1H-3,5-bis(3-pyridyl)-1,2,4-triazole | 58248-44-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1H-3,5-bis(3-pyridyl)-1,2,4-triazole
• 英文别名: 3,5-bis(pyridin-3-yl)-1H-1,2,4-triazole；3-(3-pyridin-3-yl-1H-1,2,4-triazol-5-yl)pyridine
• CAS: 58248-44-5
• 化学式: C₁₂H₉N₅
• 分子量: 223.237
• InChiKey: QRUAQEICKNABEF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1H-3,5-bis(3-pyridyl)-1,2,4-triazole 、 bis(nitrato)(N,N,N',N'-tetramethylethylenediamine)palladium(II) 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以93%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  异位供体与Pd II受体的构象-选择性协调驱动的自组装†

  摘要：

  用90°顺式封端的Pd（II）研究了3-（5-（吡啶-3-基）-1 H -1,2,4-三唑-3-基）吡啶（L）的配位驱动自组装）受体和四位Pd（NO 3）2。尽管该配体能够以几种不同的构象结合（通过吡啶基氮充当对位供体），但实验结果（包括X射线结构）表明，当它与90°顺式阻断的Pd结合时，它会采用特定的构象。（II）受体（两个可用位点）产生[2 + 2]个自组装大环。另一方面，Pd（NO 3）2（存在四个可用位点），同一供体的不同构象异构体被选择性结合以形成分子立方笼。实验结果与密度泛函理论（B3LYP）的计算得到了很好的证实。四位Pd（NO 3）2产生[6 + 12]自组装的Pd 6 L 12分子立方体，其中包含被硝酸根和高氯酸根离子占据的潜在空隙。作为一种基于三唑的配体，笼内的自由空间富含几个sp 2杂化的氮原子与孤对电子杂交，充当路易斯碱性位点。几种芳香醛与活性亚甲基化合物的Knoe

  DOI：

  10.1039/c5dt03185k
• 作为产物：
  描述：

  3-氰基吡啶 在 ammonium hydroxide 、 copper(II) nitrate 、 ammonium sulfide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 60.5h， 以25%的产率得到1H-3,5-bis(3-pyridyl)-1,2,4-triazole
  参考文献：
  名称：

  Cobalt(II) coordination polymers built on isomeric dipyridyl triazole ligands with pyromellitic acid: Synthesis, characterization and their effects on the thermal decomposition of ammonium perchlorate

  摘要：

  三种新的钴(II)配合物，[Co(3,3′-Hbpt)2(H2pm)(H2O)2]·2H2O (1)、[Co(4,4′-Hbpt)(pm)0.5(H2O)]·3H2O (2) 和 [Co(3,4′-Hbpt)(pm)0.5(H2O)3]·2H2O (3) （其中3,3′-Hbpt = 3,5-双(3-吡啶基)-1H-1,2,4-三唑；4,4′-Hbpt = 3,5-双(4-吡啶基)-1H-1,2,4-三唑，3,4′-Hbpt = 3-(3-吡啶基)-5-(4′-吡啶基)-1H-1,2,4-三唑，H4pm = 焦香酸）通过水热反应合成。单晶X射线衍射显示化合物1具有一维（1D）链网络，2表现出一个四连接的三维（3D）结构，内部有水分子包裹的一维开放通道，而3则显示出一个规则的二维（2D）结构，通过一维金属螺旋链连接。此外，通过差示扫描量热法（DSC）探讨了化合物1-3作为促进过氯酸铵（AP）热分解的添加剂的有效性。

  DOI：

  10.1007/s11426-012-4527-8

文献信息

• Synthesis and Crystal Structure of Diaquabis(3,5-di(3-pyridyl)-1H-1,2,4-triazole)cobalt(II) Diformate
  作者：Rui Chen、Lini Huo、Yanfang Liao、Fu Ping Huang

  DOI：10.14233/ajchem.2013.14474

  日期：——

  A novel complex daquabis(3,5-di(3-pyridyl)-1H-1,2,4-triazole)cobalt(II) diformate synthesized with a formula as [Co(C12H8N5)2(H2O)2(HCOO)2], was synthesized by 3,5-di(3-pyridyl)-1H-1,2,4-triazole (3-1H-bpt) and Co(HCOO)2·2H2O. In the crystal structure of the present complex, the Co(II) atom is coordinated by two N atoms from two monodentate 3-1H-bpt ligands. The crystal packing is consolidated by intermolecular O-H---N, O-H---O and N-H---O hydrogen bonds. The crystal is monoclinic, space group P21/n with unit cell parameters: a = 7.29917 (11) Å, b = 11.45053 (16) Å, c = 16.1982 (2) Å, a = 90º, b = 95.8367 (14), g = 90º, V = 1346.82 (3)Å3, Z = 2, Mr = 631.48, Dc = 1.557 g/cm3, μ = 0.70 mm-1, F(000) = 650, R = 0.0288, wR (F2) = 0.0729 for 2519 reflections with I > 2s(I).

  一种新型复杂复合物大曲比斯（3,5-二(3-吡啶基)-1H-1,2,4-三氮唑）二甲酸钴(II)，其分子式为[Co(C12H8N5)2(H2O)2(HCOO)2]，由3,5-二(3-吡啶基)-1H-1,2,4-三氮唑(3-1H-bpt)和Co(HCOO)2·2H2O合成。在当前的晶体结构中，Co(II)原子通过两个来自单齿3-1H-bpt配体的氮原子进行配位。晶体堆积通过分子间的O-H---N、O-H---O和N-H---O氢键加固。晶体为单斜晶系，空间群P21/n，晶胞参数为：a = 7.29917 (11) Å，b = 11.45053 (16) Å，c = 16.1982 (2) Å，a = 90º，b = 95.8367 (14)º，g = 90º，V = 1346.82 (3) Å3，Z = 2，Mr = 631.48，Dc = 1.557 g/cm3，μ = 0.70 mm-1，F(000) = 650，R = 0.0288，wR (F2) = 0.0729，对于2519个I > 2s(I)的反射。
• Urea-Functionalized Self-Assembled Molecular Prism for Heterogeneous Catalysis in Water
  作者：Prodip Howlader、Paramita Das、Ennio Zangrando、Partha Sarathi Mukherjee

  DOI：10.1021/jacs.5b12237

  日期：2016.2.10

  spectroscopy, and the structure was confirmed by X-ray crystallography. The P was employed as an effective hydrogen-bond-donor catalyst for Michael reactions of a series of water-insoluble nitro-olefins in an aqueous medium. The P showed better catalytic activity compared to the urea-based ligand L1 and the triangle T. Moreover, the confined nanospace of P in addition to large product outlet windows makes

  双位尿素“支柱”(L1) 与顺式-(tmen)Pd(NO3)2 反应产生 [3+3] 自组装分子三角形 (T) [L1 = 1,4-di(4-pyridylureido)苯; tmen = N,N,N',N'-四甲基乙烷-1,2-二胺]。用 Pd(NO3)2 和夹式供体 (L2) 的等摩尔混合物代替上述反应中的 cis-(tmen)Pd(NO3)2 产生了无模板的多组分 3D 三棱柱 (P)，并用多种尿素装饰[L2 = 3,3'-(1H-1,2,4-三唑-3,5-二基)二吡啶]。该棱镜 (P) 由 NMR 光谱表征，其结构由 X 射线晶体学证实。P被用作一系列水不溶性硝基烯烃在水性介质中的迈克尔反应的有效氢键供体催化剂。与尿素基配体 L1 和三角形 T 相比，P 表现出更好的催化活性。此外，除了大的产品出口窗口外，P 的受限纳米空间使这种 3D 结构成为催化 9-羟甲基蒽与 N-取代马来酰亚胺在水性介质中的
• Coligand effects on the architectures and magnetic properties of octahedral cobalt(<scp>ii</scp>) complexes with easy-axis magnetic anisotropy
  作者：Yuewei Wu、Jing Xi、Jinhui Yang、Weiming Song、Shuchang Luo、Zheng Wang、Xiangyu Liu

  DOI：10.1039/c9ce01871a

  日期：——

  Two mononuclear azido–cobalt(II) complexes, with the formulas [Co(3,3-Hbpt)2(N3)2(H2O)2] (1) and [Co(abpt)2(N3)2]·H2O (2) (3,3-Hbpt = 1H-3,5-bis(3-pyridyl)-1,2,4-triazole; abpt = 4-amino-3,5-bis(2-pyridyl)-1,2,4-triazole), have been prepared by altering the pyridyl-triazole coligands. In both complexes, the Co(II) centers feature hexa-coordinated environments with distorted octahedra in which the axial

  两种单核叠氮基-钴（II）配合物，其分子式为[Co（3,3-Hbpt）2（N 3）2（H 2 O）2 ]（1）和[Co（abpt）2（N 3）2 ]·H 2 O（2）（3,3-Hbpt = 1 H -3,5-双（3-吡啶基）-1,2,4-三唑; abpt = 4-氨基-3,5-双（2 -吡啶基）-1,2,4-三唑）是通过改变吡啶基-三唑大分子配体制备的。在两个复合物中，Co（II）中心具有扭曲的八面体的六配位环境，其中轴向位置相同，而赤道环境受到不同大肠菌素独特化学性质的精细调节。值得注意的是，两个配合物中的金属间距离（1为10.302Å和2为6.576Å ）明确地引起了分子间相互作用的差异，这意味着它们的磁行为不同。结果，交流电动态磁化率测量结果表明，只有两种磁化场表现出磁场诱导的磁化慢弛豫，有效能垒为11.29 K，尽管两种配合物的大易轴磁各向异性都通过对磁数据和从头算起。
• Three 3D Cu(II) coordination polymers constructed from 1,2,4,5-benzenetetracarboxylate acid and three positional isomeric ligands
  作者：Fu-Ping Huang、Jin-Lei Tian、Wen Gu、Shi-Ping Yan

  DOI：10.1016/j.inoche.2009.10.025

  日期：2010.1

  Abstract Based on 1,2,4,5-benzenetetracarboxylate acid (H4btc), and mixed with three isomeric dipyridyl ligands, three novel 3D Cu(II) coordination polymers [Cu2(btc)(4,4′-bpt)]·2H2O (1) [4,4′-bpt = 1H-3,5-bis(4-pyridyl)-1,2,4-triazole], [Cu(btc)0.5(3,4′-bpt)]·0.5H2O (2) [3,4′-bpt = 1H-3-(3-pyridyl)-5-(4-pyridyl)-1,2,4- triazole] and [Cu(btc)0.5(3,3′-bpt)]·2H2O (3) [3,3′-bpt = 1H-3,5-bis(3-pyridyl)-1,2

  摘要 基于 1,2,4,5-苯四羧酸 (H4btc)，并与三种异构二吡啶配体混合，三种新型 3D Cu(II) 配位聚合物 [Cu2(btc)(4,4'-bpt)]·2H2O (1) [4,4'-bpt = 1H-3,5-双(4-吡啶基)-1,2,4-三唑], [Cu(btc)0.5(3,4'-bpt)]·0.5 H2O (2) [3,4'-bpt = 1H-3-(3-pyridyl)-5-(4-pyridyl)-1,2,4-三唑] 和 [Cu(btc)0.5(3,3') -bpt)]·2H2O (3) [3,3'-bpt = 1H-3,5-双(3-吡啶基)-1,2,4-三唑]已分别合成和表征。图1是包含新型双层单元的3D柱撑双层复合物；2 是具有 (4,4)-sql 层的 3D 柱状层架构；图 3 展示了包含 3D [Cu(btc)]∞ 基序和 1D [Cu(bpt)]∞ 链的 3D 结构。拓扑分析表明，1可以简化为一个(4
• Cu(II) Coordination Architectures with Two Positionally Isomeric Triazole–Bipyridine Ligands
  作者：Wei Luo、Haiye Li、Fuping Huang、Qing Yu、Hedong Bian

  DOI：10.3184/174751912x13419420224362

  日期：2012.9

  The Cu(II) coordination polymer, [Cu( p-bdc)(4,4′-bpt)]}_n shows a 2D layer structure bridged by a p-bdc anion and the polymer [Cu(H₂btc)(3,3′-bpt)₂(H₂O)₂]·2H₂O}_n, whose thermal stability has been briefly investigated, shows a 1D chain structure bridged by an H₂btc anion. [ p-H₂bdc = 1,4-benzenedicarboxylate acid, H₄btc = 1,2,4,5-benzenetetracarboxylic acid, 4,4′-bpt = 1H-3,5-bis(4-pyridyl)-1,2,4-triazole, 3,3′-bpt = 1H-3,5-bis(3-pyridyl)-1,2,4-triazole] Both complexes have been prepared by the reaction of the relevant carboxylate acid and positional isomeric triazole–bipyridine ligand with Cu(II) salts under hydrothermal conditions. Both structures are further extended through intermolecular interaction to form 3D supramolecular frameworks.

  Cu(II)配位聚合物[Cu( p-bdc)(4,4′-bpt)]}n 显示出一种由 p-bdc 阴离子桥接的二维层结构，而聚合物[Cu(H2btc)(3,3′-bpt)2(H2O)2]-2H2O}n 则显示出一种由 H2btc 阴离子桥接的一维链结构。[p-H2bdc = 1,4-苯二甲酸，H4btc = 1,2,4,5-苯四甲酸，4,4′-bpt = 1H-3,5-双（4-吡啶基）-1,2,4-三唑，3,3′-bpt = 1H-3,5-双（3-吡啶基）-1,2、这两种复合物都是通过相关的羧酸和位置异构的三唑-联吡啶配体与铜（II）盐在水热条件下反应制备的。这两种结构通过分子间相互作用进一步扩展，形成了三维超分子框架。