S-methyl O-benzyl dithiocarbonate | 28925-45-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: S-methyl O-benzyl dithiocarbonate
• 英文别名: O-benzyl S-methyl carbonodithioate；O-benzyl S-methyl dithiocarbonate；O-benzyl methylsulfanylmethanethioate
• CAS: 28925-45-3
• 化学式: C₉H₁₀OS₂
• 分子量: 198.31
• InChiKey: NAZXZBSNTIBZDV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  28.5-29.5 °C
• 沸点：
  308.4±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.208±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  66.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-methyl O-benzyl dithiocarbonate 在 四(三苯基膦)钯 1,2-双(二苯基膦)乙烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以65%的产率得到苄基甲基硫醚
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalyzed Synthesis of Allylic and Benzylic Sulfides from the Corresponding Dithiocarbonates

  摘要：

  烯丙基和苄基硫化物是在存在钯(0)-膦配合物催化剂的条件下，由O-(2-烯烃基)或S-(2-烯烃基) S-烷基和O-苄基 S-烷基二硫氨基碳酸酯制备的。

  DOI：

  10.1055/s-1987-27849
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醇 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 S-methyl O-benzyl dithiocarbonate
  参考文献：
  名称：

  镍(II)催化黄原酸酯与含硫和含硒化合物的还原偶联：不对称硫化物和硒化物的合成

  摘要：

  不对称硫化物和硒化物在医药领域有很大的应用。在此，我们描述了黄原酸酯与含硫和含硒化合物（硫代（硒）磺酸盐和二硫化物（硒化物））在镍催化条件下的还原偶联反应。为不对称硫化物和硒化物的合成提供了一种温和有效的方法，具有反应条件温和、收率高、底物范围广等优点。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202400326

文献信息

• Aryl Radical Activation of C–O Bonds: Copper-Catalyzed Deoxygenative Difluoromethylation of Alcohols
  作者：Aijie Cai、Wenhao Yan、Wei Liu

  DOI：10.1021/jacs.1c04254

  日期：2021.7.7

  direct use of free alcohols without purification of the xanthate esters. Mechanistic studies are consistent with the hypothesis of aryl radicals being formed and initiating the cleavage of the C–O bonds of xanthate esters, to generate alkyl radicals as the key intermediates. This aryl radical activation approach represents a new strategy for the activation of alcohols as cross-coupling partners.

  鉴于其在天然产物和药物中的普遍存在，醇是构建 C-C 键最有吸引力的起始材料之一。我们在此报告了第一个利用芳基的反应性来激活醇衍生的黄原酸酯中的 C-O 键的催化策略，从而发现了第一个催化脱氧二氟甲基化反应。在铜催化条件下，很容易从醇原料合成的各种烷基黄原酸酯被催化生成的芳基活化，并通过烷基中间体转化为烷基二氟甲烷产物。这种可扩展的协议具有广泛的底物范围和官能团耐受性，能够对复杂的药剂进行后期修饰。已开发出一种一锅法，允许直接使用游离醇而无需纯化黄原酸酯。机理研究与芳基自由基形成并引发黄原酸酯的 C-O 键断裂以产生作为关键中间体的烷基自由基的假设一致。这种芳基自由基活化方法代表了一种将醇作为交叉偶联物活化的新策略。
• Highly Efficient Iridium-Based Photosensitizers for Thia-Paternò–Büchi Reaction and Aza-Photocyclization
  作者：Jian He、Zhi-Qin Bai、Pan-Feng Yuan、Li-Zhu Wu、Qiang Liu

  DOI：10.1021/acscatal.0c05005

  日期：2021.1.1

  applying photocatalytic systems to activate substrates becomes increasingly popular. Although photosensitizers serve as the core of the photocatalytic reaction, the design of a photosensitizer has not been taken for granted. By modifying ligands of organometallic complexes to optimize properties of photosensitizers, we successfully achieved a series of iridium complexes with long excited triplet-state lifetime

  处于激发态的底物与相应的基态显着不同，因此它们被视为具有不同物理性质和化学反应性的不同化学物种。因此，将光催化系统用于活化基材变得越来越普遍。尽管光敏剂是光催化反应的核心，但是光敏剂的设计并不是理所当然的。通过修饰有机金属配合物的配体以优化光敏剂的性能，我们成功实现了一系列铱配合物，具有长激发三重态寿命，高三重激发态能量，强吸收性和鲁棒稳定性。评估了制备的铱配合物作为光敏剂对各种挑战性的光环加成反应（例如，
• 1-(Methyldithiocarbonyl)imidazole: A Reagent of <i>S</i>-Methyldithiocarbonylation
  作者：Wei Sun、Ji Hu、Yong Shi

  DOI：10.1055/s-1997-1019

  日期：1997.11

  The development, synthesis and use of the 1-(methyldithiocarbonyl)imidazole as a reactive reagent for the mild conversion of alcohols to O-alkyl, S-methyl dithiocarbonates is reported.

  报告了1-(甲基二硫碳酰)咪唑的开发、合成及其作为反应试剂用于醇的温和转化为O-烷基、S-甲基二硫碳酸酯的应用。
• An Efficient, One-Pot, Triton-B Catalyzed Synthesis of O-Alkyl-S-methyl Dithiocarbonates
  作者：Devdutt Chaturvedi、Suprabhat Ray

  DOI：10.1007/s00706-006-0514-0

  日期：2006.9

  A novel process for the one-step conversion of a variety of primary and secondary alcohols into their O -alkyl- S -methyl dithiocarbonates using methyl iodide catalyzed by the Triton-B/CS2 system was developed. Thus, O -alkyl- S -methyl dithiocarbonates were obtained in very good to excellent yields. This protocol is mild and efficient compared to other methods.

  开发了一种新颖的方法，该方法使用Triton-B / CS 2系统催化的甲基碘将多种伯醇和仲醇一步转化为 O- 烷基 -S- 甲基二硫代碳酸酯。因此， 以非常好的至极好的收率获得了 O- 烷基 -S- 甲基二硫代碳酸酯 。与其他方法相比，该协议温和有效。
• Superoxide Ion–Promoted Facile One-Pot Synthesis of <i>O</i>-Alkyl-<i>S</i>-methyl Dithiocarbonates from Alcohol Under Mild Reaction Conditions
  作者：Satish Kumar Singh、Krishna Nand Singh

  DOI：10.1080/10426507.2010.482545

  日期：2010.12.30

  Abstract A new, mild, and efficient protocol for the one-pot synthesis of O-alkyl-S-methyl dithiocarbonates (xanthates) has been described in reasonably good yields from a variety of alcohols employing carbon disulfide and methyl iodide using superoxide ion at room temperature. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要 一种新的、温和的、高效的 O-烷基-S-甲基二硫代碳酸酯（黄原酸酯）合成方案已被描述为从各种使用二硫化碳和甲基碘的醇在室温下使用超氧离子以相当好的收率进行合成。温度。图形概要