4-(N-acetylamino)phenyl isothiocyanate | 35008-62-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(N-acetylamino)phenyl isothiocyanate
• 英文别名: N-(4-isothiocyanatophenyl)acetamide；4-Acetamino-phenylisothiocyanat；N-(4-isocyanatophenyl)acetamide；acetic acid-(4-isothiocyanato-anilide)；Essigsaeure-(4-isothiocyanato-anilid)；4-acetamidophenylisothiocyanate；4-Acetamino-phenylsenfoel
• CAS: 35008-62-9
• 化学式: C₉H₈N₂OS
• mdl: MFCD00186015
• 分子量: 192.241
• InChiKey: OSGLRYINFGRXPC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  73.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(N-acetylamino)phenyl isothiocyanate 在 氨 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以100%的产率得到N-(4-硫代脲啶苯基)乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  含4-芳基噻唑部分的N-苯基乙酰胺衍生物的合成及抗菌评价

  摘要：

  通过将噻唑部分引入酰胺支架中，设计并合成了一系列含有4-芳基噻唑部分的新型N-苯基乙酰胺衍生物。目标化合物的结构经1H-NMR、13C-NMR和HRMS确证。评估了它们对三种细菌——米黄单胞菌 pv. 的体外抗菌活性。Oryzae (Xoo), Xanthomonas axonopodis pv。Citri (Xac) 和 X.oryzae pv。oryzicola (Xoc)——显示出有希望的结果。N-(4-((4-(4-氟-苯基)噻唑-2-基)氨基)苯基)乙酰胺(A1)的最小50%有效浓度(EC50)值为156.7 µM，优于双硫噻唑(230.5 µM) 和硫二唑铜 (545.2 µM)。扫描电子显微镜 (SEM) 研究证实，化合物 A1 可能导致 Xoo 的细胞膜破裂。此外，还测试了化合物对南方根结线虫 (M. incognita) 的杀线虫活性，化合物 A23 表现出优异的杀线虫活性，在

  DOI：

  10.3390/molecules25081772
• 作为产物：
  描述：

  特定基氨基甲酸脂酶 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.17h， 生成 4-(N-acetylamino)phenyl isothiocyanate
  参考文献：
  名称：

  含4-芳基噻唑部分的N-苯基乙酰胺衍生物的合成及抗菌评价

  摘要：

  通过将噻唑部分引入酰胺支架中，设计并合成了一系列含有4-芳基噻唑部分的新型N-苯基乙酰胺衍生物。目标化合物的结构经1H-NMR、13C-NMR和HRMS确证。评估了它们对三种细菌——米黄单胞菌 pv. 的体外抗菌活性。Oryzae (Xoo), Xanthomonas axonopodis pv。Citri (Xac) 和 X.oryzae pv。oryzicola (Xoc)——显示出有希望的结果。N-(4-((4-(4-氟-苯基)噻唑-2-基)氨基)苯基)乙酰胺(A1)的最小50%有效浓度(EC50)值为156.7 µM，优于双硫噻唑(230.5 µM) 和硫二唑铜 (545.2 µM)。扫描电子显微镜 (SEM) 研究证实，化合物 A1 可能导致 Xoo 的细胞膜破裂。此外，还测试了化合物对南方根结线虫 (M. incognita) 的杀线虫活性，化合物 A23 表现出优异的杀线虫活性，在

  DOI：

  10.3390/molecules25081772

文献信息

• Synthesis and Biological Evaluation of Arylthiourea Derivatives with Antitubercular Activity
  作者：Rusong Luo、Tuomo Laitinen、Liyan Teng、Tapio Nevalainen、Maija Lahtela-Kakkonen、Baofu Zheng、Honghai Wang、Antti Poso、Xuelian Zhang

  DOI：10.2174/1570180811310070012

  日期：2013.6.1

  Tuberculosis (TB) is a contagious disease caused by Mycobacterium tuberculosis (M. tuberculosis), and remains one of the most life-threatening plagues for public health in the world. The emergence of drug resistant strains of TB and co-infection with HIV has further complicated TB treatment. Here, the synthesis and characterizaton of a series of compounds were described, and these were followed by evaluating for their antibacterial activity against M. tuberculosis. Several novel arylthiourea derivatives exhibited excellent activity (lowest MIC=0.09 μg/ml) against M. tuberculosis including drug resistant strains of M. tuberculosis. The results suggest that these compounds are promising candidates for new anti-TB agent development.

  结核病（TB）是一种由结核分枝杆菌（M. tuberculosis）引起的传染性疾病，仍然是全球公共卫生的最致命威胁之一。耐药TB菌株的出现以及与HIV的共同感染进一步复杂化了结核病的治疗。本文描述了一系列化合物的合成与表征，随后对其抗菌活性进行了评估，特别是针对结核分枝杆菌。几种新型芳基硫脲衍生物显示出卓越的活性（最低MIC=0.09 μg/ml），能有效对抗包括耐药菌株在内的结核分枝杆菌。这些结果表明，这些化合物是有希望的新型抗结核药物开发候选者。
• Synthesis and evaluation of frentizole-based indolyl thiourea analogues as MAO/ABAD inhibitors for Alzheimer’s disease treatment
  作者：Lukas Hroch、Patrick Guest、Ondrej Benek、Ondrej Soukup、Jana Janockova、Rafael Dolezal、Kamil Kuca、Laura Aitken、Terry K. Smith、Frank Gunn-Moore、Dominykas Zala、Rona R. Ramsay、Kamil Musilek

  DOI：10.1016/j.bmc.2016.12.029

  日期：2017.2

  thioureas have been designed and synthesized to interact with monoamine oxidase (MAO) and/or amyloid-binding alcohol dehydrogenase (ABAD). The design combines the features of known MAO inhibitors scaffolds (e.g. rasagiline or ladostigil) and a frentizole moiety with potential to interact with ABAD. Evaluation against MAO identified several compounds that inhibited in the low to moderate micromolar range

  阿尔茨海默氏病（AD）是一种神经退行性疾病，与淀粉样β肽（Aβ）的过度积累有关。基于AD的多因素性质，制备多靶标定向配体提供了一个可行的选择，可以一次解决更多的病理事件。已经设计并合成了新型的不对称双取代的吲哚基硫脲类，以与单胺氧化酶（MAO）和/或淀粉样蛋白结合醇脱氢酶（ABAD）相互作用。该设计结合了已知的MAO抑制剂支架（例如雷沙吉兰或拉多斯吉尔）和具有与ABAD相互作用潜力的芬替唑部分的功能。针对MAO的评估确定了几种在低至中等微摩尔范围内具有抑制作用的化合物。最有前途的化合物（19）抑制人MAO-A和MAO-B的IC 50值分别为6.34μM和0.30μM。ABAD活性评估未显示任何高效化合物，但该化合物系列可用于鉴定结构特征，以协助ABAD抑制剂的未来开发。最后，发现其中的几种化合物是辣根过氧化物酶（HRP）的有效抑制剂，从而阻止了使用Amplex™Red分析法检测MAO产生的
• Novel derivatives of benzimidazole and imidazo-pyridine and their use as medicaments
  申请人：Poitout Lydie

  公开号：US20050065179A1

  公开（公告）日：2005-03-24

  A compound of the formula wherein the substituents are as defined in the specification and pharmaceutical salts thereof having a good affinity for sub-types of melanocortin receptors making them useful for treating diseases in which such receptors are included such as pain, inflammatory conditions, etc.

  具有以下结构的化合物及其药用盐具有良好的亲和力，适用于治疗包括疼痛、炎症等在内的疾病，其中取代基如规范中所定义的亚型黑素皮质激素受体。
• Imidazopyridine derivatives as melanocortin receptor agonists
  申请人：Poitout Lydie

  公开号：US20060173036A1

  公开（公告）日：2006-08-03

  Derivatives of imidazopyridine which have a good affinity for certain sub-types of melanocortin receptors, in particular MC4 receptors and are useful for treating pathological states and diseases in which one or more melanocortin receptors are involved and pharmaceutical compositions containing said products.

  对于具有良好亲和力的咪唑吡啶衍生物，特别是MC4受体，可用于治疗涉及一个或多个黑素皮质素受体的病理状态和疾病，并且包含该类产品的药物组合物。
• A new efficient synthesis of isothiocyanates from amines using di-tert-butyl dicarbonate
  作者：Henrik Munch、Jon S. Hansen、Michael Pittelkow、Jørn B. Christensen、Ulrik Boas

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.03.045

  日期：2008.5

  Alkyl and aryl amines are converted smoothly to the corresponding isothiocyanates via the dithiocarbamates in good to excellent yields using di-tert-butyl dicarbonate (Boc2O) and 1–3 mol % of DMAP or DABCO as catalyst. As most of the byproducts are volatile, the work-up involves simple evaporation of the reaction mixture.

  烷基和芳基胺顺利通过使用二硫代氨基甲酸转化为相应的异硫氰酸酯在良好至优异的产量二-叔丁基酯（BOC 2 O）和1-3摩尔％DMAP或DABCO作为催化剂。由于大多数副产物是挥发性的，因此后处理涉及反应混合物的简单蒸发。