bis-(pyrrolidine-1-thiocarbonyl)-disulfane | 496-08-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: bis-(pyrrolidine-1-thiocarbonyl)-disulfane
• 英文别名: pyrrolidine-1-carbothioic dithioperoxyanhydride；bis(pyrrolidine-1-yl-thiocarbonyl)disulfide；bis(pyrrolidin-1-ylthiocarbonyl) disulfide；bis(pyrrolidinyl-1-thiocarbonyl)disulfide；bis(pyrrolidine-thiocarbamoyl)disulfide；bis(pyrrolidinylthiocarbonyl)disulfide；Lutiram；pyrrolidine-1-carbothioylsulfanyl pyrrolidine-1-carbodithioate
• CAS: 496-08-2
• 化学式: C₁₀H₁₆N₂S₄
• 分子量: 292.514
• InChiKey: KCGUGVQODCQMBI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  135-137 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  408.4±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.39 g/cm3
• 溶解度：
  氯仿（微溶）、甲醇（微溶、加热）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis-(pyrrolidine-1-thiocarbonyl)-disulfane 在 potassium cyanide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 dipyrrolidine thiuram monosulfide
  参考文献：
  名称：

  D'Amico, John J.; Bollinger, Frederic G.; Tung, Ching C., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1987, vol. 24, p. 945 - 948

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  吡咯烷二硫代甲酸铵盐 在 硫酸氧钒水合物 、 sodium trispyrazolylborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以20.5%的产率得到bis-(pyrrolidine-1-thiocarbonyl)-disulfane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and structure of a new scorpionate-dithio carboxyl oxovanadium complex and an organic dithio carboxyl compound

  摘要：

  A new complex of oxovanadium(IV), V2O2[(HB(pz)(3))(2)(pyrro)(2) (1) and a dimer-dithio carboxyl compound (C5H8NS2)(2) (2) have been synthesized by the reaction of VOSO4 center dot nH(2)O with NaHB(pz)(3) and pyrrolidine dithio carboxylic acid ammonium salt. They were characterized by element analysis, IR spectra, UV-vis spectra and X-ray diffraction. Structural analyses of 1 and 2 gave the following parameters: 1, triclinic, P-1, a = 7.732(4)angstrom, b = 14.285(8)angstrom, c = 17.802(9)angstrom, alpha = 101.314(8)degrees, beta = 92.682(9)degrees, gamma = 92.228(9)degrees, V = 1923.6(18)angstrom(3), and Z = 4; 2. monoclinic, C2/c, a = 13.857(2)angstrom, b = 10.4213(18)angstrom, c = 9.436(2)angstrom, beta = 97.099(2), V= 1352.1(4)angstrom(3). and Z = 4. In complex 1, vanadium atom adopts a distorted tetragonal bipyramid structure, which is typical for oxovanadium(IV) complexes. Compound 2 is a dimerdithio carboxyl compound with S-S bond. In addition, thermal analysis was performed for analyzing the stabilization of the complexes. (C) 2010 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.saa.2009.12.074

文献信息

• Cerium ammonium nitrate-catalyzed aerobic oxidative coupling of dithiocarbamates: facile synthesis of thioureas and bis(aminothiocarbonyl)disulfides
  作者：Tian-Tian Li、Xiang-Hai Song、Mei-Shuang Wang、Ning Ma

  DOI：10.1039/c4ra04628e

  日期：——

  Diverse disubstituted and trisubstituted thioureas were synthesized by the condensation of dithiocarbamate TEA (or DABCO) salts and amines using cerium ammonium nitrate (CAN) as a catalyst in high yields at room temperature. It is a one-pot method and it is unnecessary to isolate isothiocyanates. This reaction probably took place through nucleophilic addition of amines to isothiocyanates, which were generated by oxidative coupling of dithiocarbamates and the following decomposition of bis(aminothiocarbonyl)disulfides. When secondary amines and CS2 served as the reactants, bis(aminothiocarbonyl)disulfides were obtained via tandem nucleophilic addition/oxidative coupling reactions in moderate to excellent yields. In all the coupling reactions, the oxidant was air and CAN possibly acted as an SET catalyst.

  多种二取代和三取代硫脲通过二硫代氨基甲酸TEA（或DABCO）盐与胺在室温下使用硝酸铈铵（CAN）作为催化剂进行缩合反应，以高产率合成。这是一种一步法，无需分离异硫氰酸酯。该反应可能涉及胺对异硫氰酸酯的亲核加成，异硫氰酸酯是由二硫代氨基甲酸盐的氧化偶联以及随后双(氨基硫羰基)二硫化物的分解产生的。当使用二级胺和CS2作为反应物时，通过串联的亲核加成/氧化偶联反应，以中等至优异的产率获得了双(氨基硫羰基)二硫化物。在所有偶联反应中，氧化剂为空气，CAN可能作为单电子转移催化剂发挥作用。
• Direct Introduction of Dithiocarbamates onto Imidazoheterocycles under Mild Conditions
  作者：Jing Jiao、Liang Wei、Xiao‐Ming Ji、Mao‐Lin Hu、Ri‐Yuan Tang

  DOI：10.1002/adsc.201500780

  日期：2016.1.21

  This paper discloses an iodine‐mediated CH thiolation strategy for introduction of dithiocarbamates onto imidazoheterocycles under mild conditions. Imidazole derivatives, including imidazopyridines, imidazothiazoles, and benzoimidazoles, were well tolerated to afford diverse imidazoheterocycles‐dithiocarbamates compounds. These compounds are expected to be significant for drug discovery.

  本文揭示了碘介导的CH硫醇化策略，可在温和条件下将二硫代氨基甲酸酯引入咪唑杂环上。咪唑衍生物（包括咪唑并吡啶，咪唑并噻唑和苯并咪唑）具有良好的耐受性，可提供各种咪唑杂环-二硫代氨基甲酸酯化合物。预期这些化合物对于药物发现具有重要意义。
• Role of disulfide linkage in action of bis(dialkylaminethiocarbonyl)disulfides as potent double-Edged microbicidal spermicide: Design, synthesis and biology
  作者：Nand Lal、Santosh Jangir、Veenu Bala、Dhanaraju Mandalapu、Amit Sarswat、Lalit Kumar、Ashish Jain、Lokesh Kumar、Bhavana Kushwaha、Atindra K. Pandey、Shagun Krishna、Tara Rawat、Praveen K. Shukla、Jagdamba P. Maikhuri、Mohammad I. Siddiqi、Gopal Gupta、Vishnu L. Sharma

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.03.012

  日期：2016.6

  generally treated by Metronidazole and Fluconazole respectively. Poor vaginal efficacy, drug-resistance and non-spermicidal nature limit their use as topical microbicidal contraceptives. Bis(dialkylaminethiocarbonyl)disulfides (4–38) were designed as dually active, non-surfactant molecules capable of eliminating Trichomonas vaginalis and Candida strains as well as irreversibly immobilizing 100% human sperm

  滴虫病和念珠菌病是最常见的致病性生殖道感染，通常分别用甲硝唑和氟康唑治疗。阴道功效差，耐药性和非杀精性限制了它们作为局部杀微生物避孕药的使用。双（二烷基胺硫代羰基）二硫化物（4 – 38）被设计为具有双重活性的非表面活性剂分子，能够消除阴道毛滴虫和念珠菌菌株，并且能够以不可细胞毒性的剂量立即不可逆地固定100％人类精子，对人类宫颈上皮细胞和体外阴道菌群。化合物12，16，17它们的活性是非氧化酚9，OTC阴道杀精子剂的50倍，并且化合物12和17在兔模型中显示出显着的体内活性。最有前途的化合物17由于具有更高的活性和安全性以及显着的体内滴虫杀菌活性，已显示出有望进一步发展为双刃阴道杀微生物剂。二硫化物基团的作用是由于化学修饰过程中杀精子活性的丧失而确立的（39 – 56）。这些二硫化物可能靶向存在于人精子和滴虫的细胞膜上的巯基，如游离巯基的荧光标记所示。
• 一种N-二硫代氨基甲酸酯吲哚类化合物的制 备方法
  申请人：温州医科大学

  公开号：CN109384702B

  公开（公告）日：2020-08-25

  本发明公开了一种N‑二硫代氨基甲酸酯吲哚类化合物的制备方法，包括：在DCE或甲苯溶剂中，用叔丁醇钾作碱，以吲哚类化合物与秋兰姆类化合物为底物，合成N‑二硫代氨基甲酸酯吲哚类化合物。本发明方法通过化学选择性的形成N‑S键首次合成了N‑二硫代氨基甲酸酯吲哚类化合物。本发明反应原料廉价易得，制备方法简单，用叔丁醇钾作碱，室温下反应，反应时间短，产率高，操作简单，适用于不同类型的N‑二硫代氨基甲酸酯吲哚类化合物的合成。本发明方法可用于合成一系列的N‑二硫代氨基甲酸酯吲哚类化合物，合成的产物不仅可作为中间化合物，用于进一步构筑复杂的活性化合物；同时该类化合物具有极大的药物活性潜力。
• Base promoted synthesis of novel indole-dithiocarbamate compounds as potential anti-inflammatory therapeutic agents for treatment of acute lung injury
  作者：Zengqiang Song、Yan Zhou、Wenxin Zhang、Lingling Zhan、Yuanzu Yu、Yuehui Chen、Wenjing Jia、Zhiguo Liu、Jianchang Qian、Yali Zhang、Chenglong Li、Guang Liang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.03.022

  日期：2019.6

  Additionally, 3-methyl-1H-indol-1-yl dimethylcarbamodithioate (3o) effectively ameliorated histopathological changes of lung tissues and attenuated lipopolysaccharides (LPS)-induced acute lung injury (ALI) in vivo. These data suggest that the new indole-dithiocarbamate derivatives could be particularly useful for further pharmaceutical development for the treatment of ALI.

  通过使用t- BuOK作为促进剂，实现了具有高化学选择性地将二硫代氨基甲酸酯基团引入到带有双（二烷基胺硫代羰基）二硫化物的吲哚氮位置的有效方案。基于这种方法，在室温下以中等至极好的收率制备了29种新颖的吲哚-二硫代氨基甲酸酯化合物。评价所有化合物的抗炎活性。大多数化合物在抑制肿瘤坏死因子α（TNF-α）和白介素6（IL-6）释放方面显示出高效力。发现其中四个以剂量依赖性方式抑制玻璃体细胞因子的产生，IC 50值在纳摩尔范围内。此外，3-甲基-1H-吲哚-1-基二甲基氨基甲二硫代吲哚（3o）有效改善了肺组织的组织病理学变化，并减轻了脂多糖（LPS）诱导的体内急性肺损伤（ALI）。这些数据表明，新的吲哚-二硫代氨基甲酸酯衍生物可能对进一步治疗ALI的药物开发特别有用。