4-amino-3-(6-methylpyridin-3-yl)-1H-1,2,4-triazole-5(4H)-thione | 1093390-70-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4-amino-3-(6-methylpyridin-3-yl)-1H-1,2,4-triazole-5(4H)-thione
• 英文别名: 4-amino-3-(6-methylpyridin-3-yl)-1H-1,2,4-triazole-5-thione
• CAS: 1093390-70-5
• 化学式: C₈H₉N₅S
• 分子量: 207.259
• InChiKey: DXHATHXEBVDZDC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  98.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-7-甲氧基喹啉-3-甲醛 、 4-amino-3-(6-methylpyridin-3-yl)-1H-1,2,4-triazole-5(4H)-thione 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以77%的产率得到10-methoxy-3-(6-methylpyridin-3-yl)-[1,2,4]triazolo[3',4':2,3][1,3,4]thiadiazepino[7,6-b]quinoline
  参考文献：
  名称：

  SYNTHESIS, CHARACTERIZATION AND BIOLOGICAL EVALUATION OF TRIAZOLE AND FUSED TRIAZOLE DERIVATIVES

  摘要：

  Triazole and fused heterocyclic triazole derivatives like Schiff bases, thiadiazoles, thiadiazepine, thiadiazine etc. were synthesized and characterized by IR, MS and H-1 NMR. The triazole derivatives were evaluated for their antibacterial activity against the gram-positive bacteria B. megaterium and S. aureus, the gram-negative bacteria E. aerogenes and P. Aeruginosa using DMSO as a solvent.

  DOI：

  10.4067/s0717-97072011000300011
• 作为产物：
  描述：

  6-甲基烟酸甲酯 在 一水合肼 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 4-amino-3-(6-methylpyridin-3-yl)-1H-1,2,4-triazole-5(4H)-thione
  参考文献：
  名称：

  6-甲基烟酸甲酯在制备NA抑制剂中的应用

  摘要：

  本发明公开了采用6‑甲基烟酸甲酯作为原料，经如下合成路线制得3‑(6‑甲基吡啶‑3‑基)‑4‑[(噻吩‑2‑基)亚甲基氨基]‑1H‑1,2,4‑三唑‑5(4H)‑硫酮。式Ⅰ所示的3‑(6‑甲基吡啶‑3‑基)‑4‑[(噻吩‑2‑基)亚甲基氨基]‑1H‑1,2,4‑三唑‑5(4H)‑硫酮及其药学上可接受的盐，其制备方法和药物组合物以及其在制备流感病毒神经氨酸酶抑制剂中的应用。

  公开号：

  CN109293644B

文献信息

• New pyrazole derivatives containing 1,2,4-triazoles and benzoxazoles as potent antimicrobial and analgesic agents
  作者：A.M. Vijesh、Arun M. Isloor、Prashanth Shetty、S. Sundershan、Hoong Kun Fun

  DOI：10.1016/j.ejmech.2012.12.057

  日期：2013.4

  their excellent therapeutic properties. Present paper describes about the synthesis of three series of new 1,2,4-triazole and benzoxazole derivatives containing substituted pyrazole moiety (11a–d, 12a–d and 13a–d). The newly synthesized compounds were characterized by spectral studies and also by C, H, N analyses. All the synthesized compounds were screened for their analgesic activity by the tail flick

  唑类化合物以其优异的治疗性能而闻名。本论文描述了含有取代的吡唑部分（11a-d，12a-d和13a-d）的三个系列的新的1,2,4-三唑和苯并恶唑衍生物的合成。通过光谱研究以及C，H，N分析对新合成的化合物进行了表征。通过甩尾法筛选所有合成的化合物的镇痛活性。新衍生物的抗菌活性也通过最小稀释浓度（MIC）通过系列稀释法进行。结果表明，化合物11c 在吡唑部分上具有2，5-二氯噻吩取代基和三唑环的化合物具有显着的止痛和抗菌活性。
• Synthesis of Novel 1,2,4‐Triazole‐3‐thione Derivatives as Influenza Neuraminidase Inhibitors
  作者：Ling Liu、Jiao Ye、Mengwu Xiao、Keyang Yuan、Mei He、Aixi Hu、Hao Jia、Ailin Liu

  DOI：10.1002/jhet.3612

  日期：2019.8

  A series of 1,2,4‐triazole‐3‐thione derivatives (6a–6t) were synthesized and evaluated against influenza viruses (H1N1) neuraminidase (NA) in vitro. Eighteen compounds exhibited inhibitory potency with IC50 values ranging from 14.68 ± 0.49 to 39.85 ± 4.23 μg/mL. Among them, compounds 6e and 6h showed significant inhibitory activity with IC50 values of 14.97 ± 0.70 and 14.68 ± 0.49 μg/mL, respectively

  合成了一系列1,2,4-三唑-3-硫酮衍生物（6a - 6t），并在体外对流感病毒（H1N1）神经氨酸酶（NA）进行了评估。十八种化合物表现出抑制潜能，IC 50值为14.68±0.49至39.85±4.23μg/ mL。其中，化合物6e和6h表现出显着的抑制活性，IC 50值分别为14.97±0.70和14.68±0.49μg/ mL。建立了结构活动关系。进行了分子对接研究以了解活性化合物与NA之间的结合相互作用。
• 3-芳基-1,2,4-三唑-5(4H)-硫酮亚胺作为NA 抑制剂的应用
  申请人：湖南大学

  公开号：CN107286133B

  公开（公告）日：2019-05-10

  本发明公开了结构式Ⅰ所示的3‑芳基‑1,2,4‑三唑‑5(4H)‑硫酮亚胺衍生物及其药学上可接受的盐，其制备方法和药物组合物以及其在制备流感病毒神经氨酸酶抑制剂中的应用。式中Z选自：N或CH；X选自：H、C1～C2烷基、C3～C4直链烷基或支链烷基；Y1选自：氢、C1～C2烷基、羟基、甲氧基或乙氧基；Y2选自：氢、C1～C2烷基、羟基、甲氧基或乙氧基；Y3选自：氢、C1～C2烷基、羟基、乙氧基、氨基、甲氨基、二甲氨基、乙酰氨基、氟、氯、溴或碘；Y4选自：氢、C1～C2烷基、羟基、甲氧基或乙氧基；Y5选自：氢或C1～C2烷基。
• 三唑硫酮衍生物在制备新冠病毒抑制剂中应用
  申请人：湖南大学

  公开号：CN113896688A

  公开（公告）日：2022-01-07

  本发明涉及结构式Ⅰ或Ⅱ所示的三唑硫酮衍生物在制备新型冠状病毒3CL蛋白酶抑制剂中的应用。其中，X选自：氢、C1～C2烷基、羟基、C1～C2烷氧基或C2～C5酰氧基；Y选自：氢、C1～C2烷基、羟基、C1～C2烷氧基、C2～C4酰氧基、2‑羟基‑3‑甲氧基、3‑羟基‑4‑甲氧基或4‑羟基‑3‑甲氧基；R选自：氢、甲基、乙基、C3～C4直链烷基或C3～C4支链烷基；Z选自：CH或N。
• 4-二甲基氨基苯甲醛在制备NA抑制剂中的应 用
  申请人：湖南大学

  公开号：CN109305979B

  公开（公告）日：2021-03-16

  本发明涉及式Ⅰ所示的6‑(4‑二甲基氨基苯基)‑3‑(6‑甲基吡啶‑3‑基)‑7‑芳甲酰基‑6,7‑二氢‑5H‑[1,2,4]三唑并[3,4‑b][1,3,4]噻二嗪及其药学上可接受的盐，药物组合物以及其在制备流感病毒神经氨酸酶抑制剂中的应用。