2-(4-(methylsulfonyl)phenyl)acetohydrazide | 428508-13-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-(methylsulfonyl)phenyl)acetohydrazide
• 英文别名: 2-(4-(methylsulfonyl)phenyl)acetylhydrazide；4-(methylsulfonyl)phenylacetohydrazide；2-(4-Methanesulfonylphenyl)acetohydrazide；2-(4-methylsulfonylphenyl)acetohydrazide
• CAS: 428508-13-8
• 化学式: C₉H₁₂N₂O₃S
• 分子量: 228.272
• InChiKey: OQTVDJMTAGGYCY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  537.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.314±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  97.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-(methylsulfonyl)phenyl)acetohydrazide 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 3-{3-[4-(methylsulfonyl)benzyl]-7H-[1,2,4]triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazin-6-yl}-1H-isochromen-1-one
  参考文献：
  名称：

  一组新的6-芳基-3- [4-（甲基磺酰基）苄基] -7 H- [1,2,4]三唑[3,4- b ] [1,3]的合成，细胞毒性和抗菌活性研究，4]噻二嗪

  摘要：

  4-（甲基磺酰基）苯基乙酰肼（3）与二硫化碳和氢氧化钾的反应，然后与水合肼反应，得到4-氨基-5- [4-（甲基磺酰基）苄基] -4 H- [1,2,4]三唑- 3-硫酮（4）。将得到的三唑进行缩合反应与不同的苯甲酰甲基溴化物，得到6-取代的3- [4-（甲磺酰基）苄基] -7- ħ - [1,2,4]三唑并[3,4- b ] [1， 3,4]噻二嗪（5a – i）。通过IR，NMR，质谱研究和元素分析证实了新合成化合物的所有结构。筛选新合成的化合物的细胞毒性，抗菌和抗真菌活性。一些衍生物表现出有希望的生物学活性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2012.04.024
• 作为产物：
  描述：

  4-甲烷磺酰基苯乙酸 在 硫酸 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 2-(4-(methylsulfonyl)phenyl)acetohydrazide
  参考文献：
  名称：

  一组新的6-芳基-3- [4-（甲基磺酰基）苄基] -7 H- [1,2,4]三唑[3,4- b ] [1,3]的合成，细胞毒性和抗菌活性研究，4]噻二嗪

  摘要：

  4-（甲基磺酰基）苯基乙酰肼（3）与二硫化碳和氢氧化钾的反应，然后与水合肼反应，得到4-氨基-5- [4-（甲基磺酰基）苄基] -4 H- [1,2,4]三唑- 3-硫酮（4）。将得到的三唑进行缩合反应与不同的苯甲酰甲基溴化物，得到6-取代的3- [4-（甲磺酰基）苄基] -7- ħ - [1,2,4]三唑并[3,4- b ] [1， 3,4]噻二嗪（5a – i）。通过IR，NMR，质谱研究和元素分析证实了新合成化合物的所有结构。筛选新合成的化合物的细胞毒性，抗菌和抗真菌活性。一些衍生物表现出有希望的生物学活性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2012.04.024

文献信息

• Synthesis and structure–activity relationships of 3,4,5-trisubstituted-1,2,4-triazoles: high affinity and selective somatostatin receptor-4 agonists for Alzheimer's disease treatment
  作者：William L. Neumann、Karin E. Sandoval、Shirin Mobayen、Mahsa Minaeian、Stephen G. Kukielski、Khush N. Srabony、Rafael Frare、Olivia Slater、Susan A. Farr、Michael L. Niehoff、Audrey Hospital、Maria Kontoyianni、A. Michael Crider、Ken A. Witt

  DOI：10.1039/d1md00044f

  日期：——

  Somatostatin receptor-4 (SST4) is highly expressed in brain regions affiliated with learning and memory. SST4 agonist treatment may act to mitigate Alzheimer's disease (AD) pathology. An integrated approach to SST4 agonist lead optimization is presented herein. High affinity and selective agonists with biological efficacy were identified through iterative cycles of a structure-based design strategy

  生长抑素受体 4 (SST 4 ) 在与学习和记忆相关的大脑区域中高度表达。SST 4激动剂治疗可起到减轻阿尔茨海默病 (AD) 病理学的作用。本文介绍了 SST 4激动剂先导优化的综合方法。通过包含计算方法、化学和临床前药理学的基于结构的设计策略的迭代循环，确定了具有生物功效的高亲和力和选择性激动剂。我们先前报道的命中 ( 4 )的 1,2,4-三唑衍生物显示出增强的 SST 4结合亲和力、活性和选择性。35 种化合物显示出低纳摩尔范围的 SST 4结合亲和力，12 种具有K i < 1 nM。与 SST 2A相比，这些化合物对 SST 4的亲和力 > 500 倍。SST 4活性与各自的 SST 4结合亲和力一致（34 种化合物的 EC 50 < 10 nM）。化合物208（SST 4 K i = 0.7 nM；EC 50 = 2.5 nM；比 SST 2A高 600 倍以上的选择性）显
• PLK1 저해 활성을 갖는 신규 하이드라진 유도체 및 이의 용도
  申请人：KOREA UNITED PHARM. INC. 한국유나이티드제약 주식회사(119980048258) Corp. No ▼ 134211-0002769BRN ▼307-81-05244

  公开号：KR20180038293A

  公开（公告）日：2018-04-16

  본 발명은 PLK1 저해 활성을 갖는 신규 하이드라진 유도체 및 이의 용도에 관한 것으로, 보다 구체적으로 본 발명에 따른 화합물은 PLK1의 활성을 저해하여, 암 세포의 증식을 억제할 수 있어, 이를 유효성분으로 함유하는 약학적 조성물은 암 예방 또는 치료용으로 유용하게 사용될 수 있다.

  本发明涉及具有PLK1抑制活性的新的海德拉酮衍生物及其用途，具体地说，根据本发明的化合物可以抑制PLK1的活性，从而抑制癌细胞的增殖，含有该有效成分的药学组合物可用于癌症的预防或治疗。
• Substituted imidazo [1,5-a] [1,2,4] triazolo [4,3-d] [1,4] benzodiazepine derivatives
  申请人：——

  公开号：US20020103371A1

  公开（公告）日：2002-08-01

  The present invention is a compound of formula 1 The compound and derivatives or pharmaceutically acceptable salts thereof of the invention have a good affinity and selectivity to the GABA A &agr;5 receptor and are useful for the treatment of diseases related to this receptor.

  本发明是一种化合物，化学式为1。该发明的化合物及其衍生物或药学上可接受的盐具有良好的亲和力和选择性，对GABA A &agr;5受体具有作用，并可用于治疗与该受体相关的疾病。
• Synthesis and biological evaluation of some Schiff bases of 4-amino-5-(4-methylsulfonyl)benzyl-2,4-dihydro-3H-[1,2,4]-triazole-3-thione
  作者：V. Sumangala、Boja Poojary、N. Chidananda、T. Arulmoli、Shalini Shenoy

  DOI：10.1007/s00044-012-0294-5

  日期：2013.6

  The basic nucleus 4-amino-5-[4-(methylsulfonyl)benzyl]-2,4-dihydro-3H-[1,2,4]-triazole-3-thione was prepared by cyclisation of potassium dithiocarbazinate with hydrazine hydrate using ethanol as solvent under reflux condition. The compound which has been synthesized successfully was subjected to addition reaction with different aldehydes to synthesize Schiff bases. The compounds were confirmed by spectroscopic methods (IR, NMR, and Mass). In order to ascertain the pharmaceutical application, the selective pharmacological screening of the derivatives was carried out according to the standard procedures. The compounds were screened for their cytotoxic activity and antimicrobial activity.
• BENZODIAZEPINE DERIVATIVES AS GABA A RECEPTOR MODULATORS
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP1337535A2

  公开（公告）日：2003-08-27