4-phenyl-1,3-dithiolane-2-thione | 3489-31-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-phenyl-1,3-dithiolane-2-thione
• CAS: 3489-31-4
• 化学式: C₉H₈S₃
• 分子量: 212.361
• InChiKey: UNAVLWYSWPISLX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  82.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-phenyl-1,3-dithiolane-2-thione 在 苯亚硒酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以84%的产率得到SS'-phenylethane-1,2-diyl dithiocarbonate
  参考文献：
  名称：

  Cussans, Nigel J.; Ley, Steven V.; Barton, Derek H. R., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1980, p. 1650 - 1653

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  氧化苯乙烯 在 二硫化碳 、 氢氧化钾 作用下， 生成 4-phenyl-1,3-dithiolane-2-thione
  参考文献：
  名称：

  Culvenor et al., Journal of the Chemical Society, 1946, p. 1050

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A Bimetallic Aluminum(salen) Complex for the Synthesis of 1,3-Oxathiolane-2-thiones and 1,3-Dithiolane-2-thiones
  作者：William Clegg、Ross W. Harrington、Michael North、Pedro Villuendas

  DOI：10.1021/jo101121h

  日期：2010.9.17

  3-oxathiolane-2-thiones, while at 90 °C, 1,3-dithiolane-2-thiones are the main product. The structure and stereochemistry of three of the 1,3-dithiolane-2-thiones is unambiguously determined by X-ray crystallographic analysis, and this is used to correct errors in the literature concerning the synthesis of cyclic di- and trithiocarbonates. The kinetics of 1,3-oxathiolane-2-thione synthesis are determined, and the resulting

  双金属铝（salen）配合物[Al（salen）] 2的组合使用发现O和四丁基溴化铵（或三丁胺）可催化环氧化物与二硫化碳之间的反应。在大多数情况下，在50°C下，反应生成1,3-氧杂硫杂环戊烷-2-硫酮，而在90°C下，主要生成1,3-二硫杂环戊烷-2-硫酮。通过X射线晶体学分析法明确确定了1,3,3-二硫杂环戊基-2-硫酮中的三个的结构和立体化学，这用于纠正有关环状二硫代和三硫代碳酸酯合成的文献中的错误。确定了1,3-氧杂硫杂环戊烷-2-硫酮合成的动力学，并使用生成的速率方程以及反应的立体化学分析和催化剂改性研究来确定1的合成机理。
• Reaction between Epoxides and Carbon Disulfide under Hydrotalcite Catalysis: Eco Compatible Synthesis of Cyclic Dithiocarbonates
  作者：Raimondo Maggi、Clara Malmassari、Chiara Oro、Roberto Pela、Giovanni Sartori、Laura Soldi

  DOI：10.1055/s-2007-1000820

  日期：2008.1

  Cyclic dithiocarbonates were prepared in good yield and excellent selectivity through an environmental acceptable methodology involving the reaction of substituted epoxides with carbon disulfide under hydrotalcite catalysis. The catalyst can be recovered by filtration and reused several times.

  通过一种环境可接受的合成方法，以良好的产率和优异的选择性制备了环状二硫代碳酸酯，该方法涉及在水滑石催化下，将取代环氧化合物与二硫化碳反应。催化剂可以通过过滤回收并重复使用多次。
• Aluminium(salen) and Tetrabutylammonium Bromide Catalysed Synthesis of Cyclic Di- and Trithiocarbonates from Epoxides and Carbon Disulfide
  作者：Michael North、Pedro Villuendas

  DOI：10.1055/s-0029-1219160

  日期：2010.3

  The combination of a bimetallic aluminium(salen) complex and tetrabutylammonium bromide was found to catalyse the synthesis of cyclic di- and trithiocarbonates from epoxides and carbon disulfide. Reactions carried out at 50 °C produced 1,3-oxathiolane-2-thiones, whilst at 90 °C, 1,3-dithiolane-2-thiones were formed.

  发现双金属铝（salen）配合物和四丁基溴化铵的组合可催化由环氧化物和二硫化碳合成环状二硫代碳酸酯和三硫代碳酸酯。在 50 °C 下进行的反应产生 1,3-oxathiolane-2-thiones，而在 90 °C 下，形成 1,3-dithiolane-2-thiones。
• COMPOSITION, SYNTHESIS, AND USE OF A NEW CLASS OF FLUOROPHORES
  申请人：Basu Partha

  公开号：US20080182337A1

  公开（公告）日：2008-07-31

  A new class of fluorophores is presented. The fluorophores include a conjugated ring system, such as a dithiolone, a pyran, and a pyrazine containing ring system. The structure is designed with the flexibility to have multiple substitution patterns. The fluorophores may be used in applications including, but not limited to, biomarker applications, pH sensors, metal sensors, and as components for molecular electronics.

  提供了一类新的荧光物质。这些荧光物质包括一个共轭环系统，比如二硫醚酮、吡喃和含有吡嗪的环系统。该结构设计具有多种取代模式的灵活性。这些荧光物质可用于生物标记物应用、pH传感器、金属传感器以及作为分子电子学组件等应用。
• The Synthesis of 1,3-Dithiolane-2-thione Derivatives
  作者：Yoichi Taguchi、Koshin Yanagiya、Isao Shibuya、Yasuo Suhara

  DOI：10.1246/bcsj.60.727

  日期：1987.2

  The reaction of 2,2-dimethylthiirane with carbon disulfide in the presence of triethylamine was accelerated under high pressure to give 4,4-dimethyl-1,3-dithiolane-2-thione nearly quantitatively. The activation volume of this reaction at 40 °C was estimated to be −41 ml mol−1. The rate of the reaction was proportional to the amount of triethylamine when a limited amount of triethylamine was used. The reaction of 2-methylthiirane, 2-hexylthiirane, 1,2-epithiocyclohexane, and 2-phenylthiirane with carbon disulfide gave the corresponding 1,3-dithiolane-2-thione derivatives in good yields. 2-Chloromethylthiirane was less reactive to carbon disulfide than other thiiranes under high pressure. Tertiary amines such as N,N-dimethylethylamine, pyridine, and N-methylmorpholine were good catalysts of the reaction.

  在三乙胺的存在下，2,2-二甲基硫杂环丙烷与二硫化碳在高压下反应，几乎定量地得到4,4-二甲基-1,3-二硫杂环戊烷-2-硫酮。在40°C下，该反应的活化体积估计为-41毫升摩尔-1。当使用有限量的三乙胺时，反应速率与三乙胺的量成正比。2-甲基硫杂环丙烷、2-己基硫杂环丙烷、1,2-环己硫杂环丙烷和2-苯基硫杂环丙烷与二硫化碳反应，以良好产率得到相应的1,3-二硫杂环戊烷-2-硫酮衍生物。2-氯甲基硫杂环丙烷在高压下对二硫化碳的反应性低于其他硫杂环丙烷。叔胺如N,N-二甲基乙胺、吡啶和N-甲基吗啉是该反应的良好催化剂。