morpholine-4-carbodithioic acid | 3581-30-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: morpholine-4-carbodithioic acid
• 英文别名: morpholine dithiocarbamate；morpholinecarbodithioic acid；Morpholinodithiocarbamidsaeure
• CAS: 3581-30-4
• 化学式: C₅H₉NOS₂
• 分子量: 163.265
• InChiKey: NRMQMTQTYONMFY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  239.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.303±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  45.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  morpholine-4-carbodithioic acid 在 sodium perchlorate 作用下， 生成 吗啉
  参考文献：
  名称：

  Nichols, Peter J.; Grant, Michael W., Australian Journal of Chemistry, 1982, vol. 35, # 12, p. 2455 - 2463

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  双吗啉甲烷 在 sulfur 作用下， 生成 morpholine-4-carbodithioic acid
  参考文献：
  名称：

  关于Willgerodt反应的研究；伯硫醇氧化的机制。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01192a050

文献信息

• Synthesis of novel dithiocarbamates and xanthates using dialkyl azodicarboxylates: S N bond formation
  作者：Azim Ziyaei Halimehjani、Blanka Klepetářová、Petr Beier

  DOI：10.1016/j.tet.2018.02.049

  日期：2018.4

  characterized by a wide scope, high efficiency and straightforward isolation protocol. The synthetic utility of the dithiocarbamates and xanthates was demonstrated on the preparation of symmetrical and unsymmetrical thioureas, isothiocyanates, and thiocarbamates.

  通过在温和且无催化剂的条件下原位生成的二硫代氨基甲酸或黄原酸酯与偶氮二羧酸二烷基酯的反应，开发了一种用于合成一类新型二硫代氨基甲酸酯或黄原酸酯的单锅三组分途径。该反应的特点是范围广，效率高和直接的分离方案。在制备对称和不对称的硫脲，异硫氰酸酯和硫代氨基甲酸酯时，证明了二硫代氨基甲酸酯和黄原酸酯的合成效用。
• Structure–Activity Relationships (SARs) of α-Ketothioamides as Inhibitors of Phosphoglycerate Dehydrogenase (PHGDH)
  作者：Quentin Spillier、Séverine Ravez、Judith Unterlass、Cyril Corbet、Charline Degavre、Olivier Feron、Raphaël Frédérick

  DOI：10.3390/ph13020020

  日期：——

  synthetic pathway, and particularly of the phosphoglycerate dehydrogenase (PHGDH), the first enzyme of the pathway, to sustain cancer progression. Yet, because of very weak potencies usually in cell-based settings, the inhibitors reported so far failed to lay ground on the potential of this approach. In this paper, we report a structure-activity relationship study of a series of α-ketothioamides that we

  多年来，靶向癌细胞代谢中的失调已成为开发更具体和有效的癌症治疗方法的有希望的战略。最近，许多报道强调了丝氨酸合成途径，特别是磷酸甘油酸脱氢酶（PHGDH）（该途径的第一种酶）在维持癌症进展中的关键作用。但是，由于通常在基于细胞的环境中效能很弱，因此迄今为止报道的抑制剂未能为这种方法的潜力奠定基础。在本文中，我们报告了我们最近鉴定出的一系列α-酮硫代酰胺的构效关系研究。有趣的是，该研究导致对该系列中的结构-活性关系（SAR）有了更深入的了解，并鉴定了新的PHGDH抑制剂。通过细胞热位移测定和基于细胞的实验证实了更有效的化合物的活性。我们希望这项研究最终将基于这种有前途的化学支架，为开发靶向PHGDH的治疗药物提供新的切入点。
• Dithiocarbamation of spiro-aziridine oxindoles: a facile access to C3-functionalised 3-thiooxindoles as apoptosis inducing agents
  作者：Akash P. Sakla、Biswajit Panda、Kritika Laxmikeshav、Jay Prakash Soni、Sonal Bhandari、Chandraiah Godugu、Nagula Shankaraiah

  DOI：10.1039/d1ob02102h

  日期：——

  An efficient access to C3-functionalised 3-thiooxindoles has been accomplished via direct dithiocarbamation of spiro-aziridine oxindoles. Their apoptosis-inducing properties have been investigated.

  已经通过直接对螺环-氮杂环氧吲哚进行二硫代氨基化，实现了对C3-官能化3-硫代氧吲哚的高效访问。已经研究了它们的诱导凋亡性能。
• Photochemical and thermal transformations of carboxylic dithiocarbamic anhydrides and related compounds—II
  作者：E.H. Hoffmeister、D.S. Tarbell

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)98371-1

  日期：1965.1

  Photolysis of a benzene solution of benzoic-pyrrolidine dithiocarbamic anhydride (II) yields benzoic acid, N-benzoylpyrrolidine (III) and pyrrolidyl thiuram hexasulphide (V). Similar photolysis of benzoic-morpholine dithiocarbamic anhydride (VII) gives benzoic acid, N-benzoyl-morpholine (VIII) and morpholyl thiuram (13-S) polysulphide (X). A mechanism involving stepwise sulphur displacements on a growing

  苯并吡咯烷二硫代氨基甲酸酐（II）的苯溶液的光解产生苯甲酸，N-苯甲酰基吡咯烷（III）和吡咯烷基秋兰姆六硫化物（V）。苯甲酸-吗啉二硫代氨基甲酸酐（VII）的类似光解得到苯甲酸，N-苯甲酰基-吗啉（VIII）和吗啉秋兰姆（13-S）多硫化物（X）。提出了逐步增长的硫代氨基甲酸酯多硫化物自由基上逐步硫置换的机理。酸酐II和VII在回流溶剂中的热分解得到相应的酰胺III和VIII，以及二硫化碳。长链吗啉基秋兰姆多硫化物可以热和光化学方式生成。
• Transition metal-free procedure for the synthesis of S-aryl dithiocarbamates using aryl diazonium fluoroborate in water at room temperature
  作者：Tanmay Chatterjee、Sukalyan Bhadra、Brindaban C. Ranu

  DOI：10.1039/c1gc00001b

  日期：——

  A convenient, efficient and green procedure for the synthesis of S-aryl dithiocarbamates has been developed by a simple one-pot condensation of aryl diazonium fluoroborate, carbon disulfide and amine in the absence of any transition metal catalyst in water at room temperature. The reactions of a variety of substituted aryl diazonium fluoroborates, and cyclic and open chain amines, have been addressed. The products are purified by crystallization from ethanol and the process does not involve any hazardous solvent.

  在没有任何过渡金属催化剂的情况下，通过在室温水中对芳基重氮氟硼酸盐、二硫化碳和胺进行简单的单锅缩合，开发出了一种方便、高效和绿色的 S-芳基二硫代氨基甲酸盐合成方法。该方法涉及多种取代的芳基重氮氟硼酸盐与环胺和开链胺的反应。产物通过乙醇结晶提纯，该过程不涉及任何有害溶剂。