(S)-2-(4-oxo-2-thioxothiazolidin-3-yl)-3-phenylpropanoic acid | 161192-25-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-(4-oxo-2-thioxothiazolidin-3-yl)-3-phenylpropanoic acid
• 英文别名: (2S)-2-(4-oxo-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-3-yl)-3-phenylpropanoic acid
• CAS: 161192-25-2
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₃S₂
• 分子量: 281.356
• InChiKey: UYEXYXVZQPTYSV-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 熔点：
  170-172 °C
• 沸点：
  464.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.49±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-(4-oxo-2-thioxothiazolidin-3-yl)-3-phenylpropanoic acid 在 哌啶 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (S)-2-((Z)-5-(4-((E)-(2-(furan-2-carbonyl)hydrazono)methyl)benzylidene)-4-oxo-2-thioxothiazolidin-3-yl)-3-phenylpropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Novel arylhydrazone derivatives bearing a rhodanine moiety: synthesis and evaluation of their antibacterial activities

  摘要：

  一系列含有绕丹宁基团的苯腙衍生物已被合成、表征并评估为抗菌剂。其中一些化合物显示出对多种不同革兰氏阳性菌株的强效抗菌活性，包括多药耐药的临床分离株。在测试的化合物中，IIk和IIIk被认定为最有效，对包括甲氧西林耐药和喹诺酮耐药的金黄色葡萄球菌在内的多药耐药革兰氏阳性菌的最低抑制浓度值为2-4 μg/mL。这些化合物在64 μg/mL的浓度下对革兰氏阴性菌大肠杆菌1356均未表现出任何活性。

  DOI：

  10.1007/s12272-013-0214-3
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (S)-2-(4-oxo-2-thioxothiazolidin-3-yl)-3-phenylpropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  5-(1H-Indol-3-ylmethylene)-4-oxo-2-thioxothiazolidin-3-yl) 链烷羧酸作为抗菌剂：合成、生物学评价和分子对接研究

  摘要：

  背景：传染病象征着全球对公共卫生安全造成的后果性压力，并对世界各地的社会经济稳定产生影响。对当前抗菌治疗的耐药性日益增加，迫切需要发现和开发具有不同作用模式的感染治疗新实体，这些实体可以同时针对敏感菌株和耐药菌株。方法：使用有机合成的经典方法合成化合物。结果：所有 20 种合成化合物均显示出对 8 种革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌的抗菌活性。应该提到的是，所有化合物对所有测试的细菌都表现出比氨苄青霉素更好的抗菌效力。此外，18 种化合物似乎比链霉素更有效地对抗金黄色葡萄球菌、阴沟肠杆菌、铜绿假单胞菌、单核细胞增生李斯特菌和大肠杆菌。三种最活跃的化合物 4h、5b 和 5g 似乎比氨苄青霉素更有效地对抗 MRSA，而链霉素没有显示任何杀菌活性。与氨苄青霉素相比，所有三种化合物对铜绿假单胞菌和大肠杆菌的耐药菌株也显示出更好的活性。此外，所有化合物都能够比两种参考药物抑制生物膜形成多 2 到 4 倍

  DOI：

  10.3390/molecules25081964

文献信息

• [EN] BIARYLRHODANINE AND PYRIDYLRHODANINE COMPOUNDS AND THEIR USE<br/>[FR] COMPOSÉS DE BIARYLRHODANINE ET DE PYRIDYLRHODANINE ET LEUR UTILISATION
  申请人：AGENCY SCIENCE TECH & RES

  公开号：WO2010024783A1

  公开（公告）日：2010-03-04

  The present invention pertains generally to the field of therapeutic compounds, and more specifically to compounds related to rhodanine, which compounds are inter alia inhibitors and/or binders of antiapoptotic/pro-survival Bcl-2 proteins such as Bcl-XL and/or Mcl-1. More specifically, the present invention is concerned with Rhodanine- based Pan-Bcl-2 inhibitors and Mcl-1 -specific inhibitors as anti-cancer compounds. The present invention also pertains to pharmaceutical compositions comprising such compounds, and the use of such compounds and compositions, both in vitro and in vivo, to inhibit and/or bind Bcl-2 proteins such as Bcl-XL and/or Mcl-1, and in the treatment of diseases and conditions that are mediated by Bcl-2 proteins, that are ameliorated by the inhibition of Bcl-2 protein function (such as Bcl-XL and/or Mcl-1 ) including proliferative conditions such as cancer, optionally in combination with another agent.

  本发明一般涉及治疗化合物领域，更具体地涉及与罗丹宁相关的化合物，这些化合物是抑制剂和/或结合剂，用于抑制和/或结合抗凋亡/促存活的Bcl-2蛋白，如Bcl-XL和/或Mcl-1。更具体地，本发明涉及基于罗丹宁的Pan-Bcl-2抑制剂和Mcl-1特异性抑制剂作为抗癌化合物。本发明还涉及包括这些化合物的药物组合物，以及在体外和体内使用这些化合物和组合物来抑制和/或结合Bcl-2蛋白，如Bcl-XL和/或Mcl-1，并用于治疗由Bcl-2蛋白介导的疾病和症状，通过抑制Bcl-2蛋白功能（如Bcl-XL和/或Mcl-1）改善的疾病和症状，包括增殖性疾病如癌症，可选择地与另一药剂联合使用。
• Synthesis and Bioactivity Evaluation of N-Arylsulfonylindole Analogs Bearing a Rhodanine Moiety as Antibacterial Agents
  作者：Ming-Xia Song、Song-Hui Li、Jiao-Yang Peng、Ting-Ting Guo、Wen-Hui Xu、Shao-Feng Xiong、Xian-Qing Deng

  DOI：10.3390/molecules22060970

  日期：——

  the scarcity of novel agents under development, bacterial infections are still a pressing global problem, making new types of antibacterial agents, which are effective both alone and in combination with traditional antibiotics, urgently needed. In this paper, seven series of N-arylsulfonylindole analogs 5–11 bearing rhodanine moieties were synthesized, characterized, and evaluated for antibacterial

  由于细菌对抗生素的耐药性迅速增长，并且正在开发的新型药物的稀缺性，细菌感染仍然是一个紧迫的全球问题，迫切需要新型抗菌药物，无论是单独使用还是与传统抗生素联合使用都有效。在本文中，合成、表征和评估了七个系列的 N-芳基磺酰基吲哚类似物 5-11 带有罗丹宁部分的抗菌活性。根据体外抗菌结果，一半合成的化合物对四种革兰氏阳性菌显示出有效的抑制作用，MIC 值在 0.5-8 µg/mL 范围内。对于多重耐药菌株，化合物 6a 和 6c 的效力最强，MIC 值为 0.5 µg/mL，与加替沙星的活性相当，
• [EN] THERAPEUTIC COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS THÉRAPEUTIQUES
  申请人：UNIV MINNESOTA

  公开号：WO2009067697A1

  公开（公告）日：2009-05-28

  The invention provides a compound of formula I: wherein R4, R5 and R6 have any of the values described herein or a salt thereof, as well as synthetic processes and intermediates useful for preparing such compounds. The compounds have anti-cancer activity.

  该发明提供了一个化合物的式子I：其中R4、R5和R6具有本文所描述的任何值或其盐，以及用于制备这类化合物的合成过程和中间体。这些化合物具有抗癌活性。
• Synthesis and evaluation of some novel N-substituted rhodanines for their anticancer activity
  作者：Sulaiman Ali Muhammad、Subban Ravi、Arumugam Thangamani

  DOI：10.1007/s00044-016-1545-7

  日期：2016.5

  Novel N-substituted rhodanines 2a–g were synthesized by conventional and microwave-assisted methods and tested for their anticancer activity. Structure–activity relationship of the synthesized rhodanine 2a–g as antiproliferative agents was investigated. The results revealed that all the seven compounds showed potent antiproliferative activity in a concentration-dependent manner on leukemic cell line

  通过常规方法和微波辅助方法合成了新型的N-取代的罗丹酮2a - g，并测试了其抗癌活性。研究了合成的若丹宁2a - g作为抗增殖剂的结构-活性关系。结果表明，所有七种化合物对白血病细胞株K562均具有浓度依赖性的有效抗增殖活性。在测试的化合物中，与锥虫蓝和MTT分析相比，发现2b更有效。IC 50值为2b使用锥虫蓝和MTT分析的结果分别为11.1和20.3 µg / ml。用2a - g处理后，还观察到LDH释放的剂量依赖性增加。细胞周期分析表明2b影响DNA复制并导致细胞在G 0中积累，并降低G 2 / M，G 1和S期，这表明细胞凋亡。通过凋亡对人类慢性骨髓细胞系（K562）的选择性细胞毒活性表明，化合物2b是开发新型抗癌药物的有希望的支架。
• Synthesis and evaluation of the antimicrobial activities of 3-((5-phenyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)methyl)-2-thioxothiazolidin-4-one derivatives
  作者：Jia-Chun Liu、Chang-Ji Zheng、Meng-Xiao Wang、Ya-Ru Li、Long-xu Ma、Shao-Pu Hou、Hu-Ri Piao

  DOI：10.1016/j.ejmech.2013.12.054

  日期：2014.3

  more potent with MIC values of 1 μg/mL against the MRSA (3167 and 3506) strains than those of gatifloxacin, oxacillin, and norfloxacin. Compared to the previously reported rhodanine derivatives, 2-thioxothiazolidin-4-one derivatives exhibited an inhibition against Gram-negative strains due to the introduction of a 1,3,4-oxadiazole moiety, among which compounds 3 showed moderate activities against the

  设计并合成了两种新型的3-（（5-苯基-1,3,4-恶二唑-2-基）甲基）-2-硫代噻唑啉酮-4-酮衍生物，并对其抗菌活性进行了评价。这些化合物对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌均具有广谱抑制活性，其最小抑菌浓度（MIC）值在1–64μg/ mL的范围内。化合物6c的抗MRSA（3167和3506）菌株的MIC值为1μg/ mL，比加替沙星，奥沙西林和诺氟沙星的活性更强。与以前报道的若丹宁衍生物相比，由于引入了1,3,4-恶二唑部分，因此2-thioxothiazolidin-4-one衍生物对革兰氏阴性菌株具有抑制作用，其中化合物3对革兰氏阴性细菌（埃希氏菌属1924年）表现出中等活性，MIC值为16μg/ mL。