diphenyl (1-isothiocyanatopentyl)phosphonate | 1403781-74-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diphenyl (1-isothiocyanatopentyl)phosphonate
• 英文别名: [1-Isothiocyanatopentyl(phenoxy)phosphoryl]oxybenzene；[1-isothiocyanatopentyl(phenoxy)phosphoryl]oxybenzene
• CAS: 1403781-74-7
• 化学式: C₁₈H₂₀NO₃PS
• 分子量: 361.401
• InChiKey: FHIJPIBAEBAWJB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  80
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  亚磷酸三苯酯 在 tetrafluoroboric acid diethyl ether complex 、 氢溴酸 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 diphenyl (1-isothiocyanatopentyl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  具有潜在生物活性的新型1-异硫氰基-烷基膦酸酯二苯酯衍生物的便捷合成

  摘要：

  在这里，我们描述了一种方便的方法，用于合成新的1-异硫氰基-烷基膦酸酯二芳基酯衍生物及其抗增殖活性。合成是基于在碱性条件下使用二硫化碳原位获得的二硫代氨基甲酸酯，以及使用几种不同的试剂对其进行脱硫的方法，其中过氧化氢被证明是最有效的。合成的化合物在体外对几种癌细胞系显示出高抗增殖活性，并且还显示出一些作为丝氨酸蛋白酶抑制剂的活性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.08.037

文献信息

• Convenient syntheses of novel 1-isothiocyano-alkylphosphonate diphenyl ester derivatives with potential biological activity
  作者：Mateusz Psurski、Marta Piguła、Jarosław Ciekot、Łukasz Winiarski、Joanna Wietrzyk、Józef Oleksyszyn

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.08.037

  日期：2012.10

  describe a convenient method for the syntheses of novel 1-isothiocyano-alkylphosphonate diaryl ester derivatives and their antiproliferative activity. The syntheses are based on dithiocarbamates obtained in situ with the use of carbon disulfide under basic conditions, and their desulfurization using several different reagents, of which hydrogen peroxide proved to be the most efficient. The compounds synthesized

  在这里，我们描述了一种方便的方法，用于合成新的1-异硫氰基-烷基膦酸酯二芳基酯衍生物及其抗增殖活性。合成是基于在碱性条件下使用二硫化碳原位获得的二硫代氨基甲酸酯，以及使用几种不同的试剂对其进行脱硫的方法，其中过氧化氢被证明是最有效的。合成的化合物在体外对几种癌细胞系显示出高抗增殖活性，并且还显示出一些作为丝氨酸蛋白酶抑制剂的活性。