3-(4-chlorobenzyl)-2-thioxo-1,3-thiazolidin-4-one | 23538-04-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(4-chlorobenzyl)-2-thioxo-1,3-thiazolidin-4-one
• 英文别名: 3-(4-chlorobenzyl)-2-thioxothiazolidin-4-one；3-(4-chloro-benzyl)-2-thioxo-thiazolidin-4-one；3-(4-Chlor-benzyl)-2-thioxo-thiazolidin-4-on；Rhodanine, 3-(p-chlorobenzyl)-；3-[(4-chlorophenyl)methyl]-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-4-one
• CAS: 23538-04-7
• 化学式: C₁₀H₈ClNOS₂
• 分子量: 257.765
• InChiKey: HMIQWKDBBGWKNX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  88-89 °C
• 沸点：
  382.5±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.50±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  77.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-chlorobenzyl)-2-thioxo-1,3-thiazolidin-4-one 在 乙酸酐 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 N-<4-Chlor-benzyl>-5-dimethylaminomethylen-rhodanin
  参考文献：
  名称：

  5-异硝基索尔丹宁。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm01241a016
• 作为产物：
  描述：

  双(羧甲基)三硫代碳酸盐 、 对氯苄胺 在 三乙胺 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 0.17h， 以72%的产率得到3-(4-chlorobenzyl)-2-thioxo-1,3-thiazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  一种多功能和实用的合成新型HIV-1整合酶抑制剂的开发。

  摘要：

  作为我们先前工作的延续，从而鉴定了一种新的流行化合物为HIV-1整合酶抑制剂，使用三种通用且实用的合成策略合成了三个新系列的水杨酸衍生物，并对其抑制能力进行了测定。 HIV-1整合酶的催化活性。生物学评估表明，一些合成的化合物在酶促测定中具有良好的抑制能力，并且能够以低微摩尔浓度抑制MT-4细胞中的病毒复制。最后，进行对接研究以分析合成化合物在整合酶DNA结合位点内的结合模式，以完善它们的结构-活性关系。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201000510

文献信息

• Electrogenerated base-promoted synthesis of<i>N</i>-benzylic rhodanine and carbamodithioate derivatives
  作者：Khalil Tissaoui、Noureddine Raouafi、Khaled Boujlel

  DOI：10.1080/17415990903191752

  日期：2010.2

  Electrogenerated magnesium-associated cyanomethyl anions/bases obtained from the electrochemical reduction of acetonitrile and the oxidation of a sacrificial magnesium rod were successfully used to promote the addition of carbon disulfide to primary benzylic amines. Alkylation with ethyl 3-bromopropionate acid ester or with ethyl 2-bromoacetate acid ester yields the corresponding ring-opened carbamodithioate

  从乙腈的电化学还原和牺牲镁棒的氧化中获得的电生镁相关氰甲基阴离子/碱成功地用于促进二硫化碳向伯苄胺的加成。用 3-溴丙酸乙酯或 2-溴乙酸乙酯烷基化分别产生相应的开环氨基甲二硫代酸酯化合物或环状若丹宁衍生物。还评价了电生碱的量对反应产率的影响。
• Aqueous microwave-assisted one-pot synthesis of N-substituted rhodanines
  作者：Christoph Nitsche、Christian D. Klein

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.07.002

  日期：2012.9

  Two aqueous, one-pot, microwave-assisted methods for the rapid synthesis of N-substituted rhodanines from amine substrates are described. Alkyl- and benzylamines could be converted into the corresponding rhodanines with an atom-efficient one-pot, three-step protocol based on carbon disulfide and chloroacetic acid in short reaction times and good to excellent yields. An alternative, microwave-assisted

  描述了从胺底物快速合成N-取代的罗丹宁的两种水性，一锅法，微波辅助方法。基于二硫化碳和氯乙酸的烷基二胺和苄胺可以在短的反应时间内通过原子效率高的一锅三步操作转化为相应的罗丹丹。开发了一种在水中使用双（羧甲基）三硫代碳酸酯的微波辅助单锅单步操作方案，用于从苯胺合成N-芳基罗丹宁。
• [EN] HETEROCYCLIC INTEGRIN AGONISTS<br/>[FR] AGONISTES HÉTÉROCYCLIQUES D'INTÉGRINE
  申请人：ADHAERE PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2018126072A1

  公开（公告）日：2018-07-05

  The present invention provides polycyclic oxothioxoimidazolidines, dioxoimidazolines, oxothioxooxazolidines, dioxooxazolidines, and related compounds, which are useful as integrin agonists. Methods for the treatment of integrin-mediated diseases such as cancer are also described.

  本发明提供了多环氧硫代咪唑啉、二氧代咪唑啉、氧硫代氧咪唑啉、二氧代氧咪唑啉以及相关化合物，这些化合物可用作整合素激动剂。还描述了用于治疗整合素介导疾病如癌症的方法。
• [EN] ANTIVIRAL COMPOUNDS AND USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS ANTIVIRAUX ET LEUR UTILISATION
  申请人：UNIV DEGLI STUDI DI SIENA

  公开号：WO2019175436A1

  公开（公告）日：2019-09-19

  The present invention relates to compounds of formula (I), their use as medicaments, in particular as broad spectrum antiviral agents, their combination with a further antiviral agent and relative pharmaceutical compositions. In particular, the compounds of the invention are useful in the treatment of a disease caused by an enveloped virus.

  本发明涉及式(I)的化合物，它们作为药物的用途，特别是作为广谱抗病毒剂，以及与另一种抗病毒剂的组合和相关的药物组合物。特别是，本发明的化合物在治疗由包膜病毒引起的疾病方面是有用的。
• Thiazolidinone–Peptide Hybrids as Dengue Virus Protease Inhibitors with Antiviral Activity in Cell Culture
  作者：Christoph Nitsche、Verena N. Schreier、Mira A. M. Behnam、Anil Kumar、Ralf Bartenschlager、Christian D. Klein

  DOI：10.1021/jm400828u

  日期：2013.11.14

  The protease of dengue virus is a promising target for antiviral drug discovery. We here report a new generation of peptide hybrid inhibitors of dengue protease that incorporate N-substituted 5-arylidenethiazolidinone heterocycles (rhodanines and thiazolidinediones) as N-terminal capping groups of the peptide moiety. The compounds were extensively characterized with respect to inhibition of various proteases, inhibition mechanisms, membrane permeability, antiviral activity, and cytotoxicity in cell culture. A sulfur/oxygen exchange in position 2 of the capping heterocycle (thiazolidinedione-capped vs rhodanine-capped peptide hybrids) has a significant effect on these properties and activities. The most promising in vitro affinities were observed for thiazolidinedione-based peptide hybrids containing hydrophobic groups with K-i values between 1.5 and 1.8 mu M and competitive inhibition mechanisms. Rhodanine-capped peptide hybrids with hydrophobic substituents have, in correlation with their membrane permeability, a more pronounced antiviral activity in cell culture than the thiazolidinediones.