl carbinols: a facile method to synthesize vinyl dichlorides
  作者：Jian Li、Xiaoliang Xu、Yongmin Zhang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.10.085

  日期：2003.12

  Samarium diiodide-mediated elimination reaction provides a simple and general method to synthesize vinyl dichlorides from trichloromethyl carbinols directly in good to excellent yields. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Copper(I)-Promoted Synthesis of Chloromethyl Ketones from Trichloromethyl Carbinols
  作者：Ram N. Ram、T. P. Manoj

  DOI：10.1021/jo8007644

  日期：2008.7.1

  Reaction of several trichloromethyl carbinols with 2 equiv of CuCl/bpy in refluxing DCE for 3 h afforded chloromethyl ketones in excellent yield by 1,2-H shift in the copper-chlorocarbenoid intermediate.

  几种三氯甲基甲醇与2当量的CuCl / bpy在回流DCE中反应3小时，得到的氯甲基酮的收率很高，通过铜-氯类化合物中间体的1,2-H转移。
• Base-Catalyzed Deprotection of Aldehydes: A New Haloform Reaction
  作者：Gulizhabaier Abulipizi、Kadierya Abuduwaili、Mailikezhati Maihemuti、Abudu Rexit Abulikemu、Shiying Tian

  DOI：10.1055/a-2201-3503

  日期：2024.2

  An efficient procedure for the deprotection of α,α,α-trihalogen (Cl, Br) methyl alcohols under mild reaction conditions to produce the corresponding aldehydes and haloforms is described. This method can be applied to the deprotection of aromatic, aliphatic, and heterocyclic trihalomethyl alcohol compounds.

  描述了在温和反应条件下对 α,α,α-三卤 (Cl, Br) 甲醇进行脱保护以产生相应醛和卤仿的有效程序。该方法可应用于芳香族、脂肪族和杂环三卤甲醇化合物的脱保护。